1-(4-氯苄基硫代)丙酮 | 40939-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苄基硫代)丙酮
• 英文名称: 1-((4-chlorobenzyl)thio)propan-2-one
• 英文别名: 1-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]propan-2-one
• CAS: 40939-03-5
• 化学式: C₁₀H₁₁ClOS
• mdl: MFCD09053596
• 分子量: 214.716
• InChiKey: JNFWNBVDFWSOQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苄基硫代)丙酮 、 乙胺 、 富马酸 、 氰基硼氢化钠 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MEGURO, KANJI;TAWADA, HIROYUKI;KUBO, KEIJI;IKEDA, HITOSHI;MATSUO, TAKAO, J. TAKEDA RES. LAB., 1985, 44, N 3-4, 186-198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 sodium S-(4-chlorobenzyl) thiosulfate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以45%的产率得到1-(4-氯苄基硫代)丙酮
  参考文献：
  名称：

  碱性条件下β-酮酯和S-有机基硫代硫酸钠选择性合成α-有机硫酯和α-有机硫酮

  摘要：

  我们在此描述了一种通过β-酮酯与S-苄基硫代硫酸钠或S-烷基硫代硫酸钠（Bunte盐）在碱性条件下在甲苯作为溶剂中反应来选择性制备α-有机硫酯和α-有机硫酮的方法。 100℃。当使用4当量的碱时，得到了一系列不同取代的α-硫代酯，产率高达90%。另一方面，使用2当量的碱，在空气中18小时后得到α-硫酮。此外，在较短的反应时间后，可以分离酮-烯醇互变异构体，表明它们是阐明机制的重要中间体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.24

文献信息

• Selective synthesis of α-organylthio esters and α-organylthio ketones from β-keto esters and sodium<i>S</i>-organyl sulfurothioates under basic conditions
  作者：Jean C Kazmierczak、Roberta Cargnelutti、Thiago Barcellos、Claudio C Silveira、Ricardo F Schumacher

  DOI：10.3762/bjoc.17.24

  日期：——

  herein a selective method to prepare α-organylthio esters and α-organylthio ketones by the reaction of β-keto esters with sodium S-benzyl sulfurothioate or sodium S-alkyl sulfurothioate (Bunte salts) under basic conditions in toluene as the solvent at 100 °C. When 4 equivalents of a base were used, a series of differently substituted α-thio esters were obtained with up to 90% yield. On the other hand

  我们在此描述了一种通过β-酮酯与S-苄基硫代硫酸钠或S-烷基硫代硫酸钠（Bunte盐）在碱性条件下在甲苯作为溶剂中反应来选择性制备α-有机硫酯和α-有机硫酮的方法。 100℃。当使用4当量的碱时，得到了一系列不同取代的α-硫代酯，产率高达90%。另一方面，使用2当量的碱，在空气中18小时后得到α-硫酮。此外，在较短的反应时间后，可以分离酮-烯醇互变异构体，表明它们是阐明机制的重要中间体。
• MEGURO, KANJI;TAWADA, HIROYUKI;KUBO, KEIJI;IKEDA, HITOSHI;MATSUO, TAKAO, J. TAKEDA RES. LAB., 1985, 44, N 3-4, 186-198
  作者：MEGURO, KANJI、TAWADA, HIROYUKI、KUBO, KEIJI、IKEDA, HITOSHI、MATSUO, TAKAO

  DOI：——

  日期：——