1-(4-氯苯基)-2-苯基丙-2-烯-1-酮 | 59074-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-2-苯基丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2-phenyl-2-propen-1-one
• CAS: 59074-25-8
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: XBBCDQHSQJHEMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-苯基丙-2-烯-1-酮 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-氯苯基)-4- 苯基-4,5-二氢-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,2,4-TRIAZOLINONE CB1 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE 1,2,4-TRIAZOLINONE CB1

  摘要：

  公开号：

  WO2021178271A8
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基溴化镁 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(4-氯苯基)-2-苯基丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羰基化合物的铁催化对映选择性自由基碳叠氮化和重氮化

  摘要：

  烯烃的叠氮化是合成有机叠氮化物的有效方法，有机叠氮化物是有机合成中的重要结构基序。由于自由基固有的不稳定性和独特的结构，对映选择性自由基叠氮化作为安装 C-N 3键的有用策略仍然具有挑战性。在这里，我们公开了由手性N , N '-二氧化物 / Fe(OTf) 2催化的α,β-不饱和酮和酰胺的有效对映选择性自由基碳叠氮化和重氮化复合体。一系列取代的烯烃被转化为相应的α-叠氮羰基衍生物，具有良好到优异的对映选择性，有利于手性α-氨基酮、邻氨基醇和邻二胺的制备。对照实验和机理研究证明了反应过程中的自由基途径。DFT 计算表明叠氮基通过分子内五元过渡态与 Fe-N 3物种的内部氮转移到自由基中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05881

文献信息

• Synthesis, Biological Properties, and Molecular Modeling Investigations of Novel 3,4-Diarylpyrazolines as Potent and Selective CB₁ Cannabinoid Receptor Antagonists
  作者：Jos H. M. Lange、Hein K. A. C. Coolen、Herman H. van Stuivenberg、Jessica A. R. Dijksman、Arnoud H. J. Herremans、Eric Ronken、Hiskias G. Keizer、Koos Tipker、Andrew C. McCreary、Willem Veerman、Henri C. Wals、Bob Stork、Peter C. Verveer、Arnold P. den Hartog、Natasja M. J. de Jong、Tiny J. P. Adolfs、Jan Hoogendoorn、Chris G. Kruse

  DOI：10.1021/jm031019q

  日期：2004.1.1

  novel 3,4-diarylpyrazolines was synthesized and evaluated in cannabinoid (hCB(1) and hCB(2)) receptor assays. The 3,4-diarylpyrazolines elicited potent in vitro CB(1) antagonistic activities and in general exhibited high CB(1) vs CB(2) receptor subtype selectivities. Some key representatives showed potent pharmacological in vivo activities after oral dosing in both a CB agonist-induced blood pressure

  合成了一系列新颖的3,4-二芳基吡唑啉并在大麻素（hCB（1）和hCB（2））受体测定中进行了评估。3,4-diarylpyrazolines引起有效的体外CB（1）拮抗活性，并通常表现出高CB（1）vs CB（2）受体亚型选择性。一些关键代表在CB激动剂诱导的血压模型和CB激动剂诱导的体温过低模型中，口服给药后均显示出强大的体内药理活性。外消旋体67的手性分离，然后进行结晶和X射线衍射研究，阐明了Eutomer 80（SLV319）在其C（4）位置的绝对构型为4S。生物分析研究显示，候选发育80的中枢神经系统血浆比例很高。分子建模研究表明80与已知的CB（1）受体拮抗剂利莫那班（SR141716A）之间存在相对紧密的三维结构重叠。对80的X射线衍射数据的进一步分析表明，存在分子内氢键，这已通过计算方法得到了证实。计算模型和X射线衍射数据表明体内非活性化合物6中分子内氢键的模式不同。此外，
• Catalytic Reductive Cross Coupling and Enantioselective Protonation of Olefins to Construct Remote Stereocenters for Azaarenes
  作者：Manman Kong、Yaqi Tan、Xiaowei Zhao、Baokun Qiao、Choon-Hong Tan、Shanshan Cao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/jacs.1c01073

  日期：2021.3.17

  A novel enantioselective protonation protocol that is triggered by reductive cross coupling of olefins is reported. When under cooperative photoredox and chiral hydrogen-bonding catalytic conditions and using a terminal reductant, various α-branched vinylketones with diverse vinylazaarenes could provide important enantioenriched azaarene derivatives containing tertiary stereocenters at their remote

  报道了一种由烯烃的还原交叉偶联触发的新型对映选择性质子化方案。当在协同光氧化还原和手性氢键催化条件下并使用末端还原剂时，具有不同乙烯基氮杂芳烃的各种α-支化乙烯基酮可以提供重要的对映体富集的氮杂芳烃衍生物，在其远端δ-位含有叔立体中心，具有高产率和对映选择性。该反应体系也适用于 α-支化的乙烯基氮杂芳烃，因此成功组装了难以捉摸的 1,4-立体中心。产物后期修饰方便，尤其是形成远程ε-叔碳和ε-杂四元碳立体中心，进一步凸显了该方法的重要合成价值。
• Synthesis of pyrazolines by a site isolated resin-bound reagents methodology
  作者：Vincent Gembus、Jean-Jacques Bonnet、François Janin、Pierre Bohn、Vincent Levacher、Jean-François Brière

  DOI：10.1039/c004704j

  日期：——

  achieved by an organocatalysed aza-Michael/transimination domino sequence between hydrazones and enones making use of a mixture of heterogeneous resin-bound acid/base reagents. This methodology nicely illustrates the site isolation concept of supported reagents allowing the simultaneous use of otherwise destructive reactive functionalities.

  生物学上重要的3,4-取代的吡唑啉的制备是通过使用异质树脂结合的酸/碱试剂的混合物在和烯酮之间进行有机催化的aza-Michael /氨基化多米诺序列实现的。该方法很好地说明了支持试剂的位点隔离概念，允许同时使用其他破坏性反应功能。
• Palladium-Catalyzed Coupling Reaction of α-Diazocarbonyl Compounds with Aromatic Boronic Acids or Halides
  作者：Jianbo Wang、Cheng Peng、Guobin Yan、Yan Wang、Yubo Jiang、Yan Zhang

  DOI：10.1055/s-0030-1258322

  日期：2010.12

  Efficient palladium-catalyzed cross-coupling reactions of α-diazocarbonyl compounds and arylboronic acids or aryl halides have been developed. The reaction proceeds smoothly for a range of diazo compounds, boronic acids, and halides. The coupling reaction conditions tolerate various substituents on the aromatic rings of the substrates, such as chloro, fluoro, acyl, oxo, ester, and nitro groups. This

  已经开发出有效的钯催化的α-重氮羰基化合物与芳基硼酸或芳基卤化物的交叉偶联反应。对于多种重氮化合物，硼酸和卤化物，反应可以顺利进行。偶联反应条件容许底物的芳环上的各种取代基，例如氯，氟，酰基，氧代，酯和硝基。该偶联反应构成了对α-芳基取代的α，β-不饱和羰基化合物的新颖获得。从机理上讲，钯-卡宾被认为是关键的中间体。其形成之后，将芳基迁移插入钯-卡宾配合物的碳中，随后消除β-氢化物。 钯催化-交叉偶联-重氮化合物-芳基卤化物-芳基硼酸
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of α-Diazocarbonyl Compounds with Arylboronic Acids
  作者：Cheng Peng、Yan Wang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja0782293

  日期：2008.2.6

  Pd(PPh3)4-catalyzed reaction between α−diazocarbonyl compounds and arylboronic acids leads to the formation of cross-coupling products in good yields.

  α-重氮羰基化合物与芳基硼酸之间的 Pd(PPh3)4 催化反应导致以良好产率形成交叉偶联产物。