柠檬二烯醇 | 474-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 柠檬二烯醇
• 中文别名: alpha-谷甾醇；a1-谷甾醇
• 英文名称: [24(24¹)Z]-4α-methylstigmasta-7,24(24¹)-dien-3β-ol
• 英文别名: 24(Z)-4α-methyl-5α-stigmasta-7,24(24¹)-dien-3β-ol；4α-methyl-5α-stigmasta-7,Z-24(28)-dien-3β-ol；α-Sitostrerol；α1-sitosterol；α-sitosterol；alpha-sitosterol；alpha1-Sitosterol；(3S,4S,5S,9R,10S,13R,14R,17R)-4,10,13-trimethyl-17-[(Z,2R)-5-propan-2-ylhept-5-en-2-yl]-2,3,4,5,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 474-40-8
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: LPZCCMIISIBREI-JXMPMKKESA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166°
• 比旋光度：
  D28 -1.7° (c = 2 in chloroform)
• 沸点：
  482.1°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9600 (rough estimate)
• 溶解度：
  soluble in No data available
• 稳定性/保质期：
  存在于烤烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

合成制备方法如下：

1. 从乙醇中结晶得到针状晶体。
2. 烟草成分代码：FC-08。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  柠檬二烯醇 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 citrostadienol trans-ferulate
  参考文献：
  名称：

  三萜醇和固醇从米糠中提取阿魏酸及其抗炎作用。

  摘要：

  六种新的三萜醇和甾醇的阿魏酸酯，即两个反式阿魏酸酯，环二十烯醇和24-亚甲基胆固醇反阿魏酸酯，和四个顺式阿魏酸酯，环青烯醇，24-亚甲基环artanol，24-甲基胆固醇和谷甾醇顺式阿魏酸酯。从甲醇提取物中分离出五种已知的反式阿魏酸环戊烯醇（CAR），24-亚甲基环artanol（24-MCA），24-甲基胆固醇，谷固醇和斯蒂玛甾醇，以及一种已知的顺式阿魏酸顺式阿司匹林。食用米糠。对三萜烯醇和甾醇的这些和八个其他合成的反式和顺式阿魏酸酯，以及相应的游离醇，就其对12-O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯（TPA）诱导的炎症的抗炎活性进行了评估。 （每只耳朵1微克）。所有阿魏酸盐均显示出明显的抑制活性，它们的50％抑制剂量（ID（50））为0. 1-0.8 mg /耳。另一方面，尽管两种游离三萜醇CAR和24-MCA表现出较强的抑制作用（ID（50）0.2-0.3 mg / ear），但检测到的

  DOI：

  10.1021/jf000135o
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,4S,5S,9R,10S,13R,14R,17R)-4,10,13-trimethyl-17-((S)-1-methyl-2-oxo-ethyl)-2,3,4,5,6,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 palladium on barium sulfate 氢气 、 potassium carbonate 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 柠檬二烯醇
  参考文献：
  名称：

  Sucrow,W. et al., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 1523 - 1531

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Separation of Δ5- and Δ7-Phytosterols by Adsorption Chromatography and Semipreparative Reversed Phase High-Performance Liquid Chromatography for Quantitative Analysis of Phytosterols in Foods
  作者：Xin Zhang、Amandine Cambrai、Michel Miesch、Stamatiki Roussi、Francis Raul、Dalal Aoude-Werner、Eric Marchioni

  DOI：10.1021/jf052761x

  日期：2006.2.1

  A method for the separation, isolation, and identification of phytosterols was developed. A commercial phytosterols mixture, Generol 95S, was fractionated first by adsorption silica gel column chromatography and then separated by means of a semipreparative reverse phase high-performance liquid chromatography fitted with a Polaris C8-A column (250 mm x 10 mm i.d., 5 microm) using isocratic acetonit

  开发了一种分离，分离和鉴定植物甾醇的方法。首先通过吸附硅胶柱色谱法分离市售的植物甾醇混合物Generol 95S，然后通过装有Polaris C8-A色谱柱（250 mm x 10 mm内径，5微米）的半制备反相高效液相色谱法进行分离。 ），使用等度乙腈：2-丙醇：水（2：1：1，v / v / v）作为流动相。获得了六种单独的植物甾醇的毫克级，其中包括香茅甾烯醇，菜油甾醇，β-谷甾醇，Delta7-菜甾醇，Delta7-菜甾醇和Delta7-谷甾醇。这些分离的甾醇的纯度为85-98％。计算这些植物甾醇相对于胆固醇的相对响应因子（RRF）作为真实的商业标准。
• Method for preparing a fatty substance ester and use thereof in pharmaceutics, cosmetics or food industry
  申请人：——

  公开号：US20030195367A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  The invention concerns a method for preparing a fatty substance ester, characterised in that it consists in subjecting to an esterification reaction at least a fatty substance with at least an alcohol compound selected from the group consisting of sterols, stanols, 4-methylsterols and their hydrogenated homologous, triterpene alcohols and their hydrogenated homologues, and mixtures thereof, in the presence of at least a solid catalyst selected in the group consisting of lanthanide oxides and the mixtures of said oxides. Said method enables to obtain products particularly suited for use in the field of pharmaceutics, in particular dermatology, cosmetics and special food production (functional food products, medicinal food products and dietetic food products)

  本发明涉及一种制备脂质酯的方法，其特征在于，在存在至少一种固体催化剂的情况下，将至少一种脂肪物质与来自甾醇、甾酮、4-甲基甾醇及其氢化同系物、三萜醇及其氢化同系物以及其混合物中至少一种醇化合物进行酯化反应。该方法能够获得特别适用于制药领域，尤其是皮肤科、化妆品和特殊食品生产（功能性食品、药用食品和饮食食品）的产品。
• BIOSYNTHESIS AND ACCUMULATION OF STEROLS
  作者：Pierre Benveniste

  DOI：10.1146/annurev.arplant.55.031903.141616

  日期：2004.6.2

  ▪ Abstract  In recent years, the impressive development of molecular genetics tools, the sequencing of the Arabidopsis thaliana genome, the availability of DNA or transposon tagged mutants, and the multiple possibilities offered by stable transformation with DNA in sense and antisense orientation have enabled the application of a strategy of gain or loss of function to study the sterol biosynthesis pathway. Here we describe the results obtained with these techniques. The results essentially confirm data obtained previously with sterol biosynthesis inhibitors (SBIs) and enable the precise dissection of biosynthetic pathways. We discuss the advantages and disadvantages of molecular genetics techniques as applied to sterol metabolism. The greater selectivity of these techniques constitutes an invaluable advantage and has led to the discovery of a role for sterols in plant development.

  近年来，分子遗传学工具的显著发展、拟南芥基因组的测序、DNA或转座子标记突变体的可用性以及通过DNA稳定转化正义和反义方向的多种可能性，使得应用增加或减少功能的策略研究甾醇生物合成途径成为可能。本文描述了使用这些技术获得的结果。结果基本上确认了以前使用甾醇生物合成抑制剂（SBIs）获得的数据，并使得生物合成途径的精确解剖成为可能。我们讨论了分子遗传学技术在甾醇代谢中的优缺点。这些技术的更大选择性构成了无价的优势，并导致了在植物发育中发现了甾醇的作用。
• Dissecting the sterol C-4 demethylation process in higher plants. From structures and genes to catalytic mechanism
  作者：Alain Rahier

  DOI：10.1016/j.steroids.2010.11.011

  日期：2011.3

  Sterols become functional only after removal of the two methyl groups at C-4. This review focuses on the sterol C-4 demethylation process in higher plants. An intriguing aspect in the removal of the two C-4 methyl groups of sterol precursors in plants is that it does not occur consecutively as it does in yeast and animals, but is interrupted by several enzymatic steps. Each C-4 demethylation step involves

  甾醇只有在去除 C-4 处的两个甲基后才具有功能性。本综述重点关注高等植物中的甾醇 C-4 去甲基化过程。去除植物甾醇前体的两个 C-4 甲基的一个有趣方面是它不像在酵母和动物中那样连续发生，而是被几个酶促步骤中断。每个 C-4 去甲基化步骤都涉及三个单独的酶促反应的顺序参与，包括甾醇甲基氧化酶 (SMO)、3β-羟基类固醇脱氢酶/C4-脱羧酶 (3βHSD/D) 和 3-酮类固醇还原酶 (SR)。甾醇途径中两个 C-4 去甲基化的远程位置需要具有各自底物特异性的不同 SMO。遗传和分子酶学方法的结合允许对两个不同的 SMOs 基因家族和两个 3βHSD/D 基因进行彻底的鉴定和功能表征。对于后者，这些研究提供了来自植物中短链脱氢酶/还原酶家族的第一个分子和功能特征的 HSD，以及第一个关于后氧化角鲨烯环化酶甾醇生物合成途径的酶与其底物在动物中的 3-D 分子相互作用的数据、酵母和高等植物。参与
• Plant sterol biosynthesis: identification of two distinct families of sterol 4alpha-methyl oxidases
  作者：Sylvain DARNET、Alain RAHIER

  DOI：10.1042/bj20031572

  日期：2004.3.15

  In plants, the conversion of cycloartenol into functional phytosterols requires the removal of the two methyl groups at C-4 by an enzymic complex including a sterol 4α-methyl oxidase (SMO). We report the cloning of candidate genes for SMOs in Arabidopsis thaliana, belonging to two distinct families termed SMO1 and SMO2 and containing three and two isoforms respectively. SMO1 and SMO2 shared low sequence identity with each other and were orthologous to the ERG25 gene from Saccharomyces cerevisiae which encodes the SMO. The plant SMO amino acid sequences possess all the three histidine-rich motifs (HX3H, HX2HH and HX2HH), characteristic of the small family of membrane-bound non-haem iron oxygenases that are involved in lipid oxidation. To elucidate the precise functions of SMO1 and SMO2 gene families, we have reduced their expression by using a VIGS (virus-induced gene silencing) approach in Nicotiana benthamiana. SMO1 and SMO2 cDNA fragments were inserted into a viral vector and N. benthamiana inoculated with the viral transcripts. After silencing with SMO1, a substantial accumulation of 4,4-dimethyl-9β,19-cyclopropylsterols (i.e. 24-methylenecycloartanol) was obtained, whereas qualitative and quantitative levels of 4α-methylsterols were not affected. In the case of silencing with SMO2, a large accumulation of 4α-methyl-Δ7-sterols (i.e. 24-ethylidenelophenol and 24-ethyllophenol) was found, with no change in the levels of 4,4-dimethylsterols. These clear and distinct biochemical phenotypes demonstrate that, in contrast with animals and fungi, in photosynthetic eukaryotes, these two novel families of cDNAs are coding two distinct types of C-4-methylsterol oxidases controlling the level of 4,4-dimethylsterol and 4α-methylsterol precursors respectively.

  在植物中，环木菠萝烯醇转化为功能性植物甾醇需要通过包括甾醇 4α- 甲基氧化酶（SMO）在内的酶复合物去除 C-4 上的两个甲基。我们报告了拟南芥中 SMO 候选基因的克隆结果，这些候选基因属于两个不同的家族，分别称为 SMO1 和 SMO2，并分别含有三种和两种同工酶。SMO1 和 SMO2 的序列相同度较低，与编码 SMO 的酿酒酵母 ERG25 基因为同源物。植物 SMO 的氨基酸序列具有三个富组氨酸基序（HX3H、HX2HH 和 HX2HH），这些基序是参与脂质氧化的膜结合非血铁氧合酶小家族的特征。为了阐明 SMO1 和 SMO2 基因家族的确切功能，我们采用病毒诱导基因沉默（VIGS）的方法降低了它们在烟草中的表达。将 SMO1 和 SMO2 cDNA 片段插入病毒载体，然后将病毒转录本接种到烟草中。用 SMO1 进行沉默后，4,4-二甲基-9β,19-环丙基甾醇（即 24-亚甲基环木菠萝烷醇）大量积累，而 4α-甲基甾醇的定性和定量水平未受影响。在使用 SMO2 进行沉默的情况下，发现 4α-甲基-Δ7-甾醇（即 24-亚乙基苯酚和 24-乙基苯酚）大量积累，而 4,4-二甲基甾醇的含量没有变化。这些明显不同的生化表型表明，与动物和真菌不同，在光合真核生物中，这两个新的 cDNA 家族分别编码两种不同类型的 C-4- 甲基甾醇氧化酶，它们分别控制着 4,4-二甲基甾醇和 4α- 甲基甾醇前体的水平。