1-(4-氯苯硫基)-2-丙醇 | 13663-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 1-(4-氯苯硫基)-2-丙醇
• 英文名称: (RS)-1-(p-chlorophenyl)thiopropan-2-ol
• 英文别名: 1-((4-chlorophenyl)thio)propan-2-ol；1-(4'-chlorophenylthio)propan-2-ol；1-p-Chlorphenylthio-2-propanol；1-(p-Chlorophenylthio)-2-propanol；1-(4-chlorophenyl)sulfanylpropan-2-ol
• CAS: 13663-04-2
• 化学式: C₉H₁₁ClOS
• 分子量: 202.705
• InChiKey: CHHYHUZLMAKWAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯硫基)-2-丙醇 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rhizopus arrhizus-mediated asymmetric reduction of arylalkanones: unusual anti-Prelong products with benzyl alkyl ketones

  摘要：

  Rhizopus arrhizus-mediated microbial reduction of various aryl alkyl ketones afforded chiral carbinols in good yields and high enantiomeric purity. The most striking feature was the formation of the anti-Prelog (R)-alcohols with the benzyl alkyl ketones, while the other ketones ArXCOR (X = (CH2)(n), n = 0 or 2, OCH2 or SCH2 and R = Me/Et/n-Bu) furnished (S)-alcohols. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.08.015
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯基硫)丙-2-酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到1-(4-氯苯硫基)-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  用于通过酮还原酶在 C-O 或 C-S 键处具有立体中心的 β-羟基硫化物的对映选择性合成的化学酶级联反应

  摘要：

  鉴定了四种酮还原酶 (KRED) 用于 β-羟基硫化物的对映选择性合成。KRED311 和 KRED349 通过苯硫酚/硫醇和 α-卤代酮/醇的化学酶级联催化合成在 C-O 键处具有立体中心且绝对构型相反的 β-羟基硫化物。KRED253 和 KRED384 通过外消旋 α-硫代醛的动态动力学拆分 (DKR) 催化合成在 C-S 键处具有立体中心并具有相反对映选择性的 β-羟基硫化物。

  DOI：

  10.1002/anie.202202363

文献信息

• Efficient Synthesis of <font>β</font>-Hydroxy Sulfides and <font>β</font>-Hydroxy Sulfoxides Catalyzed by Cu/MgO Under Solvent-Free Conditions
  作者：Biswanath Das、Penagaluri Balasubramanyam、Maddeboina Krishnaiah、Boyapati Veeranjaneyulu、Dega Sudhakar

  DOI：10.1080/00397910903219500

  日期：2010.6.25

  Regio-, stereo-, and chemoselective ring opening of epoxides with thiols using Cu/MgO as a heterogeneous catalyst has efficiently been carried out to produce the corresponding β-hydroxy sulfides in excellent yields at room temperature under solvent-free conditions. The treatment of the epoxides with thiols and 50% aqueous H2O2 in the presence of the same catalyst at room temperature affords the β-hydroxy

  使用 Cu/MgO 作为多相催化剂，环氧化物与硫醇的区域选择性、立体选择性和化学选择性开环已被有效地进行，以在室温和无溶剂条件下以优异的产率生产相应的 β-羟基硫化物。在室温下，在相同催化剂的存在下，用硫醇和 50% 的 H2O2 水溶液处理环氧化物以极好的收率提供了 β-羟基亚砜。
• Kinetic Resolution of β- and γ-Hydroxy Sulfides by Fungal Lipase from Humicola lanuginosa
  作者：Satwinder Singh、Subodh Kumar、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1080/10242430212883

  日期：2002.7

  Racemic beta- and gamma-hydroxy sulfides were resolved by Humicola lanuginosa lipase catalyzed transesterification using vinyl acetate both as acyl donor and solvent. The effect of substituents and spacer length on rate of reaction and enantioselectivity is observed.

  外消旋的β-和γ-羟基硫化物通过Humicola lanuginosa脂肪酶催化的酯交换反应而分离，使用乙酸乙烯酯作为酰基供体和溶剂。观察到取代基和间隔基长度对反应速率和对映选择性的影响。
• Regioselective Reaction of Epoxides with Disulfides Using Zn/AlCl₃System: A Simple Synthesis of β-Hydroxy Sulfides
  作者：B. Movassagh、S. Sobhani、F. Kheirdoush、Z. Fadaei

  DOI：10.1081/scc-120023422

  日期：2003.9

  Abstract Epoxides are regioselectively cleaved by zinc thiolate intermediate, generated from disulfides in the presence of Zn/AlCl3 system, to afford high yields of the corresponding β-hydroxy sulfides.

  摘要 环氧化物被硫醇锌中间体区域选择性裂解，在 Zn/AlCl3 体系存在下由二硫化物生成，以提供相应的 β-羟基硫化物的高产率。
• Cytotoxic compounds. Part XIII. Some 1-arylthiopropan-2-ols and 2-arylthiopropanols. Rearrangement of the primary methanesulphonates into the secondary isomers
  作者：M. S. Khan、L. N. Owen

  DOI：10.1039/j39710001448

  日期：——

  naphthyl compounds. Except for the 2,4-dinitrophenyl derivative (prepared in the normal way with methanesulphonyl chloride) the secondary methanesulphonates could only be obtained by the use of methanesulphonic anhydride under special conditions. Of the primary alcohols, the 2,4-dinitrophenyl compound gave the primary methanesulphonate but all the others gave mainly the secondary methanesulphonates.

  描述了标题醇的合成，其中芳基为苯基，对氯-，对甲氧基-，对甲硫基-，2,4-二硝基-苯基和2-萘基；除萘基化合物外，还包括所有乙酸盐和甲基醚。除了2,4-二硝基苯基衍生物（通常用甲磺酰氯制备）以外，只有在特殊条件下使用甲磺酸酐才能得到仲甲磺酸酯。在伯醇中，2，4-二硝基苯基化合物生成伯甲磺酸酯，而所有其他主要生成仲甲磺酸酯。
• Complex catalyst, process for producing the complex catalyst, and process for producing alchohol derivative with the complex catalyst
  申请人：——

  公开号：US20040077487A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  There are provided (asymmetric) complex catalysts comprising metal complexes and Lewis acids as components, the metal complex being of formula (1): 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are the same or different and are independently hydrogen, halogen, alkyl or the like; one of R 9 and R 10 is hydrogen and the other is alkyl of 1 to 4 carbon atoms or the like; Q is a single bond or alkylene of 1 to 4 carbon atoms; M is a metal ion; and A is a balancing counter ion or ligand; processes for the production of these complex catalysts; processes for the production of (optically active) alcohol derivatives, characterized in that cyclic ether compounds are reacted with phenol derivatives in the presence of these complex catalysts; and further processes for producing (optically active) nitrogen-containing heterocyclic compounds by reacting these alcohol derivatives with halogenated nitrogen-containing heterocyclic compounds in the presence of a base.

  提供了由金属配合物和路易斯酸组成的（不对称的）复杂催化剂，其中金属配合物的化学式为（1）：1其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8相同或不同，独立地是氢、卤素、烷基或类似物；R9和R10中的一个是氢，另一个是1至4个碳原子的烷基或类似物；Q是单键或1至4个碳原子的烷基；M是金属离子；A是平衡的反离子或配体；制备这些复杂催化剂的方法；制备（光学活性的）醇衍生物的方法，其特征在于在这些复杂催化剂的存在下，环氧化合物与酚衍生物反应；以及在碱的存在下，通过将这些醇衍生物与卤素化的含氮杂环化合物反应，制备（光学活性的）含氮杂环化合物的进一步方法。

表征谱图