1-(4-溴苯基)-3-(4-吗啉基)-2-苯基-1-丙酮 | 1178830-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-3-(4-吗啉基)-2-苯基-1-丙酮
• 英文名称: (4-bromo-2-fluorophenyl)methanesulphonyl chloride
• 英文别名: (4-Bromo-2-fluorophenyl)methanesulfonyl chloride
• CAS: 1178830-06-2
• 化学式: C₇H₅BrClFO₂S
• mdl: MFCD11976108
• 分子量: 287.537
• InChiKey: LMRPDUQJLGXKNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.813±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-3-(4-吗啉基)-2-苯基-1-丙酮 、 [1-(4-氟苯基)环丙基]甲基胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到C-(4-bromo-2-fluorophenyl)-N-[1-(4-fluorophenyl)-cyclopropylmethyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在脂肪族磺酰胺平行合成中，磺酰氟替代磺酰氯

  摘要：

  在平行合成衍生自脂族胺的磺酰胺中，比较了两种类型的脂族磺酰卤（Cl与F）。脂肪族磺酰氟与带有额外官能团的胺显示出良好的效果，而相应的氯化物却不合格。两种磺酰基卤化物在与具有易于接近的氨基的胺的反应中都是有效的。脂肪族磺酰氯与带有空间位阻氨基的胺有效反应，而相应的氟化物显示低活性。

  DOI：

  10.1021/co400164z

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Selective <i>meta</i> ‐C−H Deuteration of Arenes: Reaction Design and Applications
  作者：Sukdev Bag、Martin Petzold、Aishanee Sur、Suman Bhowmick、Daniel B. Werz、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/chem.201901317

  日期：2019.7.17

  Deuterium‐labeled compounds find wide applications in kinetic studies, and within the pharmaceutical industry. An easily removable pyrimidine‐based auxiliary has been employed for the meta‐C−H deuteration of arenes. The scope of this Pd‐catalyzed deuteration using commercially available [D1]‐ and [D4]‐acetic acid has been demonstrated by its application in phenylacetic acid and phenylmethanesulfonate

  氘标记的化合物在动力学研究以及制药行业中都有广泛的应用。容易去除的基于嘧啶辅助已被用于该元芳烃的-C-H氘化。使用可商购获得的[D 1 ]-和[D 4 ]-乙酸的Pd催化氘代反应的范围已通过在苯乙酸和苯甲磺酸酯衍生物中的应用得到证明。详尽的机理研究使我们探索了非速率确定的CH活化步骤的可逆性。元的当前研究氘掺入以选择性的方式说明了模板的形态。通过将氘选择性掺入各种药物中已证明了该方法的适用性。
• Template-Assisted<i>meta</i>-C−H Alkylation and Alkenylation of Arenes
  作者：Sukdev Bag、Ramasamy Jayarajan、Rahul Mondal、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201611360

  日期：2017.3.13

  alcohols, by meta‐C−H activation of benzylsulfonyl esters is described. In addition, α,β‐unsaturated aldehydes were generated by in situ olefination and deprotection of allyl benzyl ethers. These new functionalizations at the meta‐position of an arene have also been successfully implemented in benzylphosphonate, phenethyl carbonyl, and phenethylsulfonyl ester scaffolds. Key to these successful new functionalizations

  到扩大的范围的元-functionalization，有效地形成β -芳基醛和酮的，使用烯丙基醇，通过基于嘧啶模板元苄酯的-C-H活化进行说明。此外，α，β-不饱和醛是通过烯丙基苄基醚的原位烯烃化和脱保护而生成的。元上的这些新功能芳烃的位置也已成功地用于苄基膦酸酯，苯乙基羰基和苯乙基磺酰基酯支架中。这些成功的新功能化的关键是通过接受从金属到嘧啶环的能量低的π轨道的电子云来创建正电的钯中心，它有利于烯丙醇与金属中心的配位。
• Nitromethylthiobenzene derivatives as aldose reductase inhihibitors
  申请人：——

  公开号：US20030203966A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  The invention concerns novel compounds of general formula (1), their tautomeric forms, and their additive salts with pharmaceutically acceptable bases. The invention also concerns methods for preparing these compounds and their applications as medicines. These compounds inhibit the aldose reductase enzyme and can be used in the treatment or prevention of peripheral and autonomous neurological diabetic complications, renal and ocular disorders such as cataract and retinopathy. 1

  本发明涉及一般式（1）的新化合物，它们的互变异构体形式以及与药学上可接受碱形成的加合盐。本发明还涉及制备这些化合物的方法以及它们作为药物的应用。这些化合物抑制醛固酮还原酶酶，并可用于治疗或预防外周和自主神经糖尿病并发症、肾脏和眼部疾病，如白内障和视网膜病变。
• US6509499B1
  申请人：——

  公开号：US6509499B1

  公开（公告）日：2003-01-21
• Sulfonyl Fluorides as Alternative to Sulfonyl Chlorides in Parallel Synthesis of Aliphatic Sulfonamides
  作者：Andrey V. Bogolubsky、Yurii S. Moroz、Pavel K. Mykhailiuk、Sergey E. Pipko、Anzhelika I. Konovets、Irina V. Sadkova、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1021/co400164z

  日期：2014.4.14

  types of aliphatic sulfonyl halides (Cl versus F) were compared in parallel synthesis of sulfonamides derived from aliphatic amines. Aliphatic sulfonyl fluorides showed good results with amines bearing an additional functionality, while the corresponding chlorides failed. Both sulfonyl halides were effective in the reactions with amines having an easily accessible amino group. Aliphatic sulfonyl chlorides

  在平行合成衍生自脂族胺的磺酰胺中，比较了两种类型的脂族磺酰卤（Cl与F）。脂肪族磺酰氟与带有额外官能团的胺显示出良好的效果，而相应的氯化物却不合格。两种磺酰基卤化物在与具有易于接近的氨基的胺的反应中都是有效的。脂肪族磺酰氯与带有空间位阻氨基的胺有效反应，而相应的氟化物显示低活性。