1-(4-甲基苯基)茚 | 57803-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)茚
• 英文名称: 3-(p-tolyl)-1H-indene
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-1H-indene
• CAS: 57803-87-9
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: IFXODNKRPYJJOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  161-165 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)茚 生成 2-(p-tolyl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Manz, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 1063

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4'-甲基苯基)-丙-2-烯-1-醇 在 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(4-甲基苯基)茚
  参考文献：
  名称：

  [Pd]催化的分子间偶联和酸介导的分子内环氧化脱水：一锅合成茚

  摘要：

  提出了一种由简单的起始原料有效地一键合成茚的方法。此过程涉及通过分子间的Heck偶联形成双重C–C键，然后进行酸介导的分子内环脱水。此外，还介绍了通过原位还原Heck产物（酮）然后进行酸介导的脱水来进行苄基苯乙烯的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701622

文献信息

• Palladium-Catalysed Direct Cross-Coupling of Organolithium Reagents with Aryl and Vinyl Triflates
  作者：Carlos Vila、Valentín Hornillos、Massimo Giannerini、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/chem.201404398

  日期：2014.10.6

  A palladium‐catalysed cross‐coupling of organolithium reagents with aryl and vinyl triflates is presented. The reaction proceeds at 50 or 70 °C with short reaction times, and the corresponding products are obtained with moderate to high yields, with a variety of alkyl and (hetero)aryl lithium reagents.

  提出了钯催化的有机锂试剂与芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯的交叉偶联。该反应在50或70°C下以较短的反应时间进行，并且使用各种烷基和（杂）芳基锂试剂，可以以中等至高收率获得相应的产物。
• Palladium-Catalyzed Formal [4 + 1] Annulation via Metal Carbene Migratory Insertion and C(sp²)–H Bond Functionalization
  作者：Shuai Xu、Ri Chen、Zihao Fu、Qi Zhou、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b03562

  日期：2017.3.3

  A highly efficient and operationally simple palladium-catalyzed formal [4 + 1] annulation reaction has been developed. The reaction is featured by the formation of two different C–C bonds on a carbenic center. It represents a concise method for the synthesis of a wide range of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and 1H-indenes with easily available (trimethylsilyl)diazomethane as the carbene source

  已经开发出了一种高效且操作简单的钯催化的正[4 +1]环化反应。该反应的特征是在羧基中心上形成两个不同的C–C键。它代表了一种简便的方法，用于合成多种多环芳烃（PAH）和1 H-茚，并以易于获得的（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷作为卡宾源。金属卡宾迁移插入和C（sp 2）–H键活化被提议为该转变的关键步骤。该反应进一步证明了与各种过渡金属催化的转化结合的基于卡宾的偶联的多功能性。
• Rhodium(II)- or Copper(I)-Catalyzed Formal Intramolecular Carbene Insertion into Vinylic C(sp² )−H Bonds: Access to Substituted 1<i>H</i> -Indenes
  作者：Qi Zhou、Shichao Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201709375

  日期：2017.12.11

  A rhodium(II)‐ or copper(I)‐catalyzed formal intramolecular carbene insertion into vinylic C(sp2)−H bonds is reported herein. This method provides straightforward access to 1H‐indenes with high efficiency and excellent functional‐group compatibility. Mechanistically, the reaction is proposed to involve the following sequence: metal carbene formation, intramolecular nucleophilic addition of the double

  本文报道了铑（II）或铜（I）催化的正式分子内卡宾插入乙烯基C（sp 2）-H键。该方法可高效，出色的官能团相容性，直接访问1 H茚。从机理上讲，该反应涉及以下顺序：金属卡宾的形成，分子内亲核性双键向缺电子卡宾碳原子的加成，脱芳香化作用以及最后的1，5-H位移。
• Synthesis, structure, and catalytic properties of ansa-zirconocenes, Me2Si(RInd)2ZrCl2 (R=2-p- or 3-p-tolyl)
  作者：Sung Cheol Yoon、Je-Woo Park、Hyun Sook Jung、Hyunjoon Song、Joon T. Park、Seong Ihl Woo

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00424-0

  日期：1998.5

  migration of silicon moiety and hydrogen atom, respectively. ansa-Zirconocenes, Me2Si(RInd)2ZrCl2 [R=2-p (3) and 3-p-tolyl (4)], have been prepared from the reactions of the corresponding dilithiated ligands with ZrCl4 in diethyl ether and hexane at −78°C. The molecular structure of rac-3 has been determined by a single crystal X-ray diffraction study. Propylene polymerization has been studied using rac-3

  柄-Ligands中，Me 2的Si（果皮）2 [R = 2- p（1）和3- p -甲苯基（2）]，已制备的混合物外消旋-和内消旋-异构体以1:1的比率： 1分别来自Me 2 SiCl 2与1-对甲苯亚甲基和2-对甲苯亚甲基的氰基丙酸酯在乙醚中的反应。通过部分重结晶1和2可分离出纯的外消旋异构体1r和2r。1的热非对映异构1 H-NMR光谱已经研究了外消旋和内消旋异构体之间的2和3。这些结果暗示1和2分别通过硅部分和氢原子的迁移而经历非对映异构化过程。柄-Zirconocenes中，Me 2的Si（果皮）2的ZrCl 2 [R = 2- p（3）和3- p -甲苯基（4）]，已经从的反应制得的相应的配位体二锂与的ZrCl 4在乙醚和-78℃下的己烷。rac的分子结构- 3已经通过单晶X射线衍射研究确定。在甲基铝氧烷（MAO）存在下，使用rac - 3和meso - 4研究了丙烯的聚合反应。催化剂rac
• Dications of 3-Phenylindenylidenefluorenes:  Evaluation of Antiaromaticity of Indenyl and Fluorenyl Cations by Magnetic Measures
  作者：Nancy S. Mills、Kathleen B. Llagostera、Cornelia Tirla、Stacey M. Gordon、Donald Carpenetti

  DOI：10.1021/jo060346d

  日期：2006.10.1

  antiaromaticity of indenyl monocations compared to fluorenyl monocations. The presence of a phenyl substituent in the 3-position was able to stabilize the indenylidene cation through resonance, decreasing its antiaromaticity, but even in the absence of the 3-phenyl substituent, the indenyl system of indenylidenefluorene dications was less antiaromatic than the fluorenyl system. The decreased antiaromaticity of

  制备对位取代的3-苯基茚基亚芴的阳离子，以检查所得的茚基和芴基阳离子体系对抗芳构性的磁性测量的响应。的所有措施，1角1 H NMR位移，核独立化学位移（NICS（1）ZZ），和磁化率提高，Λ，所支持的双阳离子的反芳香性3A - ˚F 2+。的1角1 H NMR位移和NICS（1）ZZ结果表明，茚基环体系的抗芳香性低于芴基环体系，这与茚基单阳离子与芴基单阳离子的抗芳香性相反。在3-位上存在苯基取代基能够通过共振稳定茚基阳离子，从而降低其抗芳香性，但是即使在不存在3-苯基取代基的情况下，茚基亚芴基阳离子的茚基系统也比芴基系统的芳香性低。 。（反）芳族（去）稳定能计算，ASE支持了3-苯基茚基芴指示剂相对于未取代的茚基芴指示剂降低的抗芳香性。