3-Bromobenzenethiolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Bromobenzenethiolate
• 化学式: C₆H₄BrS
• 分子量: 188.068
• InChiKey: HNGQQUDFJDROPY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3,5-二硝基吡啶 、 3-Bromobenzenethiolate 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(3-Bromo-phenylsulfanyl)-3,5-dinitro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic substitution at the pyridine ring. Kinetics of the reaction of 2-chloro-3,5-dinitropyridine with arylthiolates in methanol

  摘要：

  The reaction rates of 2-chloro-3,5-dinitropyridine 1 with a series of arylthiolates 2a-h in methanol have been measured at 25 degrees C. The products are the corresponding 2-thioaryl-3,5-dinitropyridine 3a-h. Good Hammett correlation with rho Value -1.19 was obtained suggesting an elimination-addition mechanism SNAr and the formation of Meisenheimer-like intermediates. Plot of log k(2) vs. pK(a) values of arylthiols gave straight line with beta = 0.38 indicating that the Ti-bond breaking in the pyridine ring is so much advanced over bond making between the nucleophile and the carbon that bears the chlorine atom. Excellent correlation between log k(2) and log K (carbon basicity of arylthiolates) was obtained. (C) 1997 John Wiley & Sons. Inc.

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-4601(1997)29:7<515::aid-kin5>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  (3-bromo-phenyl)-(2,4-dinitro-phenyl)-sulfide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,4-二硝基苯酚(1-) 、 3-Bromobenzenethiolate
  参考文献：
  名称：

  Hamed, E. A.; El-Bardan, A. A.; Saad, Esmat F., Egyptian Journal of Chemistry, 2000, vol. 43, # 2, p. 177 - 186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enhanced reactivity in the ammonolysis of phenyl thiolacetates in aqueous medium
  作者：D. Rajarathnam、J. Babu、P. Ananthakrishna Nadar

  DOI：10.1002/kin.10014

  日期：2002.1

  zwitterionic tetrahedral addition intermediate (T±), whereby its formation is rate-determining (k1 step). Comparison of this reaction of thiolesters with a similar reaction of analogue oxyesters shows a mechanistic difference. Further, for thiolesters there is a rate enhancement with larger kN values. The change in mechanism and enhanced reactivity observed by substitution of the oxygen atom by sulphur

  在 18°C、离子强度 0.1 M (KCl) 的水性介质中对几种取代的硫代乙酸苯酯的氨解进行了动力学研究。通过分光光度法跟踪离去基团（λmax = 260–410 nm），在过量游离氨下，获得伪一级速率系数（kobs）。(kobs - kH) 与游离氨浓度的关系图在恒定 pH 值下呈线性关系。宏观亲核取代率系数 (kN) 是作为这些图的斜率获得的，并且发现对于所有硫醇酯都是 pH 无关的。对于硫醇酯的标题反应获得的布朗斯特型图（log kN 对离去基团的 pKa）和 Hammett 图（log kN 对取代基的 σ 值）是线性的，斜率值分别为 βlg = -0.34 和 ρ = 0.74。从这些值的大小，实验数据，通过动力学规律和产物分析，推断硫醇酯的氨解通过一个简单的双分子亲核取代途径与两性离子四面体加成中间体（T±）进行，由此其形成是速率决定的（k1步）。将硫醇酯的这种反应与类似物氧