1-(4-甲氧基-3-苯基甲氧基苯基)-N-甲基甲胺 | 54542-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基-3-苯基甲氧基苯基)-N-甲基甲胺
• 英文名称: 3-Benzyloxy-4-methoxy-N-methylbenzylamin
• 英文别名: O-Benzyl-N-methyl-isovanillylamin；4-Methoxy-3-benzyloxy-N-methyl-benzylamin；1-[3-(Benzyloxy)-4-methoxyphenyl]-N-methylmethanamine；1-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)-N-methylmethanamine
• CAS: 54542-56-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• mdl: MFCD11608172
• 分子量: 257.332
• InChiKey: DKXFMJUAQRNATI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基-3-苯基甲氧基苯基)-N-甲基甲胺 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 6-methoxy-2-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Hara, Hiroshi; Shirai, Ryuichi; Hoshino, Osamu, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 696

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲胺 、 3-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛 生成 1-(4-甲氧基-3-苯基甲氧基苯基)-N-甲基甲胺
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物DXCI的合成研究：醌类中间体全合成（±）-胆碱和可可碱

  摘要：

  酸催化氮环化- （4' -苄氧基- β -甲氧基苯乙基） - 3 -苄氧基- 4 -甲氧基- N-甲基苄胺（18），得到（±）-cherylline（1），所述的一个石蒜科生物碱。4-羟基苄醇（22）与1,2,3,4-四氢异喹啉（24）的融合也得到可可碱（5）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)85072-1

文献信息

• Direct syntheses of 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and 1-aryl-2,3,4,5-tetrahydro-3-benzoazepines via hydroamination of enol carbamates
  作者：José Crecente-Campo、M. Pilar Vázquez-Tato、Julio A. Seijas

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.098

  日期：2009.3

  An efficient and simple procedure for the syntheses of 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and 1-aryl-2,3,4,5-tetrahydro-3-benzoazepines has been developed. The approach uses easily available starting materials and requires just three steps. The hydroamination of an enol carbamate is the key step. This general and direct method has been applied to the total synthesis of the natural alkaloid cherylline

  已经开发了一种有效而简单的合成4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉和1-芳基-2,3,4,5-四氢-3-苯并a庚因的方法。该方法使用容易获得的起始材料，仅需三个步骤。烯醇氨基甲酸酯的加氢胺化是关键步骤。这种通用和直接的方法已经应用于天然生物碱cherylline的全合成以及具有生物活性的3-苯并a庚因。
• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds—DXCI
  作者：Tetsuji Kametani、Keiichi Takahashi、Chu Van Loc

  DOI：10.1016/0040-4020(75)85072-1

  日期：1975.1

  Acid catalysed cyclisation of N - (4′ - benzyloxy - β - methoxyphenethyl) - 3 - benzyloxy - 4 - methoxy - N-methylbenzylamine (18) gave (±)-cherylline (1), one of the Amaryllidaceae alkaloids. Fusion of 4-hydroxybenzyl alcohol (22) with 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (24) also gave corgoine (5).

  酸催化氮环化- （4' -苄氧基- β -甲氧基苯乙基） - 3 -苄氧基- 4 -甲氧基- N-甲基苄胺（18），得到（±）-cherylline（1），所述的一个石蒜科生物碱。4-羟基苄醇（22）与1,2,3,4-四氢异喹啉（24）的融合也得到可可碱（5）。
• Studies on tetrahydroisoquinolines. XXV. A synthesis of 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines; Total synthesis of (.+-.)-cherylline.
  作者：HIROSHI HARA、RYUICHI SHIRAI、OSAMU HOSHINO、BUNSUKE UMEZAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.3107

  日期：——

  Four 4-phenyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines (8b, c, f, g) were prepared from two simple synthons, styrene oxide and the benzylamines (2b-e), via the β-hydroxyphenethylamines (3b-e) in high yield. On the other hand, the β-methoxyphenethyl methanesulfonate (16), obtained from 4-benzyloxystyrene oxide (11), was coupled with the benzylamine (2a) to give the N-benzyl-β-methoxyphenethylamine (17). A facile total synthesis of (±)-cherylline (1) was accomplished by acid treatment of 17.4'-O-Methylcherylline (18) was also synthesized through the same pathway.

  四种 4-苯基-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉（8b, c, f, g）是由两种简单的合成物--氧化苯乙烯和苄胺（2b-e）通过 β-羟基苯乙胺（3b-e）以高收率制备的。另一方面，从 4-苄氧基苯乙烯氧化物（11）得到的 β-甲氧基苯乙基甲磺酸盐（16）与苄胺（2a）偶联得到 N-苄基-β-甲氧基苯乙胺（17）。通过对 17.4'-O-Methylcherylline (18) 的酸处理，还通过相同的途径合成了 (±)-cherylline (1)。
• 866. Phenol oxidation and biosynthesis. Part VI. The biogenesis of amaryllidaceae alkaloids
  作者：D. H. R. Barton、G. W. Kirby、J. B. Taylor、G. M. Thomas

  DOI：10.1039/jr9630004545

  日期：——
• Hara, Hiroshi; Shirai, Ryuichi; Hoshino, Osamu, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 10, p. 1945 - 1950
  作者：Hara, Hiroshi、Shirai, Ryuichi、Hoshino, Osamu、Umezawa, Bunsuke

  DOI：——

  日期：——