1-(4-甲苯磺酰)-3,4,4-三甲基咪唑烷 | 141400-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-(4-甲苯磺酰)-3,4,4-三甲基咪唑烷
• 英文名称: 3-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)-2-methylpropanamine
• 英文别名: 2-methyl-3-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)propan-1-amine
• CAS: 141400-27-3
• 化学式: C₈H₁₅N₃
• 分子量: 153.227
• InChiKey: DRPZPIOJHBREKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲苯磺酰)-3,4,4-三甲基咪唑烷 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 反应 11.0h， 生成 N-[2-(5-Methyl-1H-imidazol-4-ylmethylsulfanyl)-ethyl]-N'-[2-methyl-3-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)-propyl]-guanidine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Histamine analogues: imidazolylalkylguanidines, synthesis and in vitro pharmacology

  摘要：

  Impromidine analogues characterized by modified side chains connecting the guanidine and imidazole moieties have been prepared and tested for H-2-agonistic activity on isolated guinea-pig right atrium and for H-1-antagonistic activity on guinea-pig ileum, respectively. 3-(1H-Imidazol-4-yl)propylguanidines with varied cimetidine-like side chain (5a-d) proved to be almost full H-2-agonists and 5-70 times more potent than histamine, whereas compounds with beta- or gamma-methyl branched imidazolylpropyl moiety (5e, 5f, 5h) are only weak partial H-2-agonists. Both unsaturated impromidine analogues (5i, 5j) are full H-2-agonists, the (Z)-configurated compound 5j being about 4 times more potent than the (E)-configurated derivate 5i.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(92)90056-7
• 作为产物：
  描述：

  5-cyano-2-hexanone 在 镍 5,5-二溴-2,2-二甲基-4,6-二酮-1,3-二氧杂环己烷 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 氨 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 1-(4-甲苯磺酰)-3,4,4-三甲基咪唑烷
  参考文献：
  名称：

  Sellier, Christian; Buschauer, Armin; Elz, Sigurd, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 4, p. 317 - 324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Effect of Lipophilic Substituents on the H2-Histaminergic Activity of Some Close Analogues of Impromidine
  作者：Christian Sellier、Sigurd Elz、Armin Buschauer、Walter Schunack

  DOI：10.1002/ardp.19923250805

  日期：——

  3‐diphenylpropyl substituents. Guanidines 10–12 were obtained from acidic hydrolysis of corresponding N‐benzoyl guanidines 7, 8, and 15, accessible by successive aminolysis of diphenyl N‐benzoyl carbonimidate (2) according to known methods. Compared with leads 10a and 11a lipophilic substitution affords almost equipotent H2‐agonists 10b‐d and 11b‐d, while substituents with increasing lipophilicity enhance both

  有效的 H2-激动剂丙咪啶 (9a) 和三个密切相关的胍 (10a、11a 和 12a) 的类西咪替丁部分在咪唑基丙基部分进行了修饰，已被 2 - [(2 - 吡啶基) 甲硫基] 取代乙基、2-（苄硫基）乙基和 3,3-二苯基丙基取代基。胍 10-12 是从相应的 N-苯甲酰胍 7、8 和 15 的酸性水解中获得的，可以根据已知方法通过连续氨解 N-苯甲酰碳酰亚胺二苯酯 (2) 获得。与铅 10a 和 11a 相比，亲脂性取代提供了几乎等效的 H2 激动剂 10b-d 和 11b-d，而具有增加亲脂性的替代品增强了弱部分激动剂 12a 在豚鼠心房 H2 受体上的内在活性和效力。胍 10-12 是离体豚鼠回肠的弱 H1 拮抗剂。