[(3R)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl]-piperidin-1-ylmethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: [(3R)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl]-piperidin-1-ylmethanone
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: ITLYOOAPSZVURW-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-pentamethylene-1,4-benzodioxin-2-carboxamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₃₈H₄₄O₆P₂ 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到[(3R)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl]-piperidin-1-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性合成 2-取代 1,4-苯并二恶烷的多功能催化剂体系†

  摘要：

  我们报道了2位含有烷基、芳基、杂芳基和/或羰基取代基的对映体富集的1,4-苯并二恶烷的合成。使用有效的硝基-Grela 催化剂，通过闭环复分解很容易合成起始 1,4-苯并二恶英，浓度为 ppm 水平。通过在 2-取代 1,4-苯并二恶英的不对称氢化中使用多功能催化剂体系 [Ir(cod)Cl] 2 /BIDIME-二聚体，获得了高达 99:1 er 的优异对映选择性。此外，DFT 计算表明该过程的选择性是由质子化步骤控制的；基底上的配位基团可能会改变与催化剂的相互作用，从而导致面选择性的变化。

  DOI：

  10.1039/c8sc05612a

文献信息

• A versatile catalyst system for enantioselective synthesis of 2-substituted 1,4-benzodioxanes
  作者：Eugene Chong、Bo Qu、Yongda Zhang、Zachary P. Cannone、Joyce C. Leung、Sergei Tcyrulnikov、Khoa D. Nguyen、Nizar Haddad、Soumik Biswas、Xiaowen Hou、Katarzyna Kaczanowska、Michał Chwalba、Andrzej Tracz、Stefan Czarnocki、Jinhua J. Song、Marisa C. Kozlowski、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1039/c8sc05612a

  日期：——

  We report the synthesis of enantiomerically enriched 1,4-benzodioxanes containing alkyl, aryl, heteroaryl, and/or carbonyl substituents at the 2-position. The starting 1,4-benzodioxines were readily synthesized via ring closing metathesis using an efficient nitro-Grela catalyst at ppm levels. Excellent enantioselectivities of up to 99:1 er were obtained by using the versatile catalyst system [Ir(c

  我们报道了2位含有烷基、芳基、杂芳基和/或羰基取代基的对映体富集的1,4-苯并二恶烷的合成。使用有效的硝基-Grela 催化剂，通过闭环复分解很容易合成起始 1,4-苯并二恶英，浓度为 ppm 水平。通过在 2-取代 1,4-苯并二恶英的不对称氢化中使用多功能催化剂体系 [Ir(cod)Cl] 2 /BIDIME-二聚体，获得了高达 99:1 er 的优异对映选择性。此外，DFT 计算表明该过程的选择性是由质子化步骤控制的；基底上的配位基团可能会改变与催化剂的相互作用，从而导致面选择性的变化。