1-(4-苯基-2-噻唑)-哌嗪 | 69389-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-(4-苯基-2-噻唑)-哌嗪
• 中文别名: 1-(4-苯基-1,3-噻唑-2-基)哌嗪盐酸盐
• 英文名称: 4-phenyl-2-(piperazin-1-yl)thiazole
• 英文别名: 1-(4-Phenyl-1,3-thiazol-2-yl)piperazine；4-phenyl-2-piperazin-1-yl-1,3-thiazole
• CAS: 69389-14-6
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃S
• mdl: MFCD03197046
• 分子量: 245.348
• InChiKey: MNLMZCDODDGFAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-苯基-2-噻唑)-哌嗪 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-{(2S,4S)-4-[4-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)piperazin-1-yl]pyrrolidin-2-ylcarbonyl}thiazolidine trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Teneligliptin（3-[（2 S，4 S）-4- [4-（3-methyl-1-phenyl-1 H -pyrazol-5-yl）piperazin-1-yl] pyrrolidin-2的发现和临床前研究-基羰基]噻唑烷）：一种高效，选择性，持久和口服活性的二肽基肽酶IV抑制剂，用于治疗2型糖尿病

  摘要：

  二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制是低血糖的低风险，因此是每日一次口服给药方案的合适机制。我们在研究1-脯氨酰咪唑烷的过程中，探索了在脯氨酸结构的γ位上取代的连接的双环杂芳基哌嗪。这些努力导致发现了一种高效，选择性，持久和口服活性的DPP-4抑制剂3-[（2 S，4 S）-4- [4-（3-甲基-1-苯基-1）H-吡唑-5-基）哌嗪-1-基]吡咯烷-2-基羰基]噻唑烷（8g），具有独特的结构，具有五个连续的环。X射线共晶体结构为8g在DPP-4中的研究表明，吡唑上的苯环和DPP-4的S 2广泛的亚位点之间的关键相互作用不仅提高了效力，而且还提高了选择性。0.03 mg / kg或更高剂量的化合物8g在口服Zucker脂肪大鼠体内后，显着抑制了血浆葡萄糖水平的增加。在日本，化合物8g（替利格列汀）已被批准用于治疗2型糖尿病。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.012
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰基硫氰酸酯 在 盐酸 、 水 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(4-苯基-2-噻唑)-哌嗪
  参考文献：
  名称：

  一系列哌嗪脲作为脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂的合成，SAR研究和生物学评估

  摘要：

  设计，合成和评价了一系列哌嗪尿素作为新型口服可用的脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂的潜力，这些抑制剂可有效治疗疼痛。我们对前导化合物3进行了优化研究，以改善其DMPK谱以及体外效价。我们鉴定出噻唑化合物60j具有强抑制活性，高脑通透性和良好的生物利用度。化合物60j在小鼠的乙酸诱导的扭体试验中显示出强效且剂量依赖性的抗伤害感受作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.11.006

文献信息

• DIKETO-PIPERAZINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Wang Tao

  公开号：US20070249579A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  This disclosure provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the disclosure is concerned with diketo piperazine and piperadine derivatives that possess unique antiviral activity. More particularly, the present disclosure relates to compounds useful for the treatment of HIV and AIDS.

  本公开提供具有药物和生物影响特性的化合物，它们的药物组合物和使用方法。具体而言，该公开涉及具有独特抗病毒活性的二酮哌嗪和哌啶衍生物。更具体地说，本公开涉及用于治疗艾滋病毒和艾滋病的化合物。
• 6-phenyl-pyridin-2-ylamine derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06235747B1

  公开（公告）日：2001-05-22

  The present invention relates to certain 6-phenyl-pyridin-2-ylamine derivatives that exhibit activity as nitric oxide synthase (NOS) inhibitors, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the treatment and prevention of central nervous system disorders.

  本发明涉及具有一定活性的一类6-苯基-吡啶-2-胺衍生物，其作为一氧化氮合酶（NOS）抑制剂，以及含有它们的药物组合物，以及它们在治疗和预防中枢神经系统疾病中的用途。
• The optimization of xanthine derivatives leading to HBK001 hydrochloride as a potent dual ligand targeting DPP-IV and GPR119
  作者：Gang Li、Bingxu Meng、Baokun Yuan、Yi Huan、Tian Zhou、Qian Jiang、Lei Lei、Li Sheng、Weiping Wang、Ningbo Gong、Yang Lu、Chen Ma、Yan Li、Zhufang Shen、Haihong Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.112017

  日期：2020.2

  on the ADME/T and oral glucose tolerance test (OGTT) in ICR mice. Compound 22 showed the improved bioavailability and blood glucose-lowering effect in vivo compared to its free base 21h probably attributed to its improved solubility and permeability. The preliminary toxicity studies on compound 22 exhibited that the result of mini-Ames was negative and the preliminary acute toxicity LD50 in mice was

  通过成环策略发现了一系列源自先前命中的20i的黄嘌呤化合物，它们在末端侧链上进行了修饰。对疏水侧链中带有刚性杂环的化合物的系统优化导致了新的先导化合物HBK001（21h），其具有改进的DPP-IV抑制作用和体外适度的GPR119激动活性。为了进一步研究PK和PD谱图，我们继续以克为单位合成21h及其盐酸盐（22），并通过ADME / T和口服糖耐量试验（OGTT）对ICR小鼠进行了评估。与其游离碱21h相比，化合物22在体内显示出改善的生物利用度和降低血糖的作用，这可能归因于其溶解度和渗透性的改善。对化合物22的初步毒性研究表明，mini-Ames的结果为阴性，小鼠的初步急性毒性LD50高于1.5 g / kg，而对hERG通道的抑制作用中等，IC50为4.9μM，可能是由于其高亲脂性。这些发现对于将来针对更有效，更安全的靶向DPP-IV和GPR119的双配体治疗糖尿病的药物设计将是有用的。
• N-SULFONYL THIAZOLYLPIPERAZINE DERIVATIVES AND RELATED N-SULFONYL HETEROCYCLIC DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEURO DEGENERATIVE DISEASES
  申请人：GRIFFIOEN Gerard

  公开号：US20100197703A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  This invention provides thiazolylpiperazine derivatives, and N-sulfonyl heterocyclic derivatives including phenyl- and benzyl-thiazolylpiperidine derivatives, and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful active ingredients for administration in a method for the treatment of an α-synucleopathy such as Parkinson's disease, diffuse Lewy body disease, traumatic brain injury, amyotrophic lateral sclerosis, Niemann-Pick disease, Hallervorden-Spatz syndrome, Down syndrome, neuroaxonal dystrophy, multiple system atrophy and Alzheimer's disease. This invention also provides methods for making such derivatives, and pharmaceutical compositions including such derivatives together with pharmaceutically acceptable excipients.

  该发明提供了噻唑基哌嗪衍生物，以及包括苯基和苄基噻唑基哌啶衍生物的N-磺酰杂环衍生物，以及其药学上可接受的盐，这些是用于治疗α-突触核蛋白病的有效活性成分，如帕金森病、弥漫性小体病、创伤性脑损伤、肌萎缩侧索硬化症、尼曼-匹克病、哈勒沃登-施帕茨综合征、唐氏综合征、神经轴突萎缩、多系统萎缩和阿尔茨海默病的治疗方法。该发明还提供了制备这些衍生物的方法，以及包括这些衍生物和药学上可接受的辅料的药物组合物。
• 一类含有噻唑或噻二唑结构的化合物及其应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113912595A

  公开（公告）日：2022-01-11

  本发明公开了一类含有噻唑或噻二唑结构的化合物及其应用，属于医药技术领域。本发明利用药效团拆分及重组等手段对先导化合物进行结构优化，得到一系列含有噻唑或噻二唑结构的新型骨架的USP8抑制剂，丰富了USP8抑制剂的结构多样性。