1-(5-溴-2-氟苯基)吡咯烷-2-酮 | 628692-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(5-溴-2-氟苯基)吡咯烷-2-酮
• 英文名称: 1-(5-bromo-2-fluorophenyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 628692-07-9
• 化学式: C₁₀H₉BrFNO
• 分子量: 258.09
• InChiKey: AQGBCXDWMMSWFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.604±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(8-氟咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)丙烷-2-醇 、 1-(5-溴-2-氟苯基)吡咯烷-2-酮 以to give 1-{2-fluoro-5-[8-fluoro-7-(1-hydroxy-1-methylethyl)imidazo[1,2-α]pyridin-3-yl]phenyl}pyrrolidin-2-one as a pale yellow solid (114 mg, 31%)的产率得到1-{2-fluoro-5-[8-fluoro-7-(1-hydroxy-1-methylethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]phenyl}pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Imidazo-pyridine derivatives as ligands for GABA receptors

  摘要：

  一类8-氟-3-苯基咪唑[1,2-α]吡啶衍生物，苯环的间位被一个可选择取代的芳基或杂环基团或一个吡咯烷基取代，该基团通过氧原子或者-NH-或-OCH2-链直接连接或桥接，是GABAA受体的选择性配体，特别是对其中的α2和/或α3和/或α5亚单位具有高亲和力。因此，这些化合物有益于治疗和/或预防中枢神经系统的不良病症，包括焦虑、惊厥和认知障碍。

  公开号：

  US07279580B2
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-N-(5-bromo-2-fluorophenyl)butyramide 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1-(5-溴-2-氟苯基)吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO-PYRIDINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  [FR] DERIVES D'IMIDAZO-PYRIDINE UTILISES EN TANT QUE LIGANDS POUR LES RECEPTEURS GABA

  摘要：

  一类8-氟-3-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，通过苯环的间位被一个可选择取代的芳基或杂环芳基团，或者通过一个吡咯烷基团取代，该吡咯烷基团直接连接或通过氧原子或-NH-或-OCH2-键连接，作为GABAA受体的选择性配体，特别是对其α2和/或α3和/或α5亚基具有高亲和力，因此在治疗和/或预防中枢神经系统的不良状况，包括焦虑、惊厥和认知障碍方面具有益处。

  公开号：

  WO2003099816A1

文献信息

• N₂Phos – an easily made, highly effective ligand designed for ppm level Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross couplings in water
  作者：Nnamdi Akporji、Ruchita R. Thakore、Margery Cortes-Clerget、Joel Andersen、Evan Landstrom、Donald H. Aue、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/d0sc00968g

  日期：——

  A new biaryl phosphine-containing ligand from an active palladium catalyst for ppm level Suzuki–Miyaura couplings, enabled by an aqueous micellar reaction medium. A wide array of functionalized substrates including aryl/heteroaryl bromides are amenable, as are, notably, chlorides. The catalytic system is both general and highly effective at low palladium loadings (1000–2500 ppm or 0.10–0.25 mol%).

  一种新型的含钯芳基配体的活性钯催化剂，用于ppm级的Suzuki-Miyaura偶联，可通过胶束反应介质水溶液进行。包括芳基/杂芳基溴化物的各种各样的官能化底物是可取的，尤其是氯化物。在低钯载量（1000-2500 ppm或0.10-0.25 mol％）下，催化系统既通用又高效。密度泛函理论计算表明，在n表示更大的空间拥塞2 PHOS诱导周围的Pd中心增加空间拥挤，帮助动摇2:1配体的Pd（0）配合物更对于N 2 PHOS比EvanPhos（和体积更小的配体） ，从而有利于形成1：1配体– Pd o 在芳基氯化物的氧化加成反应中更具活性的络合物。
• Imidazo-pyridine derivatives as ligands for gaba receptors
  申请人：Goodacre Charles Simon

  公开号：US20050165048A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  A class of 8-fluoro-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine derivatives, substituted at the meta position of the phenyl ring by an optionally substituted aryl or heteroaryl group, or by a pyrrolidinonyl group, which is directly attached or bridged by an oxygen atom or by a —NH— or —OCH 2 — linkage, being selective ligands for GABA A receptors, in particular having high affinity for the α2 and/or α3 and/or α5 subunit thereof, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  一类8-氟-3-苯基咪唑[1,2-a]吡啶衍生物，取代苯环的间位的芳基或杂环基或吡咯烷基，可以是可选的取代基，或是直接通过氧原子或- NH-或-OCH2-连接桥接，是GABAA受体的选择性配体，特别是具有对其α2和/或α3和/或α5亚基高亲和力，因此有益于治疗和/或预防中枢神经系统的不良症状，包括焦虑，抽搐和认知障碍。
• IMIDAZO-PYRIDINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1511747A1

  公开（公告）日：2005-03-09
• US7279580B2
  申请人：——

  公开号：US7279580B2

  公开（公告）日：2007-10-09
• [EN] IMIDAZO-PYRIDINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZO-PYRIDINE UTILISES EN TANT QUE LIGANDS POUR LES RECEPTEURS GABA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2003099816A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A class of 8-fluoro-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine derivatives, substituted at the meta position of the phenyl ring by an optionally substituted aryl or heteroaryl group, or by a pyrrolidinonyl group, which is directly attached or bridged by an oxygen atom or by a -NH- or -OCH2- linkage, being selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the α2 and/or α3 and/or α5 subunit thereof, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  一类8-氟-3-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，通过苯环的间位被一个可选择取代的芳基或杂环芳基团，或者通过一个吡咯烷基团取代，该吡咯烷基团直接连接或通过氧原子或-NH-或-OCH2-键连接，作为GABAA受体的选择性配体，特别是对其α2和/或α3和/或α5亚基具有高亲和力，因此在治疗和/或预防中枢神经系统的不良状况，包括焦虑、惊厥和认知障碍方面具有益处。