1-(5-羟基-3-甲基-5-苯基-4H-吡唑-1-基)乙酮 | 89074-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(5-羟基-3-甲基-5-苯基-4H-吡唑-1-基)乙酮
• 英文名称: 1-acetyl-4,5-dihydro-5-hydroxy-3-methyl-5-phenylpyrazole
• 英文别名: 1-acetyl-5-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-2-pyrazoline；1H-Pyrazol-5-ol, 1-acetyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-phenyl-；1-(5-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-4H-pyrazol-1-yl)ethanone
• CAS: 89074-29-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: QROAZVSNMPZATD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-羟基-3-甲基-5-苯基-4H-吡唑-1-基)乙酮 生成 Sodium; (Z)-3-(acetyl-hydrazono)-1-phenyl-but-1-en-1-olate
  参考文献：
  名称：

  Zelenin Kirill N., Bezhan Irina P., Ershov Boris A., Zelenin Alexander K., Tetrahedron, 50 (1994) N 39, S 11447- 11458

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAKIMOVICH, S. I.;NIKOLAEV, V. N.;KUTSENKO, EH. YU., ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 11, 2333-2339

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly regioselective and practical synthesis of 1-acyl-5-hydroxypyrazolines and 1-acyl pyrazoles from 1,2-allenic ketones and hydrazides
  作者：Shenghai Guo、Jiliang Wang、Dongqiang Guo、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.046

  日期：2012.9

  A mild and highly regioselective synthesis of 1-acyl-5-hydroxypyrazolines has been achieved through the condensation of 1,2-allenic ketones with hydrazides in the absence of any catalyst. Moreover, the obtained 1-acyl-5-hydroxypyrazolines can be easily transformed into 1-acyl pyrazoles under the promotion of BF3·Et2O. It was also found that 1-acyl pyrazoles can be produced directly from allenic ketones

  在不存在任何催化剂的情况下，通过1,2-炔酮与酰肼的缩合，已实现了1-酰基-5-羟基吡唑啉的温和且高度区域选择性的合成。此外，在BF 3 ·Et 2 O的促进下，所获得的1-酰基-5-羟基吡唑啉可以容易地转化为1-酰基吡唑。还发现1-酰基吡唑可以直接由烯丙基酮和酰肼通过一锅法。
• Yakimovich, S. I.; Nikolaev, V. N.; Kutsenko, E. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 2037 - 2043
  作者：Yakimovich, S. I.、Nikolaev, V. N.、Kutsenko, E. Yu.

  DOI：——

  日期：——
• Alberola, Angel; Calvo, Luis; Ortega, Alfonso Gonzalez, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 11, p. 2675 - 2686
  作者：Alberola, Angel、Calvo, Luis、Ortega, Alfonso Gonzalez、Sadaba, M. Luisa、Sanudo, M. Carmen、Granda, Santiago Garcia、Rodriguez, Elena Garcia

  DOI：——

  日期：——
• Recyclization of 1-acyl(thioacyl)-5-hydroxy-2-pyrazolines to 1,3,4-oxa(thia)diazol-2-ine derivatives on acetylation
  作者：K. N. Zelenin、V. V. Alekseev、A. K. Zelenin、Yu. S. Sushkova

  DOI：10.1007/bf02251669

  日期：1999.1
• Sodium salts of acylhydrazones of 1,3 - dioxocompounds and their acylation
  作者：Kirill N. Zelenin、Irina P. Bezhan、Boris A. Ershov、Alexander K. Zelenin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89284-x

  日期：1994.1