1-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基)甲胺盐酸盐(1:1) | 1187931-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基)甲胺盐酸盐(1:1)
• 中文别名: 5-苯基-1,3,4-恶二唑基-2-甲基胺盐酸盐；(5-苯基-[1,3,4]恶二唑-2-基)甲胺盐酸盐
• 英文名称: (5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methanamine hydrochloride
• 英文别名: (5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methanamine;hydrochloride
• CAS: 1187931-09-4
• 化学式: C₉H₉N₃O*ClH
• 分子量: 211.651
• InChiKey: MFFARWJMWVFLIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基)甲胺盐酸盐(1:1) 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 (R)-2-amino-N-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  新型HDAC8抑制性2,5-二取代-1,3,4-恶二唑类化合物的合成及抗癌活性

  摘要：

  恶二唑是在五元环中含有一个氧原子和两个氮原子的杂环化合物。在已知的四种恶二唑中，1,3,4-恶二唑已成为开发新药的重要结构基序，并且包含1,3,4-恶二唑核心的化合物具有广泛的生物活性。在这里，我们描述了一系列新型2,5-二取代的1,3,4-恶二唑（10a – 10j）作为I类组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。使用计算机对接软件（Glide）设计和评估化合物的HDAC8选择性，并有机合成高对接得分最高且遵循Lipinski规则的前10种化合物。此外，进行了生物HDAC抑制和选择性测定以及抗增殖测定。在计算机和体外研究中，所有化合物（10a – 10j）均显示出显着的HDAC抑制作用，并表现出HDAC8选择性。在所有测试的化合物中，10b与FDA批准的vorinostat（SAHA）阳性对照相比，HDAC8具有明显的HDAC8抑制活性和更好的抗癌活性。讨论了与1,3,4-恶二唑和甘氨酸/丙

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.022
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-5-苯基-1,3,4-噁二唑 在 盐酸 、 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基)甲胺盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  从可用的氯甲基-1,3,4 / 1,2开始，一锅CuAAC合成（1H-1,2,3-三唑-1-基）甲基-1,3,4 / 1,2,4-恶二唑， 4-恶二唑

  摘要：

  一锅法CuAAC合成（1 H -1,2,3-三唑-1基）甲基-1,3,4-恶二唑和（1 H -1,2,3-三唑-1基）甲基研究了通过与叠氮化物的随后亲核取代氯反应的三组分反应制得的1,2,4-恶二唑衍生物，以及在CuI存在下与炔烃进行的进一步“点击”反应。探索了新合成的2-（叠氮甲基）-1,3,4 / 1,2,4-恶二唑和氯甲基-1,3,4 / 1,2,4-恶二唑衍生物的效用，并确定了它们的局限性。新型5-（[[4-芳基-1 H -1,2,3-三唑-1-基]甲基] -3-（芳基）-1,2,4-恶二唑，2-（[4-芳基-1以高收率获得了H -1,2,3-三唑-1-甲基] -5-（芳基）-1,3,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.4008

文献信息

• One‐pot<scp>CuAAC</scp>synthesis of (<scp>1<i>H</i></scp>‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)methyl‐1,3,4/1,2,4‐oxadiazoles starting from available chloromethyl‐1,3,4/1,2,4‐oxadiazoles
  作者：Nazariy T. Pokhodylo、Roman D. Savka、Olga Ya. Shyyka、Mykola D. Obushak

  DOI：10.1002/jhet.4008

  日期：2020.7

  The one‐pot CuAAC synthesis of (1H ‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)methyl‐1,3,4‐oxadiazole and (1H ‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)methyl‐1,2,4‐oxadiazole derivatives via three‐component reaction of consequent nucleophilic substitution of chlorine, with azide, and its further “click” reaction, with alkynes, in the presence of CuI was studied. The utility of newly synthesized 2‐(azidomethyl)‐1,3,4/1,2,4‐oxadiazoles and chloromethyl‐1

  一锅法CuAAC合成（1 H -1,2,3-三唑-1基）甲基-1,3,4-恶二唑和（1 H -1,2,3-三唑-1基）甲基研究了通过与叠氮化物的随后亲核取代氯反应的三组分反应制得的1,2,4-恶二唑衍生物，以及在CuI存在下与炔烃进行的进一步“点击”反应。探索了新合成的2-（叠氮甲基）-1,3,4 / 1,2,4-恶二唑和氯甲基-1,3,4 / 1,2,4-恶二唑衍生物的效用，并确定了它们的局限性。新型5-（[[4-芳基-1 H -1,2,3-三唑-1-基]甲基] -3-（芳基）-1,2,4-恶二唑，2-（[4-芳基-1以高收率获得了H -1,2,3-三唑-1-甲基] -5-（芳基）-1,3,4-恶二唑。
• Design and synthesis of novel HDAC8 inhibitory 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles containing glycine and alanine hybrids with anti cancer activity
  作者：Vijaya Rao Pidugu、Nagendra Sastry Yarla、Srinivasa Rao Pedada、Arunasree M. Kalle、A. Krishna Satya

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.022

  日期：2016.11

  structural motif for the development of new drugs and the compounds containing 1,3,4-oxadiazole cores have a broad spectrum of biological activity. Herein, we describe the design, synthesis and biological evaluation of a series of novel 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles (10a–10j) as class I histone deacetylase (HDAC) inhibitors. The compounds were designed and evaluated for HDAC8 selectivity using in silico

  恶二唑是在五元环中含有一个氧原子和两个氮原子的杂环化合物。在已知的四种恶二唑中，1,3,4-恶二唑已成为开发新药的重要结构基序，并且包含1,3,4-恶二唑核心的化合物具有广泛的生物活性。在这里，我们描述了一系列新型2,5-二取代的1,3,4-恶二唑（10a – 10j）作为I类组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。使用计算机对接软件（Glide）设计和评估化合物的HDAC8选择性，并有机合成高对接得分最高且遵循Lipinski规则的前10种化合物。此外，进行了生物HDAC抑制和选择性测定以及抗增殖测定。在计算机和体外研究中，所有化合物（10a – 10j）均显示出显着的HDAC抑制作用，并表现出HDAC8选择性。在所有测试的化合物中，10b与FDA批准的vorinostat（SAHA）阳性对照相比，HDAC8具有明显的HDAC8抑制活性和更好的抗癌活性。讨论了与1,3,4-恶二唑和甘氨酸/丙