1-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-3-叠氮基-2-丙醇 | 88492-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 1-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-3-叠氮基-2-丙醇
• 中文别名: 1H-咪唑并[4,5-f][2,1]苯并异噻唑(9CI)
• 英文名称: 9-(3-azido-2-hydroxypropyl)adenine
• 英文别名: 1-(6-amino-purin-9-yl)-3-azido-propan-2-ol；'Azide XLVII'；1-(6-aminopurin-9-yl)-3-azidopropan-2-ol
• CAS: 88492-34-6
• 化学式: C₈H₁₀N₈O
• 分子量: 234.22
• InChiKey: IJZBHUWBMUCDEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-3-叠氮基-2-丙醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以42%的产率得到9-(3-amino-2-hydroxypropyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(3-Azido-2-hydroxypropyl), N-(3-Phthalimido-2-hydroxypropyl) and N-(3-Amino-2-hydroxypropyl) Derivatives of Heterocyclic Bases

  摘要：

  杂环碱与氮甲基环氧丙烷（I）在钾或铯碳酸盐的碱性催化下发生烷基化反应，形成N-(3-叠氮-2-羟基丙基)衍生物II。将这些化合物在钯碳上进行氢化反应，得到相应的3-氨基-2-羟基丙基衍生物III。同样的化合物III可通过在铯碳酸盐存在下，将杂环碱与邻苯二甲酰亚氨基环氧丙烷（VII）发生烷基化反应，并将形成的N-(3-邻苯二甲酰亚氨基-2-羟基丙基)衍生物VIII与联氨反应制备。邻苯二甲酰亚氨基衍生物VIII在弱碱性水介质中易于水解，形成9-[3-(邻二甲酰苯胺基)-2-羟基丙基]衍生物IX和X。

  DOI：

  10.1135/cccc19941153
• 作为产物：
  描述：

  9-(3-azido-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)propyl)adenine 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到1-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-3-叠氮基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Holy, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 2, p. 446 - 454

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity of novel acyclic nucleoside analogues with functionality in click chemistry
  作者：Michał Gładysz、Piotr Ruszkowski、Jan Milecki

  DOI：10.1080/15257770.2017.1417598

  日期：2018.1.2

  ABSTRACT We describe synthesis of novel acyclic nucleoside analogues which are building blocks for CuAAC reaction and their activity against two types of human cancer cell lines (HeLa, KB). Three of chosen compounds show promising cytotoxic activity. Synthesis pathway starting from simple and easily accessible substrates employing DMT or TBDPS protective groups is described. Adenosine and thymidine

  摘要我们描述了新型无环核苷类似物的合成，这些类似物是 CuAAC 反应的基础及其对两种类型的人类癌细胞系（HeLa，KB）的活性。所选化合物中的三种显示出有希望的细胞毒活性。描述了从使用 DMT 或 TBDPS 保护基团的简单且易于获取的底物开始的合成途径。合成了含有炔烃部分的腺苷和胸苷类似物以及含有叠氮基的腺苷类似物。所得单元在CuAAC反应条件下显示出形成三唑基序的能力。图形概要
• HOLY A., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1978, 43, NO 12, 3444-3465
  作者：HOLY A.

  DOI：——

  日期：——
• HOLY, ANTONIN, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 54,(1989) N, C. 446-454
  作者：HOLY, ANTONIN

  DOI：——

  日期：——
• Holy, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 2, p. 446 - 454
  作者：Holy, Antonin

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of N-(3-Azido-2-hydroxypropyl), N-(3-Phthalimido-2-hydroxypropyl) and N-(3-Amino-2-hydroxypropyl) Derivatives of Heterocyclic Bases
  作者：Maria Spassova、Hana Dvořáková、Antonín Holý、Miloš Buděšínský、Milena Masojídková

  DOI：10.1135/cccc19941153

  日期：——

  Alkylation of heterocyclic bases with azidomethyloxirane (I) under basic catalysis with potassium or cesium carbonate afforded N-(3-azido-2-hydroxypropyl) derivatives II. Hydrogenation of these compounds over palladium on carbon gave the corresponding 3-amino-2-hydroxypropyl derivatives III. The same compounds III were prepared by alkylation of heterocyclic bases with phthalimidomethyloxirane (VII) in the presence of cesium carbonate and subsequent reaction of the formed N-(3-phthalimido-2-hydroxypropyl) derivatives VIII with hydrazine. The phthalimido derivatives VIII are easily hydrolyzed already in weakly alkaline aqueous medium to give 9-[3-(o-carboxybenzoylamino)-2-hydroxypropyl] derivatives IX and X.

  杂环碱与氮甲基环氧丙烷（I）在钾或铯碳酸盐的碱性催化下发生烷基化反应，形成N-(3-叠氮-2-羟基丙基)衍生物II。将这些化合物在钯碳上进行氢化反应，得到相应的3-氨基-2-羟基丙基衍生物III。同样的化合物III可通过在铯碳酸盐存在下，将杂环碱与邻苯二甲酰亚氨基环氧丙烷（VII）发生烷基化反应，并将形成的N-(3-邻苯二甲酰亚氨基-2-羟基丙基)衍生物VIII与联氨反应制备。邻苯二甲酰亚氨基衍生物VIII在弱碱性水介质中易于水解，形成9-[3-(邻二甲酰苯胺基)-2-羟基丙基]衍生物IX和X。