1-(6-硝基-2-苯并噻唑基)乙酮 | 94834-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 1-(6-硝基-2-苯并噻唑基)乙酮
• 英文名称: 1-(6-nitrobenzo[d]thiazol-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(6-nitro-benzothiazol-2-yl)-ethanone；1-(6-Nitro-benzothiazol-2-yl)-aethanon；1-(6-nitro-1,3-benzothiazol-2-yl)ethanone
• CAS: 94834-02-3
• 化学式: C₉H₆N₂O₃S
• 分子量: 222.224
• InChiKey: HDZWEKDWSMRLBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192℃
• 密度：
  1.485

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-硝基-2-苯并噻唑基)乙酮 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 [2-(6-nitro-benzothiazol-2-yl)-2-oxo-ethyl]-hexamethylenetetraminium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Mizuno et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 1266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯并噻唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 1-(6-硝基-2-苯并噻唑基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Mizuno et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 1266

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Homolytic acylation of benzothiazole. A diagnostic criterion for the presence of acyl radicals
  作者：T. Caronna、R. Galli、V. Malatesta、F. Minisci

  DOI：10.1039/j39710001747

  日期：——

  Benzothiazole is acylated by acyl radicals obtained from aldehydes selectively in the 2-position. The nucleophilic character of acyl radicals is also confirmed by the higher reactivity of the 6-nitro-derivative. The high reactivity is useful in syntheses; this reaction can also be used as a diagnostic criterion for revealing the presence of acyl radicals in the oxidation of aldehydes with various oxidizing

  苯并噻唑被从2-位上的醛中选择性地获得的酰基自由基酰化。酰基自由基的亲核特性还通过6-硝基衍生物的更高反应性得到了证实。高反应活性可用于合成；该反应也可以用作诊断标准，以揭示在用各种氧化剂（O 2，Ce IV，Cr VI或Mn VI）氧化醛的过程中存在酰基。
• Peroxides as “Switches” of Dialkyl <i>H</i>-Phosphonate: Two Mild and Metal-Free Methods for Preparation of 2-Acylbenzothiazoles and Dialkyl Benzothiazol-2-ylphosphonates
  作者：Xiao-Lan Chen、Xu Li、Ling-Bo Qu、Yu-Chun Tang、Wen-Peng Mai、Dong-Hui Wei、Wen-Zhu Bi、Li-Kun Duan、Kai Sun、Jian-Yu Chen、Dian-Dian Ke、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1021/jo501791n

  日期：2014.9.5

  Two mild and metal-free methods for the preparation of two kinds of important benzothiazole derivatives, 2-acylbenzothiazoles and dialkyl benzothiazol-2-ylphosphonates, respectively, were developed. The diallcyl H-phosphonate (RO)(2)P(O)H exists in equilibrium with its tautomer dialkyl phosphite (RO)(2)POH. TBHP triggered alpha-carbon-centered phosphite radical formation, whereas DTBP triggered phosphorus-centered phosphonate radical formation. The two types of radicals led respectively to two different reaction processes, the direct C-2-acylation of benzothiazoles and C-2-phosphonation of benzothiazoles.
• Subarowskii, Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 1664,1667; engl. Ausg. 1645, 1647
  作者：Subarowskii

  DOI：——

  日期：——
• Zalupsky, Peter; Martvon, Augustin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 7, p. 1713 - 1721
  作者：Zalupsky, Peter、Martvon, Augustin

  DOI：——

  日期：——
• ZALUPSKY, P.;MARTVON, A., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 7, 1713-1721
  作者：ZALUPSKY, P.、MARTVON, A.

  DOI：——

  日期：——