1-(6-羟基-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-基)乙酮 | 59839-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 1-(6-羟基-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-基)乙酮
• 英文名称: 1-(6-hydroxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 6-Hydroxy-2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-(6-Hydroxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-YL)ethanone；1-(6-hydroxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)ethanone
• CAS: 59839-29-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: KXTIMMJONYFHCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(5-pyrazin-2-yl-2-pyridyl)acetamide 、 1-(6-羟基-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-基)乙酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以18%的产率得到2-((2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-yl)oxy)-N-(5-(pyrazin-2-yl)pyridin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Wnt信号通路抑制剂及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种具有Wnt信号通路抑制活性的杂环化合物，包括该化合物及其药学上可接受的盐、各种同位素、各种异构体或各种晶型结构，具有通式I所示的结构：本发明所涉及的化合物及其联合应用组合物可以有效抑制Wnt信号通路，能够用于治疗或预防与Wnt信号通路相关的病症。

  公开号：

  CN104876912B
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢异喹啉-6-醇盐酸盐 、 乙酸酐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到1-(6-羟基-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Wnt信号通路抑制剂及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种具有Wnt信号通路抑制活性的杂环化合物，包括该化合物及其药学上可接受的盐、各种同位素、各种异构体或各种晶型结构，具有通式I所示的结构：本发明所涉及的化合物及其联合应用组合物可以有效抑制Wnt信号通路，能够用于治疗或预防与Wnt信号通路相关的病症。

  公开号：

  CN104876912B

文献信息

• 1-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)azoles, their salts and their use
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04717724A1

  公开（公告）日：1988-01-05

  New 1-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)azoles, their stereoisomers and their salts are described, as are processes for their preparation. The new compounds are chemotherapeutic agents. They are active against skin fungi, mold fungi and yeasts and against bacteria.

  描述了新的1-(1,3-二氧杂环戊二烷-2-基甲基)咪唑类化合物，它们的立体异构体以及它们的盐，以及它们的制备方法。这些新化合物是化疗药物。它们对皮肤真菌、霉菌、酵母和细菌具有活性。
• Isoquinoline compounds
  申请人：Knoll A.G. Chemische Fabriken

  公开号：US04013663A1

  公开（公告）日：1977-03-22

  Isoquinoline compounds having .beta.-receptor blocking activity, particularly for the heart, and having the formula ##STR1## and salts thereof with physiologically tolerable acids, wherein R.sub.1 is hydrogen or methyl, R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl, R.sub.3 is hydrogen or methoxy, and R.sub.4 is isopropyl or tertiary butyl. A method for making such compounds. Pharmaceutical compositions containing such compounds.

  具有β-受体阻滞活性的异喹啉化合物，特别用于心脏，其化学式为##STR1##及其与生理可耐受的酸盐，其中R.sub.1为氢或甲基，R.sub.2为氢或低级烷基，R.sub.3为氢或甲氧基，R.sub.4为异丙基或叔丁基。制备这种化合物的方法。含有这种化合物的制药组合物。
• 1-(1,3-Dioxolan-2-ylmethyl)-azole, ihre Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0121753A2

  公开（公告）日：1984-10-17

  Es werden neue 1-(1,3-Dioxolan-2-ylmethyl)-azole, ihre Steroisomeren und ihre Salze beschrieben, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung. Die neuen Verbindungen sind Chemotherapeutika. Sie wirken gegen Hautpilze, Schimmelpilze und Hefen sowie gegen Bakterien.

  介绍了新的 1-(1,3-二氧戊环-2-基甲基)-唑、其雌异构体和盐类，以及它们的制备工艺。 这些新化合物是化疗药物，对皮肤真菌、霉菌、酵母菌和细菌有效。
• Exploration of the linkage elements of porcupine antagonists led to potent Wnt signaling pathway inhibitors
  作者：Yan Dong、Kehuang Li、Zhixiang Xu、Haikuo Ma、Jiyue Zheng、Zhilin Hu、Sudan He、Yiyuan Wu、Zhijian Sun、Lusong Luo、Jiajun Li、Hongjian Zhang、Xiaohu Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.09.048

  日期：2015.11

  The Wnt signaling pathway is a pivotal developmental pathway. It operates through control of cellular functions such as proliferation, differentiation, migration and polarity. Aberrant Wnt signaling has been implicated in the formation and metastasis of tumors. Porcupine is a component of the Wnt signaling pathway. It is a member of the membrane-bound O-acyltransferase family of proteins. Porcupine catalyzes the palmitoylation of Wnt proteins, a process which is essential to their secretion and activity. Here we report a novel series of compounds obtained by a scaffold hybridization strategy from two known porcupine inhibitor classes. The leading compound 62 demonstrated subnanomolar (IC50 0.11 nM) inhibition of Wnt signaling in a paracrine cellular reporter gene assay. Compound 62 also potently inhibited Wnt secretion into culture medium, an indication of direct inhibition of the porcupine protein. Furthermore, compound 62 showed excellent chemical, plasma and liver microsomal stabilities. Collectively, these results strongly support further optimization of this novel scaffold to develop better Wnt pathway inhibitors. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4013663A
  申请人：——

  公开号：US4013663A

  公开（公告）日：1977-03-22