1-(丁-1-烯-1-基)萘 | 51209-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(丁-1-烯-1-基)萘
• 英文名称: 1-(but-1-en-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 1-but-1-enyl-naphthalene；1-But-1-enyl-naphthalin；1-(1-naphthyl)-but-1-ene；1-<1>Naphthyl-buten-(1)；1-(Ethyl)-2-(naphthyl)ethylene；1-but-1-enylnaphthalene
• CAS: 51209-84-8
• 化学式: C₁₄H₁₄
• 分子量: 182.265
• InChiKey: AKRICVNYDOTXCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(丁-1-烯-1-基)萘 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到2-(1-naphthyl)butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Water-promoted cascade synthesis of α-arylaldehydes from arylalkenes using N-halosuccinimides: an avenue for asymmetric oxidation using Cinchona organocatalysis

  摘要：

  首次在水中直接将芳基烯烃氧化为α-芳基醛，而无需依赖过渡金属催化剂。此外，还探索了一种新颖的有机催化剂手性选择性方法，在初步研究中可实现最高30%的外消旋过量。

  DOI：

  10.1039/b908717f
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium hydrogensulfate 、 对苯二酚 作用下， 145.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 生成 1-(丁-1-烯-1-基)萘
  参考文献：
  名称：

  Sergiewskaja; Safonowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 3479,3483; engl. Ausg. S. 3871, 3874

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bidentate Hydroxyalkyl NHC Ligands for the Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution of Allyl Phosphates with Grignard Reagents
  作者：Magaly Magrez、Yann Le Guen、Olivier Baslé、Christophe Crévisy、Marc Mauduit

  DOI：10.1002/chem.201203969

  日期：2013.1.21

  Demonstrating their potential: Bidentate alkoxy NHC ligands have been used in the copper‐catalyzed asymmetric allylic alkylation of allyl phosphates with Grignard reagents (see scheme). The method provides access to tertiary and quaternary chiral centers with high regio‐ and enantioselectivity. The system is also applied to the synthesis of chiral E,E‐dienes, a key structural motif prevalent in natural

  证明其潜力：用格氏试剂在铜催化的烯丙基磷酸的不对称烯丙基烷基化反应中使用了确定的烷氧基NHC配体（参见方案）。该方法可进入具有高区域和对映选择性的三级和四级手性中心。该系统还适用于手性E，E-二烯的合成，手性E，E-二烯是天然产物中普遍存在的关键结构基序。
• Fe-promoted cross coupling of homobenzylic methyl ethers with Grignard reagents via sp3 C–O bond cleavage
  作者：Shuang Luo、Da-Gang Yu、Ru-Yi Zhu、Xin Wang、Lei Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c3cc43616k

  日期：——

  The first iron-catalyzed formal cross coupling of homobenzylic methyl ethers with alkyl Grignard reagents is realized. The reaction is proposed to proceed through a sequence of dehydroalkoxylation to form the vinyl-intermediate, followed by Fe-catalyzed selective carbometalation to form a benzylic Grignard reagent.

  实现了高苄基甲基醚与烷基格氏试剂的第一次铁催化形式交叉偶联。建议该反应通过一系列的脱氢烷氧基化反应形成乙烯基中间体，然后通过铁催化的选择性碳金属化反应形成苄基格氏试剂。
• MICROWAVE INDUCED SINGLE STEP GREEN SYNTHESIS OF SOME NOVEL 2-ARYL ALDEHYDES AND THEIR ANALOGUES
  申请人：Sinha Arun Kumar

  公开号：US20120041234A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention provides a process for the preparation of some novel 2-aryl and 2,2-diaryl aldehydes and analogues which are privileged intermediates for commercially important nonsteroidal anti-inflammatory drugs including naproxen, flurbiprofen and potent anticancer drug candidates, including phenstatin through a unique single step synthetic methodology utilizing easily available substrates in the form of aryl alkenes as well as environmentally benign aqueous reaction conditions in the form of solvents such as mixtures of water and DMSO or Dioxane and reagents N-bromosuccinimide, N-iodosuccinimide, N-cholorosuccinimide and phase transfer catalyst such as cetyltrimethyl ammonium bromide, N-hexyl ammonium chloride for a reaction time varying from 1 min-30 min, depending upon microwave or conventional heating, without using expensive transition metal catalysts or lewis acids/bases with yield varying from 35-55%, depending upon the solvent and substrate used. The developed method provides a clean and convenient alternative to access a diverse range of medicinally important 2-aryl and 2,2-diaryl aldehyde based scaffolds in lieu of the conventional multistep protocols employing expensive and hazardous transition metal catalysts and lewis acids/bases.

  本发明提供了一种制备一些新型2-芳基和2,2-二芳基醛类及类似物的过程，这些中间体是商业上重要的非类固醇抗炎药物（包括萘普生、氟比洛芬等）和潜在的抗癌药物候选药物（包括苯斯他汀）的特权中间体，通过一种独特的单步合成方法利用易得的芳基烯烃底物以及环境友好的水相反应条件，如水和二甲基亚砜或二恶烷的混合物，以及试剂N-溴代琥珀酰亚胺、N-碘代琥珀酰亚胺、N-氯代琥珀酰亚胺和相转移催化剂（如溴化十六烷基三甲基铵、N-己基氯化铵）进行反应，反应时间从1分钟至30分钟不等，取决于微波或传统加热，无需使用昂贵的过渡金属催化剂或路易斯酸碱，收率在35-55%之间变化，取决于所使用的溶剂和底物。该方法提供了一种干净、方便的替代方案，可访问各种重要的药用2-芳基和2,2-二芳基醛基骨架，而不是采用传统的多步协议，这些多步协议使用昂贵和危险的过渡金属催化剂和路易斯酸碱。
• Catalytic asymmetric carbon–carbon bond formation via allylic alkylations with organolithium compounds
  作者：Manuel Pérez、Martín Fañanás-Mastral、Pieter H. Bos、Alena Rudolph、Syuzanna R. Harutyunyan、Ben L. Feringa

  DOI：10.1038/nchem.1009

  日期：2011.5

  been developed for asymmetric C–C bond formation to yield single enantiomers from several organometallic reagents. Remarkably, for extremely reactive organolithium compounds, which are among the most broadly used reagents in chemical synthesis, a general catalytic methodology for enantioselective C–C formation has proven elusive, until now. Here, we report a copper-based chiral catalytic system that

  碳-碳键的形成是自然界必需分子生物发生的基础。因此，它是化学科学的核心。手性催化剂已被开发用于不对称 C-C 键的形成，以从几种有机金属试剂产生单一对映异构体。值得注意的是，对于反应性极强的有机锂化合物，这是化学合成中使用最广泛的试剂之一，迄今为止，对映选择性 C-C 形成的通用催化方法已被证明是难以捉摸的。在这里，我们报告了一种基于铜的手性催化体系，该体系允许通过与烷基锂试剂的烯丙基烷基化形成碳-碳键，具有极高的对映选择性并能够耐受多个官能团。我们发现所用的溶剂和活性手性催化剂的结构都是使用烷基锂试剂成功实现不对称催化的最关键因素。手性催化剂的活性形式已通过光谱研究确定为二膦铜单烷基物质。
• Solvent-free mechanochemical preparation of phosphonium salts, phosphorus ylides, and olefins
  申请人：Iowa State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US20030176740A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention provides a method of preparing a phosphonium salt of the formula [R 1 R 2 R 3 P—CR 4 R 5 R 6 ]X, comprising ball-milling a phosphine of the formula R 1 R 2 R 3 P with a compound of the formula XCR 4 R 5 R 6 ; a method of preparing a phosphorus ylide of the formula R 1 R 2 R 3 P═CR 4 R 5 , comprising ball-milling a phosphonium salt of the formula [R 1 R 2 R 3 P—HCR 4 R 5 ]X in the presence of a base; and a method of preparing an olefin of the formula R 4 R 5 C═CR 7 H or R 4 R 5 C═CR 7 R 8 , comprising ball-milling a phosphorus ylide of the formula R 1 R 2 R 3 P═CR 4 R 5 with a compound of the formula R 7 C(O)H or R 7 C(O)R 8 . The inventive method produces phosphonium salts and phosphorus ylides by mechanical processing solid reagents under solvent-free conditions. The advantages of the present invention over conventional solution methods, include: (1) extremely high selectivity; (2) high yields; (3) low processing temperatures; (4) simple and scalable reactions using commercially available equipment; and (5) the complete elimination of solvents from the reaction.

  本发明提供了一种制备公式为[R1R2R3P-CR4R5R6]X的膦鎵盐的方法，包括通过球磨将公式为R1R2R3P的膦烷与公式为XCR4R5R6的化合物混合；一种制备公式为R1R2R3P═CR4R5的膦鎵烯化合物的方法，包括在碱的存在下通过球磨将公式为[R1R2R3P-HCR4R5]X的膦鎵盐混合；以及一种制备公式为R4R5C═CR7H或R4R5C═CR7R8的烯烃的方法，包括通过球磨将公式为R1R2R3P═CR4R5的膦鎵烯与公式为R7C(O)H或R7C(O)R8的化合物混合。该创新方法通过在无溶剂条件下机械处理固体试剂来产生膦鎵盐和膦鎵烯，相比传统的溶液方法，具有以下优点：（1）极高的选择性；（2）高产率；（3）低加工温度；（4）使用商业可获得的设备进行简单和可扩展的反应；以及（5）完全消除反应中的溶剂。