1-(三氟甲基)异喹啉-3-羧酸甲酯 | 1006707-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(三氟甲基)异喹啉-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-(trifluoromethyl)isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1006707-71-6
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO₂
• 分子量: 255.196
• InChiKey: FHIPSOPUEONRQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氟甲基)异喹啉-3-羧酸甲酯 、 (S)-3-(1-(4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)ethyl)aniline 在 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以33%的产率得到(S)-N-(3-(1-((4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)ethyl)phenyl)-1-(trifluoromethyl)isoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF CBL-B AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE CBL-B ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  揭示了用于抑制泛素蛋白酶体途径中的E3酶Cbl-b的化合物、组合物和使用方法。这些化合物、组合物和方法可用于调节免疫系统，治疗适合免疫系统调节的疾病，并用于体内、体外或体外细胞的治疗。

  公开号：

  WO2019148005A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(trifluoroacetamido)acrylate 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到1-(三氟甲基)异喹啉-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过 Aryne Annulation 正交合成二氢吲哚和异喹啉

  摘要：

  本报告中描述了两种利用芳炔反应性的独特方法的发展。N-氨基甲酰基官能化的烯胺衍生物与苄的反应提供取代的二氢吲哚。当相关的烯胺衍生物被修饰为酰胺时，就会发现正交反应性，这样异喹啉就可以作为与苄缩合的产物形成。后一种转化适用于鸦片生物碱罂粟碱的简明全合成。

  DOI：

  10.1021/ja0780582

文献信息

• Regiospecific Synthesis of 1-Trifluoromethylisoquinolines Enabled by Photoredox Somophilic Vinyl Isocyanide Insertion
  作者：Yuanzheng Cheng、Xiangai Yuan、Heng Jiang、Ruzhi Wang、Jing Ma、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201400504

  日期：2014.9.15

  A strategy has been developed for the regiospecific synthesis of 1‐trifluoromethylisoquinoline derivatives. This strategy is enabled by a photoredox vinyl isocyanide insertion with the help of Umemoto’s reagent. The methodology presented here provides an access to highly fuctionalized 1‐trifluoromethylisoquinolines regiospecifically under mild conditions in good‐to‐excellent chemical yields. A detailed

  已经开发出一种策略用于1-三氟甲基异喹啉衍生物的区域特异性合成。通过在梅本试剂的帮助下插入光氧化还原乙烯基异氰酸酯，可以实现此策略。此处介绍的方法提供了在温和条件下以良好至优异的化学收率在区域特异性地访问高度官能化的1-三氟甲基异喹啉的方法。提出了一种详细的机制，并通过实验和理论计算予以支持。
• INHIBITORS OF CBL-B AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Nurix Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3743063A1

  公开（公告）日：2020-12-02