1-(乙氧基-(苯基甲基)磷酰)氧基-4-硝基苯 | 3015-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(乙氧基-(苯基甲基)磷酰)氧基-4-硝基苯
• 英文名称: ethyl (4-nitrophenyl) benzylphosphonate
• 英文别名: ethyl (4-nltrophenyl) benzylphosphonate；benzyl-phosphonic acid ethyl ester-(4-nitro-phenyl ester)；Benzyl-phosphonsaeure-aethylester-(4-nitro-phenylester)；p-Nitrophenyl ethyl benzylphosphonate；1-[benzyl(ethoxy)phosphoryl]oxy-4-nitrobenzene
• CAS: 3015-70-1
• 化学式: C₁₅H₁₆NO₅P
• 分子量: 321.269
• InChiKey: XLRKDDZTBFVOSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(乙氧基-(苯基甲基)磷酰)氧基-4-硝基苯 在 fluoride on polymer 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  按需氟膦酸盐：氟膦酸盐合成的通用和简化方法

  摘要：

  要求不高：已开发出一种稳健且无需纯化的一步合成方法，能够从稳定且可储存的对硝基苯基膦酸盐的稳定“工具箱”中按需制备结构多样的氟膦酸盐。此外，还强调了反应检测方案，进一步促进了这些有价值的基于活性的探针的快速筛选。

  DOI：

  10.1002/cbic.202000852
• 作为产物：
  描述：

  苯基膦酸二乙酯 在 五氯化磷 作用下， 生成 1-(乙氧基-(苯基甲基)磷酰)氧基-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  The Effect of Structure on the Reactivity of Alkylphosphonate Esters^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01511a025

文献信息

• Direct Aryloxylation/Alkyloxylation of Dialkyl Phosphonates for the Synthesis of Mixed Phosphonates
  作者：Hai Huang、Johanna Denne、Chou‐Hsun Yang、Haobin Wang、Jun Yong Kang

  DOI：10.1002/anie.201802082

  日期：2018.5.28

  A strategy for the direct functionalization strategy of inertial dialkyl phosphonates with hydroxy compounds to afford diverse mixed phosphonates with good yields and functional‐group tolerance has been developed. Mechanistic investigations involving both NMR studies and DFT studies suggest that an unprecedented highly reactive PV species (phosphoryl pyridin‐1‐ium salt), a key intermediate for this

  已经开发了一种惯性二烷基膦酸酯与羟基化合物直接官能化的策略，以提供具有良好收率和官能团耐受性的多种混合膦酸酯。涉及NMR研究和DFT研究的机理研究表明，在Tf 2存在的情况下，由膦酸二烷基酯原位生成了空前的高反应性P V物种（磷酰吡啶-1-盐），这是这种新的合成转化的关键中间体。O /吡啶。
• Metal-free direct arylation of dialkyl phosphonates for the synthesis of mixed alkyl aryl phosphonates
  申请人：The Board of Regents of the Nevada System of Higher Education on Behalf of the University of Nevada, Las Vegas

  公开号：US10927135B2

  公开（公告）日：2021-02-23

  Provided herein are phosphates, thiophosphates, phosphonates, and phosphinates, methods of making same, and methods of using these compounds and methods for the generation of pharmaceutically relevant phosphate, phosphonate, and phosphinate analogs. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本发明提供了磷酸盐、硫代磷酸盐、膦酸盐和膦酸盐、其制造方法、使用这些化合物的方法以及生成药用磷酸盐、膦酸盐和膦酸盐类似物的方法。本摘要旨在作为在特定技术领域进行搜索的扫描工具，并非对本发明的限制。
• METAL-FREE DIRECT ARYLATION OF DIALKYL PHOSPHONATES FOR THE SYNTHESIS OF MIXED ALKYL ARYL PHOSPHONATES
  申请人：The Board of Regents of the Nevada System of Higher Education on Behalf of the University of Nevada,

  公开号：US20200255461A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Provided herein are phosphates, thiophosphates, phosphonates, and phosphinates, methods of making same, and methods of using these compounds and methods for the generation of pharmaceutically relevant phosphate, phosphonate, and phosphinate analogs. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.
• The Effect of Structure on the Reactivity of Alkylphosphonate Esters^1,2
  作者：T. R. Fukuto、R. L. Metcalf

  DOI：10.1021/ja01511a025

  日期：1959.1
• Fluorophosphonates on‐Demand: A General and Simplified Approach toward Fluorophosphonate Synthesis
  作者：Jason K. Dutra、Timothy L. Foley、Zhen Huang、Ethan L. Fisher、Erik A. Lachapelle、Subham Mahapatra、Kevin Ogilvie、Todd W. Butler、Justin Bellenger、Jaimeen Devraj Majmudar、Christopher W. am Ende

  DOI：10.1002/cbic.202000852

  日期：2021.5.14

  Not too demanding: A robust and purification-free, one-step synthesis has been developed to enable the on-demand preparation of structurally diverse fluorophosphonates from a stable, and storable “toolbox” of readily accessible p-nitrophenylphosphonates. Additionally, a reaction-to-assay protocol is highlighted that further facilitates the rapid screening of these valuable activity-based probes.

  要求不高：已开发出一种稳健且无需纯化的一步合成方法，能够从稳定且可储存的对硝基苯基膦酸盐的稳定“工具箱”中按需制备结构多样的氟膦酸盐。此外，还强调了反应检测方案，进一步促进了这些有价值的基于活性的探针的快速筛选。