1-(叠氮甲基)-2-溴苯 | 126799-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(叠氮甲基)-2-溴苯
• 英文名称: o-bromobenzyl azide
• 英文别名: 1-azidomethyl-2-bromobenzene；2-bromobenzyl azide；1-(Azidomethyl)-2-bromobenzene
• CAS: 126799-87-9
• 化学式: C₇H₆BrN₃
• mdl: MFCD11637159
• 分子量: 212.049
• InChiKey: UQTIJSCAOJIGQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(叠氮甲基)-2-溴苯 在 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到邻溴苄胺
  参考文献：
  名称：

  使用可回收聚合物负载的甲酸盐和锌将叠氮化物简单有效地还原为胺

  摘要：

  聚合物负载的甲酸盐与商业锌粉相结合，为将有机叠氮化物还原为相应的胺提供了一种温和而有效的方法。多种烷基和芳基叠氮化物在室温下以高产率和高纯度被选择性还原。

  DOI：

  10.3184/030823407x215627
• 作为产物：
  描述：

  2-溴溴苄 在 sodium azide 作用下， 以 氘代氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1-(叠氮甲基)-2-溴苯
  参考文献：
  名称：

  界面交联反胶束的尺寸选择相转移催化

  摘要：

  三烯丙基铵表面活性剂的反胶束（RM）的交联提供了具有内向阳离子基团的有机纳米颗粒。交联的反胶束催化叠氮化钠和烷基溴化物之间的尺寸选择性双相反应。对于具有相似结构的烷基溴，可实现高达9：1的尺寸选择性。选择性受到水池大小的强烈影响，并被提议是由于烷基电晕的“筛分”效应而发生的。

  DOI：

  10.1021/ol203319w

文献信息

• Copper promoted synthesis of substituted quinolines from benzylic azides and alkynes
  作者：Ching-Zong Luo、Parthasarathy Gandeepan、Yun-Ching Wu、Wei-Chen Chen、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c5ra23065a

  日期：——

  novel copper promoted synthesis of substituted quinolines from various benzylic azides and internal alkynes has been demonstrated. The reaction features a broad substrate scope, high product yields and excellent regioselectivity. In contrast to the known two-step process of acid promoted [4 + 2] cycloaddition reaction and oxidation, the present methodology allows the synthesis of quinolines in a single

  已经证明了一种新颖的铜促进的由各种苄基叠氮化物和内部炔烃合成取代喹啉的方法。该反应具有广泛的底物范围，高产物收率和优异的区域选择性。与酸促进[4 + 2]环加成反应和氧化的已知两步方法相比，本方法可在中性反应条件下一步合成喹啉，并可用于合成具有生物活性的6-氯-2,3-二甲基-4-苯基喹啉（抗寄生虫剂）和3,4-二苯基喹啉-2（1 H）-one（p38αMAP激酶抑制剂）。可能的反应机理涉及将叠氮化苄重排至N-芳基丙氨酸（Schmidt反应），然后与内部炔烃进行分子间[4 + 2]环加成反应。
• Design, synthesis, and evaluation of metronidazole-1,2,3-triazole derivatives as potent urease inhibitors
  作者：Elham Babazadeh Rezaei、Fahimeh Abedinifar、Homa Azizian、Mohammad Nazari Montazer、Mehdi Asadi、Samanesadat Hosseini、Saghi Sepehri、Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Mahmood Biglar、Bagher Larijani、Massoud Amanlou、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1007/s11696-021-01653-4

  日期：2021.8

  A new series of metronidazole-1,2,3-triazole derivatives 6a–o was synthesized and evaluated as Helicobacter pylori urease inhibitors. All the synthesized compounds were more potent than standard inhibitor thiourea against urease. Among the synthesized compounds, compound 6f (IC50 = 1.975 ± 0.25 µM) with inhibitory activity around 11-fols more than thiourea (IC50 = 22.00 ± 0.14 µM) was the most potent

  合成了一系列新的甲硝唑-1,2,3-三唑衍生物6a-o，并作为幽门螺杆菌脲酶抑制剂进行了评估。所有合成的化合物都比标准抑制剂硫脲对脲酶更有效。在合成的化合物中，化合物 6f (IC50 = 1.975 ± 0.25 µM) 的抑制活性比硫脲 (IC50 = 22.00 ± 0.14 µM) 高 11-fos 左右，是最有效的化合物。该化合物的动力学研究表明，化合物 6f 以非竞争性模式抑制脲酶。基于分子模型研究，化合物 6f 指向双镍中心，并通过 H 键和 T 形 π-π 疏水相互作用与关键残基 His492 和 Asp633 稳定。此外，它通过与His593和Arg609的相互作用锚定在活性位点腔中的螺旋-转角-螺旋基序上。最后，
• Synthesis of 2,4-unsubstituted quinoline-3-carboxylic acid ethyl esters from arylmethyl azides via a domino process
  作者：Jumreang Tummatorn、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat、Tanita Gettongsong

  DOI：10.1039/c3ob27493d

  日期：——

  4-unsubstituted quinoline-3-carboxylic acid ethyl esters via a domino process is described. The synthesis employs arylmethyl azides as the precursor which undergoes an acid-promoted rearrangement to give an N-aryl iminium ion. Following the addition with ethyl 3-ethoxyacrylate, intramolecular electrophilic aromatic substitution, elimination and subsequent oxidation, the quinoline products were obtained

  描述了通过多米诺法方便地合成2，4-未取代的喹啉-3-羧酸乙酯。该合成使用芳基甲基叠氮化物作为前体，该前体经历酸促进的重排以产生N-芳基亚胺鎓离子。继加3-乙氧基丙烯酸乙酯，分子内亲电芳族取代，消除和随后的氧化，喹啉产物以中等至优异的产率获得。
• Novel leucine ureido derivatives as aminopeptidase N inhibitors using click chemistry
  作者：Jiangying Cao、Chunhua Ma、Jie Zang、Shuai Gao、Qianwen Gao、Xiujie Kong、Yugang Yan、Xuewu Liang、Qin'ge Ding、Chunlong Zhao、Binghe Wang、Wenfang Xu、Yingjie Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.041

  日期：2018.7

  is associated with the tumor angiogenesis and metastasis. In this report, one new series of leucine ureido derivatives containing the triazole moiety was designed, synthesized and evaluated as APN inhibitors. Among them, compound 13v showed the best APN inhibition with an IC50 value of 0.089 ± 0.007 μM, which was two orders of magnitude lower than that of bestatin (IC50 = 9.4 ± 0.5 μM). Compound 13v

  氨基肽酶N在各种恶性细胞上的过表达与肿瘤血管生成和转移有关。在该报告中，设计，合成并评估了一系列新的含有三唑部分的亮氨酸脲基衍生物，并将其评估为APN抑制剂。其中，化合物13v表现出最佳的APN抑制作用，IC50值为0.089±0.007μM，比Bestatin的IC50值低两个数量级（IC50 = 9.4±0.5μM）。化合物13v还显示出剂量依赖性的抗血管生成活性。即使在较低浓度（10μM）下，化合物13v在人脐静脉内皮细胞（HUVEC）毛细血管形成试验和大鼠胸主动脉环试验中也显示出与100μM的Bestatin相似的抗血管生成活性。此外，与Bestatin相比，13v表现出可比性，
• Synthesis of 1,2,3-Triazole Derivatives of 4,4’-Dihydroxybenzophenone and Evaluation of Their Elastase Inhibitory Activity
  作者：Maria Dias、Thiago Gularte、Róbson Teixeira、Jorge Santos、Eduardo Pilau、Tiago Mendes、Antônio Demuner、Marcelo dos Santos

  DOI：10.21577/0103-5053.20180158

  日期：——

  The present investigation describes the synthesis of a series of novel triazole derivatives from 4,4’-dihydroxybenzophenone along with their elastase inhibitory activity. The 1,2,3-triazoles were obtained via the copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction (CuAAC), also known as click reaction, between bis(4-(prop-2-yn-1-yloxy))benzophenone and several benzyl azides. It was found that five

  本研究描述了由4,4'-二羟基二苯甲酮合成一系列新型三唑衍生物及其弹性蛋白酶抑制活性。1,2,3-三唑是通过双（4-（prop-2-yn-1-yloxy））之间的铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）（也称为点击反应）获得的二苯甲酮和几种苄基叠氮化物。发现五种衍生物表现出显着的抑制作用，呈现最大抑制浓度（IC50）值的一半，范围为16.6至72.1μM。发现活性最高的化合物即双（4-（1-（4-碘苄基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）二苯甲酮（IC50 = 16.6±1.9μM）与弹性蛋白酶的抑制常数（Ki）为11.12μM，从而说明了竞争性抑制行为。进一步，