1-(吡咯烷-1-基)丁烷-1-硫酮 | 66343-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(吡咯烷-1-基)丁烷-1-硫酮
• 英文名称: 1-(pyrrolidin-1-yl)butane-1-thione
• 英文别名: 1-(Thiobutyryl)-pyrrolidine；1-Pyrrolidin-1-ylbutane-1-thione
• CAS: 66343-95-1
• 化学式: C₈H₁₅NS
• 分子量: 157.28
• InChiKey: IUORIDFYGQAIIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(吡咯烷-1-基)丁烷-1-硫酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 Bis(3-morpholinylpropyl)phenylphosphine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到3-氧代己酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Versatile .beta.-ketoester and .beta.-ketonitrile synthesis through sulfide contraction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00329a017
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷-1-基丁烷-1-酮 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 反应 2.0h， 以28.76 g的产率得到1-(吡咯烷-1-基)丁烷-1-硫酮
  参考文献：
  名称：

  A new efficient synthesis of α-methyl-β-ketoesters through an Eschenmoser sulfide reaction

  摘要：

  通过将硫酰胺与一种商用溴酯通过Eschenmoser缩合反应，可以方便地合成各种α-甲基-β-酮酯。通过这种硫化物收缩反应，可以轻松制备β-烯胺酯，并在中等到良好的产率下水解得到相应的β-酮酯。关键词：α-烷基化β-酮酯，Eschenmoser，β-烯胺酯。

  DOI：

  10.1139/v04-088

文献信息

• SHIOSAKI, KAZUMI;FELS, GREGOR;RAPOPORT, HENRY, J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 16, 3230-3234
  作者：SHIOSAKI, KAZUMI、FELS, GREGOR、RAPOPORT, HENRY

  DOI：——

  日期：——
• Versatile .beta.-ketoester and .beta.-ketonitrile synthesis through sulfide contraction
  作者：Kazumi Shiosaki、Gregor Fels、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00329a017

  日期：1981.7
• A new efficient synthesis of α-methyl-β-ketoesters through an Eschenmoser sulfide reaction
  作者：Christian Bellec、Olivier Gaurat

  DOI：10.1139/v04-088

  日期：2004.8.1

  Various α-methyl-β-ketoesters were readily synthesized through Eschenmoser condensation of thioamides with a commercially available bromoester. β-Enaminoesters were easily prepared through this sulfide contraction reaction and were hydrolysed to afford the corresponding β-ketoesters in moderate to good yields.Key words: α-alkylated-β-ketoesters, Eschenmoser, β-enaminoesters.

  通过将硫酰胺与一种商用溴酯通过Eschenmoser缩合反应，可以方便地合成各种α-甲基-β-酮酯。通过这种硫化物收缩反应，可以轻松制备β-烯胺酯，并在中等到良好的产率下水解得到相应的β-酮酯。关键词：α-烷基化β-酮酯，Eschenmoser，β-烯胺酯。