1-(对氟苯基)-1,2-二溴乙烷 | 350-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(对氟苯基)-1,2-二溴乙烷
• 英文名称: 1-(1,2-dibromoethyl)-4-fluorobenzene
• 英文别名: 1,2-Dibrom-1-<4-fluor-phenyl>-ethan
• CAS: 350-35-6
• 化学式: C₈H₇Br₂F
• mdl: MFCD03840633
• 分子量: 281.95
• InChiKey: XLXVBBKYOWCLMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(对氟苯基)-1,2-二溴乙烷 反应 0.05h， 以95%的产率得到4-氟苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Rapid and Efficient Debromination of vic-Dibromides with VCl₃/Indium System

  摘要：

  研究发现，$VCl_3$/In体系是一种新的去溴化方法，能够在温和条件下快速高效地将多种邻二溴化物转化为相应的烯烃。这种新方法具有高度的化学选择性，能够容忍多种官能团，如氯、溴、氟、酮、酯、羧基和甲氧基等。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2018.62.4.275
• 作为产物：
  描述：

  4-氟溴乙基苯 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 生成 1-(对氟苯基)-1,2-二溴乙烷
  参考文献：
  名称：

  含有核氯和氟的加压胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01209a038

文献信息

• Electrochemical Synthesis of <i>O</i> ‐Phthalimide Oximes from <i>α</i> ‐Azido Styrenes <i>via</i> Radical Sequence: Generation, Addition and Recombination of Imide‐ <i>N</i> ‐Oxyl and Iminyl Radicals with C−O/N−O Bonds Formation
  作者：Stanislav A. Paveliev、Artem I. Churakov、Liliya S. Alimkhanova、Oleg O. Segida、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/adsc.202000618

  日期：2020.9.21

  Electrochemically induced radical‐initiated reaction of vinyl azides with N‐hydroxyphthalimide resulting O‐phthalimide oximes with challenging for organic chemistry N−O‐N fragment has been discovered. The developed approach introduces in synthesis electrochemically generated O‐centered imide‐N‐oxyl radicals as the coupling components. Sequential formation of C−O and N−O bonds was achieved via generation

  已发现乙烯基叠氮化物与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的电化学诱导自由基引发反应生成的O-邻苯二甲酰亚胺肟对有机化学N-O-N片段具有挑战性。发达的方法在合成中引入了电化学生成的O中心的酰亚胺N氧基作为偶联组分。通过生成和选择性添加酰亚胺N氧基自由基，然后与亚氨基自由基重组，可以实现C-O和N-O键的顺序形成。获得了各种各样的邻苯二甲酰亚胺肟，收率高达84％。
• Green and Efficient: Iron-Catalyzed Selective Oxidation of Olefins to Carbonyls with O₂
  作者：Angela Gonzalez-de-Castro、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/jacs.5b03956

  日期：2015.7.1

  A mild and operationally simple iron-catalyzed protocol for the selective aerobic oxidation of aromatic olefins to carbonyl compounds is described. Catalyzed by a Fe(III) species bearing a pyridine bisimidazoline ligand at 1 atm of O2, α- and β-substituted styrenes were cleaved to afford benzaldehydes and aromatic ketones generally in high yields with excellent chemoselectivity and very good functional

  描述了一种温和且操作简单的铁催化协议，用于将芳族烯烃选择性有氧氧化为羰基化合物。在 1 个大气压的 O2 下，在带有吡啶双咪唑啉配体的 Fe(III) 物质的催化下，α-和 β-取代的苯乙烯被裂解，通常以高产率获得苯甲醛和芳族酮，具有优异的化学选择性和非常好的官能团耐受性，包括那些含有自由基敏感基团。对于 α-卤代苯乙烯，氧化发生并伴随卤化物迁移以提供 α-卤代苯乙酮。已经进行了各种观察，指出分子氧和烯烃底物都与铁中心配位的机制，导致形成二氧杂环丁烷中间体，该中间体坍塌产生羰基产物。
• Dihalogenation of Alkenes Using Combinations of <i>N</i> ‐Halosuccinimides and Alkali Metal Halides
  作者：Rubén Rubio‐Presa、Olaya García‐Pedrero、Pablo López‐Matanza、Pablo Barrio、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.202100811

  日期：2021.9.7

  Vicinal dihalogenation of alkenes is a fundamental textbook reaction. Such reactions are still mainly performed by traditional methods that imply the use of toxic, corrosive and not easy to handle reagents. Herein, we report a simple, efficient and eco-friendly alternative that challenges those conventional methods and allows not only the homonuclear but also the heteronuclear dihalogenation of alkenes

  烯烃的邻位二卤化反应是基本的教科书反应。此类反应仍主要通过传统方法进行，这意味着使用有毒、腐蚀性和不易处理的试剂。在此，我们报告了一种简单、高效且环保的替代方案，它挑战了那些传统方法，不仅允许烯烃的同核二卤化，还允许烯烃的异核二卤化。
• Intermolecular Carboamination of Unactivated Alkenes
  作者：Yu Zhang、Haidong Liu、Luning Tang、Hai-Jun Tang、Lu Wang、Chuan Zhu、Chao Feng

  DOI：10.1021/jacs.8b07023

  日期：2018.8.29

  Herein, we report the first example of group transfer radical addition of O-vinylhydroxylamine derivatives onto unactivated alkenes. By utilizing O-vinylhydroxylamine derivatives as both the N- and C-donors, this reaction enables intermolecular carboamination of unactivated alkenes in an atom economical fashion. As the process is initiated through N-radical addition followed by C-transfer, linear carboamination

  在此，我们报告了第一个将 O-乙烯基羟胺衍生物基团转移自由基加成到未活化烯烃上的例子。通过使用 O-乙烯基羟胺衍生物作为 N 和 C 供体，该反应能够以原子经济的方式对未活化的烯烃进行分子间碳胺化。由于该过程是通过 N-自由基加成和 C-转移引发的，因此提供了线性碳胺化产物。这与烯烃的经典自由基碳官能化不同，后者通常有利于支链产物，因为它是由 C-自由基加成引发的。
• Electrochemically Induced Synthesis of Sulfonylated <i>N</i>-Unsubstituted Enamines from Vinyl Azides and Sulfonyl Hydrazides
  作者：Olga M. Mulina、Nataliya V. Zhironkina、Stanislav A. Paveliev、Dmitry V. Demchuk、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00139

  日期：2020.3.6

  Sulfonylated N-unsubstituted enamines were synthesized through a chain of chemical and electrochemical transformations via sulfonylation of vinyl azides. The disclosing of the N-unsubstituted enamines synthesis was based on a unique property of the azido group, which is its ability to eliminate the N2 molecule. Furthermore, a formal paradox is observed: a double bond reacts and a double bond is retained

  磺酰化的N-未取代的烯胺是通过一系列的化学和电化学转化，通过叠氮化物的磺酰化合成的。N-未取代的烯胺合成的公开是基于叠氮基的独特性质，即其消除N2分子的能力。此外，观察到形式上的悖论：双键反应并且双键被保留。电解合成是在一个装有石墨阳极和不锈钢阴极的不分隔电池中进行的。NH 4 I用作支持电解质。