1-(己-5-烯-2-亚基)-2-苯基肼 | 117785-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(己-5-烯-2-亚基)-2-苯基肼
• 英文名称: 1-(hex-5-en-2-ylidene)-2-phenylhydrazine
• 英文别名: N-(hex-5-en-2-ylideneamino)aniline
• CAS: 117785-98-5；117788-20-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: IAPBTQPQQKAADH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(己-5-烯-2-亚基)-2-苯基肼 在 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到3-allyl-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Baccolini, Grazieno; Dalpozzo, Renato; Todesco, Paolo E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 971 - 974

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular (4+2) cycloaddition of aryl-1-aza-2-azoniaallene salts: a practical approach to highly sterically-congested polycyclic protonated azomethine imines
  作者：Ram C. Dhakal、Matthias Brewer

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.037

  日期：2016.6

  containing a 1,2,3,4-tetrahydrocinnoline scaffold in high yield. This sequence involves the oxidation of aryl hydrazones with TFAA-activated DMSO to give the corresponding α-trifluoroacetoxyazo products, which react readily with TMSOTf to give 1-aza-2-azoniaallene salt intermediates that undergo intramolecular (4+2) cycloadditions with pendent alkenes. This reaction sequence is more general, more practical

  我们报告了一种改进的两步反应顺序，该顺序以高产率产生含有 1,2,3,4-四氢肉啉支架的三环质子化偶氮甲碱亚胺产物。该序列涉及用 TFAA 活化的 DMSO 氧化芳基腙，得到相应的 α-三氟乙酰氧基偶氮产物，该产物很容易与 TMSOTf 反应，得到 1-aza-2-azoniaallen 盐中间体，该中间体与悬垂烯烃进行分子内 (4+2) 环加成。该反应顺序比我们最初报道的方法更通用、更实用、更环保。环加成以高产率提供了异​​常空间位阻的产物。
• C–O Coupling of Hydrazones with Diacetyliminoxyl Radical Leading to Azo Oxime Ethers—Novel Antifungal Agents
  作者：Alexander S. Budnikov、Igor B. Krylov、Mikhail I. Shevchenko、Oleg O. Segida、Andrey V. Lastovko、Anna L. Alekseenko、Alexey I. Ilovaisky、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.3390/molecules28237863

  日期：——

  Selective oxidative C-O coupling of hydrazones with diacetyliminoxyl is demonstrated, in which diacetyliminoxyl plays a dual role. It is an oxidant (hydrogen atom acceptor) and an O-partner for the oxidative coupling. The reaction is completed within 15-30 min at room temperature, is compatible with a broad scope of hydrazones, provides high yields in most cases, and requires no additives, which makes

  证明了腙与二乙酰酰氨基氧基的选择性氧化 C-O 偶联，其中二乙酰酰氨基氧基起双重作用。它是一种氧化剂（氢原子受体）和氧化偶联的 O 伴侣。该反应在室温下于 15-30 分钟内完成，与多种腙兼容，在大多数情况下产量高，并且不需要添加剂，因此坚固耐用且实用。拟议的反应导致了偶氮化合物的新型结构家族，偶氮肟醚，被发现是针对广谱植物病原真菌（Venturia inaequalis、Rhizoctonia solani、Fusarium oxysporum、Fusarium moniliforme、Bipolaris sorokiniana、Sclerotinia sclerotiorum）的高效杀菌剂。