(2S)-N-[(2S)-pentan-2-yl]-2-phenylbutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-N-[(2S)-pentan-2-yl]-2-phenylbutanamide
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: KUKYKCYBZRAHMM-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-α-Phenylbutyric anhydride 、 2-氨基戊烷 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-N-[(2R)-pentan-2-yl]-2-phenylbutanamide 、 (2S)-N-[(2S)-pentan-2-yl]-2-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  蛋白质中氨基酸残基的基础研究。烃基在对映异构体差异化酰化中的作用

  摘要：

  使用 (S)-2-苯基丁酸酐及其衍生物在水性和非水性介质中进行 1-苯基烷基胺及其衍生物的对映异构体差异化酰化（动力学拆分）。根据两种非对映产物的分布，研究了负责反应分子结构识别的烃残基之间的分子相互作用。在非极性介质中，(R,S)-异构体主要形成于 (S,S)-异构体之上。此外，差异主要受底物烷基取代基的大小控制。然而，在水性介质中，主要形成（S，S）-异构体。通过对底物和试剂的环己基类似物的比较研究，结果表明，烷基-苯基和/或苯基-苯基相互作用在识别过程中很重要。将底物分配到试剂相中的过程对于通过悬浮液中的反应来区分对映异构体是无效的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1570

文献信息

• A Basic Study of the Amino Acid Residue in Protein. The Role of Hydrocarbon Groups in Enantiomer-differentiating Acylation
  作者：Yuji Hiraki、Akira Tai

  DOI：10.1246/bcsj.57.1570

  日期：1984.6

  The enantiomer-differentiating acylation (kinetic resolution) of 1-phenylalkylamines and their derivatives was carried out with (S)-2-phenylbutyric anhydride and its derivatives in aqueous and nonaqueous media. On the basis of the distributions of the two diastereomeric products, the molecular interactions between hydrocarbon residues responsible for the structural recognition of the reacting molecules

  使用 (S)-2-苯基丁酸酐及其衍生物在水性和非水性介质中进行 1-苯基烷基胺及其衍生物的对映异构体差异化酰化（动力学拆分）。根据两种非对映产物的分布，研究了负责反应分子结构识别的烃残基之间的分子相互作用。在非极性介质中，(R,S)-异构体主要形成于 (S,S)-异构体之上。此外，差异主要受底物烷基取代基的大小控制。然而，在水性介质中，主要形成（S，S）-异构体。通过对底物和试剂的环己基类似物的比较研究，结果表明，烷基-苯基和/或苯基-苯基相互作用在识别过程中很重要。将底物分配到试剂相中的过程对于通过悬浮液中的反应来区分对映异构体是无效的。