1-(氨甲基)-2-(4-甲氧基苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 1132765-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 1-(氨甲基)-2-(4-甲氧基苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(aminomethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-2-(4-methoxyphenyl)-1-isoquinolinemethanamine；[2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]methanamine
• CAS: 1132765-82-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: KAQSFCPKTRJOEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(氨甲基)-2-(4-甲氧基苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 吡喹酮
  参考文献：
  名称：

  Enhancing the usefulness of cross dehydrogenative coupling reactions with a removable protecting group

  摘要：

  已识别出一种可移除的保护基团，能够使广泛使用的交叉脱氢偶联反应的产物进行合成扩展。该方法可以与对映体纯的胺结合使用，且对映体过量没有损失。这种方法通过一种新的对映体纯的吡喹酮合成得到了示例，该药物用于治疗数百万患有被忽视的热带疾病——血吸虫病的人们。

  DOI：

  10.1039/c3ob40503f
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 氨 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 28.5h， 生成 1-(氨甲基)-2-(4-甲氧基苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Enhancing the usefulness of cross dehydrogenative coupling reactions with a removable protecting group

  摘要：

  已识别出一种可移除的保护基团，能够使广泛使用的交叉脱氢偶联反应的产物进行合成扩展。该方法可以与对映体纯的胺结合使用，且对映体过量没有损失。这种方法通过一种新的对映体纯的吡喹酮合成得到了示例，该药物用于治疗数百万患有被忽视的热带疾病——血吸虫病的人们。

  DOI：

  10.1039/c3ob40503f

文献信息

• Mechanically activated ring-opening reactions of N-acyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines derived from the synthesis of praziquantel intermediate
  作者：Jingbo Yu、Zhi Wang、Yang Zhang、Weike Su

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.105

  日期：2015.9

  DDQ-promoted ring-opening reaction of N-chloroacetyl-tetrahydroisoquinoline under ball milling conditions was revealed during the synthesis of Praziquantel. A variety of N-acyl-tetrahydroisoquinolines were then tested to further investigate the reaction, and plausible reaction mechanism was proposed. Ball milling was demonstrated to be an efficient tool to promote this oxidative ring-opening reaction to give

  在吡喹酮的合成过程中，N-氯乙酰基-四氢异喹啉在球磨条件下发生了意想不到的DDQ促进的开环反应。然后测试了各种N-酰基-四氢异喹啉以进一步研究该反应，并提出了合理的反应机理。球磨被证明是一种有效的工具，可以促进这种氧化性开环反应，从而在较短的反应时间内以令人满意的产率提供具有良好选择性的产物。
• Facile synthesis of vicinal diamines via oxidation of N-phenyltetrahydroisoquinolines with DDQ
  作者：Althea S.-K. Tsang、Matthew H. Todd

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.101

  日期：2009.3

  aromatic ring and the C1 carbon being stronger than with the N-aryl ring. Reduction of the β-nitroamines to the corresponding novel chiral vicinal diamines are straightforward. Examination of the reaction by 1H NMR spectroscopy suggested that the reaction proceeds via an iminium ion, which then reacts with nitromethane upon work-up. This information was used to shorten the required reaction time.

  N-苯基四氢异喹啉的氧化在DDQ中迅速发生。在环境条件下和在硝基甲烷的存在下，以良好至优异的产率分离出相应的β-硝基胺衍生物。异喹啉和N-苯基取代基的电子性质的变化表明，可以接受广泛的取代基，异喹啉芳族环和C1碳之间的电子连通比N-芳基环更强。将β-硝基胺还原为相应的新型手性邻二胺是直接的。用1检验反应1 H NMR光谱表明该反应通过亚胺离子进行，该亚胺离子随后在处理后与硝基甲烷反应。该信息用于缩短所需的反应时间。
• Magnetically recyclable iron oxide nanoparticles for the α-cyanation of amines under acid-free conditions and the formal synthesis of praziquantel
  作者：Mahendra Patil、Anant R. Kapdi、A. Vijay Kumar

  DOI：10.1039/c5ra10552h

  日期：——

  A sustainable protocol for the α-cyanation of amines has been developed using cheap and affordable iron oxide nanoparticles under acid free conditions with an easy-to-handle, user-friendly cyanide source, ethyl cyanoformate. The magnetic property of the iron oxide nanoparticles facilitated their easy recovery and the recovered particles were found to be reusable up to five cycles with no loss of activity

  使用便宜且负担得起的氧化铁纳米粒子，在无酸条件下使用易于操作，用户友好的氰化物源氰基甲酸乙酯，开发了一种可持续的胺α-氰化方案。氧化铁纳米颗粒的磁性促进了它们的容易回收，并且发现回收的颗粒可重复使用多达五个周期而没有活性损失。此外，该方法学被用于抗血吸虫病药物吡喹酮的正式合成。使用无毒，负担得起且可回收的氧化铁纳米颗粒作为催化剂，使该方案成为绿色方案。
• 10.1016/j.jcat.2024.115605
  作者：Zhu, Xianghui、Tong, Huixin、Zhang, Weiya、Chen, Zhicheng、Sun, Zhizhong、Chu, Wenyi

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115605

  日期：——

  was designed and synthesized by introducing the dye photocatalyst thioxanthenone into ionic liquids and its excellent photocatalytic performance was demonstrated by photophysical and electronic performance tests. The IL-TX was applied as a recyclable photocatalyst for α-cyanidation reaction of aromatic tertiary amines in MeOH at room temperature under blue light irradiation, and a range of cyanide products

  将染料光催化剂噻吨酮引入离子液体中，设计合成了稳定、可回收的光催化剂IL-TX，并通过光物理和电子性能测试证明了其优异的光催化性能。 IL-TX作为可回收的光催化剂，在室温蓝光照射下，在MeOH中进行芳香族叔胺的α-氰化反应，并以良好至优异的收率获得了一系列氰化物产物。此外，通过药物吡喹酮和天然产物8-oxopseudopalmatine的合成优化，进一步证明了该方案的实用性。这项研究为光催化氰化反应提供了一种更绿色、可持续的解决方案。
• Enhancing the usefulness of cross dehydrogenative coupling reactions with a removable protecting group
  作者：Althea S.-K. Tsang、Katrin Ingram、Jennifer Keiser、D. Brynn Hibbert、Matthew H. Todd

  DOI：10.1039/c3ob40503f

  日期：——

  A removable protecting group has been identified that allows the products of widely-used cross dehydrogenative couplings to be synthetically elaborated. The method can be used with enantiopure amines with no loss of enantiomeric excess. The methodology is exemplified by a new synthesis of enantiopure praziquantel, the drug used in the treatment of millions of people suffering from the neglected tropical disease, schistosomiasis.

  已识别出一种可移除的保护基团，能够使广泛使用的交叉脱氢偶联反应的产物进行合成扩展。该方法可以与对映体纯的胺结合使用，且对映体过量没有损失。这种方法通过一种新的对映体纯的吡喹酮合成得到了示例，该药物用于治疗数百万患有被忽视的热带疾病——血吸虫病的人们。