1-(氯乙酰基)-4-(4-硝基苯基)哌嗪 | 16264-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-(氯乙酰基)-4-(4-硝基苯基)哌嗪
• 英文名称: 2-chloro-1-<4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl>acetamide
• 英文别名: 2-chloro-1-(4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl)ethanone；PCM-0102094；1-chloroacetyl-4-(4-nitro-phenyl)-piperazine；1-(Chloroacetyl)-4-(4-nitrophenyl)piperazine；2-chloro-1-[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]ethanone
• CAS: 16264-11-2
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₃O₃
• mdl: MFCD00426166
• 分子量: 283.714
• InChiKey: QDSRPZLVNAXMTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(氯乙酰基)-4-(4-硝基苯基)哌嗪 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丁酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 N-<4-<4-<2-<<3-<2-ethyl>-1H-indol-5-yl>oxy>acetyl>piperazin-1-yl>phenyl>methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  血清素的芳基哌嗪衍生物的合成和血清素能活性：5-HT1D受体的强效激动剂。

  摘要：

  已经制备了一系列新的5-羟色胺的芳基哌嗪衍生物，并将其评估为5-HT1D受体激动剂。在克隆的人5-HT1Dα，5-HT1Dβ和5-HT1A受体上进行的结合实验表明，所有化合物都是5-HT1D受体亚型的强效和选择性配体。功能活性研究（新西兰大白兔大隐静脉的收缩）表明，大多数衍生物表现为完全激动剂。其中，芳基磺酰胺衍生物5q（舒马普坦的pD2 = 8.33，舒马曲坦为5.75）也被认为是抑制与5-HT1Dβ受体偶联的毛喉素介导的环化酶的非常有效的激动剂（EC50 = 0.52nM）。

  DOI：

  10.1021/jm00018a020
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)哌嗪 、 氯乙酰氯 在 calcium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 以95%的产率得到1-(氯乙酰基)-4-(4-硝基苯基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  血清素的芳基哌嗪衍生物的合成和血清素能活性：5-HT1D受体的强效激动剂。

  摘要：

  已经制备了一系列新的5-羟色胺的芳基哌嗪衍生物，并将其评估为5-HT1D受体激动剂。在克隆的人5-HT1Dα，5-HT1Dβ和5-HT1A受体上进行的结合实验表明，所有化合物都是5-HT1D受体亚型的强效和选择性配体。功能活性研究（新西兰大白兔大隐静脉的收缩）表明，大多数衍生物表现为完全激动剂。其中，芳基磺酰胺衍生物5q（舒马普坦的pD2 = 8.33，舒马曲坦为5.75）也被认为是抑制与5-HT1Dβ受体偶联的毛喉素介导的环化酶的非常有效的激动剂（EC50 = 0.52nM）。

  DOI：

  10.1021/jm00018a020

文献信息

• Design, synthesis and biological profiling of aryl piperazine based scaffolds for the management of androgen sensitive prostatic disorders
  作者：Sonal Gupta、Deepti Pandey、Dhanaraju Mandalapu、Veenu Bala、Vikas Sharma、Mahendra Shukla、Santosh K. Yadav、Nidhi Singh、Swati Jaiswal、Jagdamba P. Maikhuri、Jawahar Lal、Mohammad I. Siddiqi、Gopal Gupta、Vishnu L. Sharma

  DOI：10.1039/c6md00426a

  日期：——

  Twenty-six piperazine derivatives were synthesized and findings revealed that compound9ais promising candidate for management of prostatic disorders.

  二十六种哌嗪衍生物被合成，研究结果显示化合物9a是治疗前列腺疾病的有希望的候选药物。
• Synthesis of isonicotinic acid N′-arylidene-N-[2-oxo-2-(4-aryl-piperazin-1-yl)-ethyl]-hydrazides as antituberculosis agents
  作者：Neelima Sinha、Sanjay Jain、Ajay Tilekar、Ram Shankar Upadhayaya、Nawal Kishore、Gour Hari Jana、Sudershan K. Arora

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.01.073

  日期：2005.3

  A new series of antituberculosis agents 6-9 was designed, synthesized and evaluated for antituberculosis activity against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv and clinical isolates in an agar dilution method. Compound 9h showed comparable in vitro activity (MIC) to isoniazid against M. tuberculosis H(37)Rv and clinical isolates (sensitive strains) and superior activity against resistant strains of M. tuberculosis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] NOVEL CYCLIC AMINO-INDOLE PIPERAZINE DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS AND UTILIZATION AS MEDICAMENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PIPERAZINE AMINO-INDOLE CYCLIQUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION A TITRE DE MEDICAMENTS
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：WO1996026936A1

  公开（公告）日：1996-09-06

  (EN) The present invention relates to novel cyclic amino-indole piperazine derivatives having general formula (I), wherein R1, R2, R3, Ar and X are as defined in the description. It also relates to their preparation process, their utilization as medicaments and as agonists of 5HT1-like receptors, and the pharmaceutical compositions containing them.(FR) La présente invention concerne de nouveaux dérivés de pipérazine amino-indole cycliques de formule générale (I) dans laquelle R1, R2, R3, Ar et X sont définis dans la description. Elle concerne également leur procédé de préparation, leur utilisation à titre de médicaments et comme agonistes de récepteurs 5HT1-like et les compositions pharmaceutiques les comprenant.