1-(溴甲基)环戊烯 | 69543-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1-(溴甲基)环戊烯
• 中文别名: 1-溴甲基环戊烯
• 英文名称: 1-bromomethylcyclopentene
• 英文别名: 1-(bromomethyl)cyclopent-1-ene；1-(bromomethyl)-1-cyclopentene；1-(Bromomethyl)cyclopentene
• CAS: 69543-15-3
• 化学式: C₆H₉Br
• 分子量: 161.041
• InChiKey: NPTOTGQBAVKSOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56-59 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.378 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903890090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(溴甲基)环戊烯 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Methyl 2-(2-nitrophenyl)-4,8-dioxooctanoate
  参考文献：
  名称：

  通过串联还原-还原胺化反应进行非对映选择性合成取代的四氢喹啉-4-羧酸酯。

  摘要：

  由（2-硝基苯基）乙酸甲酯（1）开发了1-甲基-2-烷基-和2-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸酯的非对映选择性合成。该方法包括用烯丙基卤化物烷基化1，双键的臭氧分解，以及催化氢化。最终的氢化反应引发了一个串联反应，包括（1）芳族硝基的还原，（2）苯胺或羟胺的缩合（8）氮与侧链羰基的缩合，（3）所得氮中间体的还原，和（4） ）将四氢喹啉用在臭氧分解中产生的甲醛进行还原胺化，得到（+/-）-1-甲基-2-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸甲酯。在氢化之前除去甲醛，得到简单的（+/-）-2-烷基衍生物。以高收率分离产物，其为具有相对于C-4羧酸酯顺式的C-2烷基的单一非对映异构体。该反应已扩展到具有相似的高非对映选择性的三环结构的合成。

  DOI：

  10.1021/jo001761n
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基环戊烷甲腈 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1-(溴甲基)环戊烯
  参考文献：
  名称：

  碳的均质置换：X.甲苯磺酰碘作为甲苯磺酰基自由基的来源，用于形成烯丙基，苄基，环丙基羰基，螺环丙基环烷基，双环[1.0.3]烷基和双环[1.0.4]烷基-4 -有机钴肟的甲苯磺酸酯

  摘要：

  4-甲苯磺酰碘在约40°C下与多种烯基和苄基-钴氧肟类发生热反应，可制得高产率的有机-4-甲苯磺酸酯。烯丙基钴肟主要产生，有时在某些情况下仅产生重排的烯砜。脂环族的3-烯基钴肟化合物产生相应的环丙基-羧甲基砜；环烯基乙基钴肟酯产生螺-1,1-环丙基-环烷基砜；环烷-2-烯基甲基钴肟生成双环[1.0。ñ]烷基砜。螺和双环烷基化合物也与其他自由基前体形成。认为反应是通过链机制发生的，其中不定存在或通过底物部分均相形成的钴肟（II）从甲苯磺酰碘中提取碘，生成甲苯磺酰基自由基，该自由基攻击钴肟的有机配体，优选在末端烯烃碳处，从而置换钴肟（II）并得到所观察到的有机产物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87417-9

文献信息

• Controlling Selectivity for Cycloadditions of Nitrones and Alkenes Tethered by Benzimidazoles: Combining Experiment and Theory
  作者：Liping Meng、Selina C. Wang、James C. Fettinger、Mark J. Kurth、Dean J. Tantillo

  DOI：10.1002/ejoc.200801211

  日期：2009.4

  Herein we describe a combined experimental/theoretical study on the effects of substituents on regio- and stereoselectivity in intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones and alkenes tethered by benzimidazoles. By employing a large substituent at position R2 or R3, complete selectivity was achieved for either the fused or bridged cycloadduct, respectively. In addition, these cycloadducts

  本文中，我们描述了结合的实验/理论研究，涉及取代基对苯并咪唑束缚的硝酮和烯烃的分子内1,3-偶极环加成反应中区域和立体选择性的影响。通过在位置R2或R3处使用大取代基，分别对稠合或桥接的环加合物实现了完全的选择性。另外，这些环加合物在所有检查的环加成物中均形成为单一非对映异构体。
• Alkyne Aminopalladation/Heck and Suzuki Cascades: An Approach to Tetrasubstituted Enamines
  作者：Finn J. Geffers、Florens R. Kurth、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/chem.202103567

  日期：2021.10.25

  Internal alkynes have been used in combination with tosylamides and the Narasaka leaving group to form tetra(hetero)substituted enamines in an aminopalladation cascade reaction. The cascade was terminated either intramolecularly by a Heck reaction or intermolecularly in a Suzuki-type reaction with a boronic acid.

  内部炔烃已与甲苯磺酰胺和 Narasaka 离去基团组合使用，在氨基钯化级联反应中形成四（杂）取代的烯胺。该级联要么通过赫克反应在分子内终止，要么通过与硼酸的铃木型反应在分子间终止。
• Herbicides
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：US06159902A1

  公开（公告）日：2000-12-12

  The invention relates to 1,3-oxazin-4-one derivatives of formula (I): ##STR1## and to their use as herbicides.

  该发明涉及式(I)的1,3-氧氮杂-4-酮衍生物：##STR1## 以及它们作为除草剂的使用。
• New practical synthesis of spirocyclopentenones
  作者：Francisco Camps、Amadeu Llebaria、Josep Ma Moretó、Lluís Pagès

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77687-8

  日期：1992.1

  The reaction of 1-bromomethyl-1-cycloalkenes and acetylenes in the presence of tetracarbonylnickel affords moderate to good yields of spirocyclopentenones in a regio and stereoselective process.

  1-溴甲基-1-环烯烃和乙炔在四羰基镍存在下的反应在区域和立体选择过程中提供了中等至良好的螺环戊烯酮收率。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS USEFUL AS S100-INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE S100
  申请人：ACTIVE BIOTECH AB

  公开号：WO2015177367A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a pharmaceutical composition comprising the compound. The compound is an inhibitor of interactions between S100A9 and interaction partners such as RAGE, TLR4 and EMMPRIN and as such is useful in the treatment of disorders such as cancer, autoimmune disorders, inflammatory disorders and neurodegenerative disorders.

  式（I）的化合物或其药用盐以及包含该化合物的药物组合物。该化合物是S100A9与相互作用伙伴（如RAGE、TLR4和EMMPRIN）之间相互作用的抑制剂，因此在治疗癌症、自身免疫性疾病、炎症性疾病和神经退行性疾病等疾病方面是有用的。