1-(环戊烯-1-基)萘 | 58195-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(环戊烯-1-基)萘
• 英文名称: 1-(cyclopent-1-en-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 1-(1-naphthyl)cyclopentene；1-(1-Cyclopenten-1-yl)naphthalene；1-(cyclopenten-1-yl)naphthalene
• CAS: 58195-37-2
• 化学式: C₁₅H₁₄
• 分子量: 194.276
• InChiKey: IQHWZOGRTZTFDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  122-123 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  281.62

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(环戊烯-1-基)萘 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-naphthalen-1-yl-5-oxopentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fjord region 3,4-diol 1,2-epoxides and other derivatives in the 1,2,3,4- and 5,6,7,8-benzo rings of the carcinogen benzo[g]chrysene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00234a013
• 作为产物：
  描述：

  1-Naphthylcyclopentanol 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.66 g的产率得到1-(环戊烯-1-基)萘
  参考文献：
  名称：

  三取代非活化烯烃的对映选择性加氢叠氮

  摘要：

  描述了用于非活化三取代烯烃的对映选择性加氢叠氮的一锅法方法。用单异opinocampheylborane（IpcBH 2）进行硼氢化反应可生成二烷基硼烷，该二烷基硼烷可在原位选择性转化为单烷基取代的儿茶酚硼烷；它们在用苯磺酰叠氮化物和自由基引发剂处理后进行自由基叠氮化。因此获得对映体富集的叠氮化物，产率为59-81％，对映选择性高达94：6 er（如果中间体二烷基硼烷通过结晶纯化则为98：2 er）。还描述了快速获得对映体纯的（+）-罗多卡因。使用其他芳烃磺酰基自由基捕集剂可以进行对映体选择性的氢烷基化，氢磺酰化和氢溴化反应，产率为71–86％。

  DOI：

  10.1002/anie.201703340

文献信息

• A Convenient Synthesis of 2-Naphthylcyclopentanones and 2-Naphthylcyclohexanones from 1-Naphthylcycloalkenes
  作者：Maciej Góra、Michał K. Łuczyński、Janusz J. Sepioł

  DOI：10.1055/s-2005-865298

  日期：——

  The oxidation of naphthylcycloalkenes with hydrogen peroxide or MCPBA followed by acid catalyzed rearrangement of diol (epoxide), afforded a series of naphthylcycloalkanones in a very simple manner. The conditions allow preparation of naphthylcycloalkanones on a multigram scale.

  用过氧化氢或MCPBA氧化萘基环烯烃，随后进行酸催化的二醇（环氧化物）重排，以非常简单的方式合成了一系列萘基环烷酮。该条件下，能够实现多克级规模制备萘基环烷酮。
• Nickel-catalyzed Heck reaction of cycloalkenes using aryl sulfonates and pivalates
  作者：Jianrong Steve Zhou、Xiaolei Huang、Shenghan Teng、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/d1cc00634g

  日期：——

  Nickel-catalyzed Heck reaction of cycloalkenes delivers unusual conjugated arylated isomers. Nickel(0) catalysts ligated by chelating dialkylphosphines effectively activate not only aryl triflates as electrophiles, but also less reactive aryl mesylates, tosylates and pivalates. The omission of bases allows nickel hydride species to exist long enough to perform in situ olefin isomerization of initial

  镍催化的环烯烃的Heck反应可产生不同寻常的共轭芳基化异构体。通过螯合二烷基膦连接的镍（0）催化剂不仅可以有效活化作为亲电子试剂的芳基三氟甲磺酸酯，而且还可以活化较少的芳基甲磺酸酯，甲苯磺酸酯和新戊酸酯。省略碱可使氢化镍物质存在足够长的时间，以进行初始Heck加合物的烯烃原位异构化。
• 10.1021/jacs.4c06421
  作者：Yamada, Kyohei、Cheung, Kelvin Pak Shing、Gevorgyan, Vladimir

  DOI：10.1021/jacs.4c06421

  日期：——

  photocatalytic platform as a general solution to these problems, enabling the coupling of diverse internal alkenes with carboxylic acids, alcohols, and other O-nucleophiles, typically in a highly regio- and diastereoselective manner.

  支链烯丙酯和羧酸酯是天然产物和药物分子中普遍存在的基本基序。内部烯烃的直接烯丙基 C-H 氧化代表了最直接的方法之一，绕过了经典 Tsuji-Trost 反应中对烯丙基离去基团的要求。然而，目前的方法范围有限（通常伴随着选择性问题），从而阻碍了进一步的发展。在此，我们报告了一种光催化平台作为这些问题的通用解决方案，能够将不同的内烯烃与羧酸、醇和其他O-亲核试剂偶联，通常以高度区域选择性和非对映选择性的方式。
• Diene Reactions, Involving Aromatic Nuclei. A Contribution to the Knowledge of the Phenanthrene System
  作者：Ernst Bergmann、Felix Bergmann

  DOI：10.1021/ja01287a011

  日期：1937.8
• The Diels—Alder Reaction between Naphthylcyclopentenes and Maleic Anhydride
  作者：W. E. Bachmann、M. C. Kloetzel

  DOI：10.1021/ja01276a050

  日期：1938.9

表征谱图