1-(羟甲基)-3,4-二氢萘 | 105271-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(羟甲基)-3,4-二氢萘
• 英文名称: 1-hydroxymethyl-3,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 3,4-Dihydronaphthalen-1-ylmethanol
• CAS: 105271-61-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: JZLFAEAXTXBKNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(羟甲基)-3,4-二氢萘 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到2-deuterio-1-methylenetetralin
  参考文献：
  名称：

  通过分子间和分子内氢-氘同位素效应研究羰基亲烯体的烯反应机制：反应中间体的分配

  摘要：

  已通过测定分子间和分子内氢-氘同位素效应研究了所选羰基亲烯体与亚甲基环己烷 (1) 和 1-亚甲基四氢萘 (2) 的 ene 反应机制。在 1 与二氧代琥珀酸二甲酯和 1 与氧代丙二酸二乙酯 (8) 的热烯反应中，两种同位素效应都是主要的和实质性的，与每个反应的协同机制一致。在四氯化锡催化的 1 与 8 和 1 与六氯锑酸乙炔的 ene 反应中，分子间和分子内同位素效应都很小，结果与通过平衡中间体或协同机制的逐步反应不一致。

  DOI：

  10.1021/ja00178a042
• 作为产物：
  描述：

  Spiro<1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2'-oxirane> 在 苄胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到1-(羟甲基)-3,4-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  Spiroheterocycles derived prom tetralone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91367-5

文献信息

• Syn-Dihydroxylation of Alkenes Using a Sterically Demanding Cyclic Diacyl Peroxide
  作者：Afsaneh Pilevar、Abolfazl Hosseini、Jonathan Becker、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01748

  日期：2019.10.4

  alkenes is a highly valuable reaction in organic synthesis. Cyclic acyl peroxides (CAPs) have emerged recently as promising candidates to replace the commonly employed toxic metals for this purpose. Here, we demonstrate that the structurally demanding cyclic peroxide spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,4'-[1,2]dioxolane]-3',5'-dione (P4) can be effectively used for the syn-dihydroxylation of alkenes. Reagent

  烯烃的顺二羟基化是有机合成中非常有价值的反应。环状酰基过氧化物（CAPs）最近作为有前途的候选物出现，以取代通常用于此目的的有毒金属。在这里，我们证明了结构上苛刻的环状过氧化物螺[双环[2.2.1]庚烷-2,4'-[1,2]二氧戊环] -3'，5'-二酮（P4）可以有效地用于合成烯烃的-二羟基化。与其他CAP和二醇与烯丙醇产品相互竞争的CAP相比，试剂P4还显示出对带有β-氢的烯烃进行二羟基化的选择性提高。此外，对映纯P4（标记为P4'）的使用证明了P4'对于烯烃的无金属不对称顺二羟基化反应的潜力。
• Origin of the preference for the chair conformation in the Cope rearrangement. Effect of phenyl substituents on the chair and boat transition states
  作者：K. J. Shea、G. J. Stoddard、W. P. England、C. D. Haffner

  DOI：10.1021/ja00033a042

  日期：1992.3

  4-tetrahydronaphthalenes] 8 and 9 were synthesized, and the activation energy parameters for their unimolecular [3,3] sigmatropic rearrangement to 1,2-bis(3,4-dihydro-1-naphthalenyl)ethane (13) were determined. The d,l(diastereomer is constrained to undergo Cope rearrangement in the chair conformation while the meso diastereomer is constrained to the boat. At 150 o C k d,l /k meso =7×10 6

  合成了 d,l- 和 meso-2,2'-双 [1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes] 8 和 9，以及它们单分子 [3,3] σ 重排的活化能参数为测定了 1,2-双(3,4-二氢-1-萘基)乙烷 (13)。d,l(非对映异构体被限制在椅子构象中进行 Cope 重排，而内消旋非对映异构体被限制在船形上。在 150 o C kd,l /k meso =7×10 6
• Heterocyclic compounds
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0281283A1

  公开（公告）日：1988-09-07

  A heterocyclic compound of the formula I, as shown hereafter in these claims in which n is 0 or 1; A is a 1-4C alkylene radical which may optionally bear one or more 1-4C alkyl substituents; RI and R2, which may be the same or different, are each a hydrogen or halogen atom, an amino, carbamoyl, cyano, hydroxy, nitro or sulphamoyl radical, a 1-6C alkyl, halogenoalkyl, alkoxy, halogenoalkoxy, alkylamino, alkylcarbamoyl or alkylsulphamoyl radical, a di(1-6C alkyl)-amino, di(1-6C alkyl)carbamoyl or di(1-6C alkyl)sulphamoyl radical, or a 2-7C alkoxycarbonyl radical; m is an integer of 1 to 5, R3 is a hydrogen or halogen atom or a 1-6C alkyl or halogenoalkyl radical; and R4 is a 5-membered aromatic ring heterocyclyl radical containing 2 or 3 nitrogen atoms, or a 6-membered aromatic ring heterocyclyl radical containing 1 or 2 nitrogen atoms, which heterocyclyl radical may bear a 1-6C alkyl substituent; and for those compounds which contain a basic nitrogen atom, the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof together with processes of manufacture and pharmaceutical and veterinary compositions thereof.

  式Ⅰ的杂环化合物，如以下权利要求所示 其中n为0或1；A为1-4C亚烷基，可任选带有一个或多个1-4C烷基取代基；RI和R2可以相同或不同，各自为氢原子或卤素原子、氨基、氨基甲酰基、氰基、羟基、硝基或氨基磺酰基、1-6C烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基氨基、烷基氨基甲酰基或烷基氨基磺酰基、二(1-6C烷基)氨基、二(1-6C烷基)氨基甲酰基或二(1-6C烷基)氨基磺酰基或2-7C烷氧基羰基；m 是 1 至 5 的整数，R3 是氢原子或卤素原子或 1-6C 烷基或卤代烷基；以及 R4 是含有 2 或 3 个氮原子的 5 元芳香环杂环基，或含有 1 或 2 个氮原子的 6 元芳香环杂环基，该杂环基可带有 1-6C 烷基取代基；对于含有碱基氮原子的化合物，其药学上可接受的酸加成盐及其制造工艺和药用及兽用组合物。
• Tetrahydrobenzo(a)fluorene compounds and methods of use
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0832883A1

  公开（公告）日：1998-04-01

  The invention provides tetrahydrobenzo[a]fluorene compounds, formulations, and methods of inhibiting bone loss or bone resorption, particularly osteoporosis, and cardiovascular-related pathological conditions, including hyperlipidemia.

  本发明提供了四氢苯并[a]芴化合物、制剂和抑制骨质流失或骨吸收（尤其是骨质疏松症）以及心血管相关病症（包括高脂血症）的方法。
• CAMPBELL, M. M.;ABBAS, N.;SAINSBURY, M., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 23, 5637-5644
  作者：CAMPBELL, M. M.、ABBAS, N.、SAINSBURY, M.

  DOI：——

  日期：——