1-(羟甲基)-3-[(羟甲基氨基甲酰氨基)甲基]脲 | 35695-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(羟甲基)-3-[(羟甲基氨基甲酰氨基)甲基]脲
• 英文名称: 1-Hydroxymethyl-3-(3-hydroxymethylureidomethyl) urea
• 英文别名: bishydroxymethyl-MDUs；N',N'''-bis-hydroxymethyl-N,N''-methanediyl-di-urea；N',N'''-Bis-hydroxymethyl-N,N''-methandiyl-di-harnstoff；2,4-Diaza-glutarsaeure-bis-(hydroxymethyl-amid)；Bis-(N'-hydroxymethyl-ureido)-methan；ω.ω'-Bis-hydroxymethyl-diureidomethan；3-(Hydroxymethyl)-1-({[(hydroxymethyl)carbamoyl]amino}methyl)urea；1-(hydroxymethyl)-3-[(hydroxymethylcarbamoylamino)methyl]urea
• CAS: 35695-99-9
• 化学式: C₅H₁₂N₄O₄
• 分子量: 192.175
• InChiKey: MQJZXOYNQRTOJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(羟甲基)-3-[(羟甲基氨基甲酰氨基)甲基]脲 、 尿素 在 盐酸 作用下， 生成 bis-(N'-ureidomethyl-ureido)-methane
  参考文献：
  名称：

  Wanscheidt; Naumowa; Melnikowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 1970

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N,N-亚甲基二脲 以 水 为溶剂， 以31.6%的产率得到1-(羟甲基)-3-[(羟甲基氨基甲酰氨基)甲基]脲
  参考文献：
  名称：

  脲醛树脂合成的定量和定性 1H、13C 和 15N NMR 光谱研究

  摘要：

  脲醛树脂是化工行业的大宗产品。它们的合成涉及复杂的反应网络。目前的工作通过提供不同方法的详细 NMR 光谱研究结果来对其进行阐明。除了 1H NMR 和 13C NMR，还应用了 15N NMR 光谱。研究使用了富含 15N 的尿素。提供了详细的 NMR 信号分配和合成的羟甲基化步骤的反应网络模型。由于其更高的光谱色散以及所有关键反应都直接涉及氮中心的事实，15N NMR 比 do1H 和 13C NMR 光谱提供了更多的细节。对称和不对称二羟甲基脲可以与单羟甲基脲、三羟甲基脲和亚甲基桥连脲明确区分和分离。证实了羟甲基脲的半缩甲醛的存在。1,3,5-Oxadiazinan-4-on (uron) 及其衍生物未在此处研究的反应混合物中发现，而是通过其他途径制备的。甲醛与尿素的摩尔比分别为 1、2 和 4，pH 值分别为 7.5 和 8.5，反应温度为 60 °C。版权所有 © 2014 John

  DOI：

  10.1002/mrc.4044

文献信息

• Kadowaki, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1936, vol. 11, p. 253,256
  作者：Kadowaki

  DOI：——

  日期：——
• Maslosh; Zamashchikov; Bezbozhnaya, Russian Journal of Applied Chemistry, 1996, vol. 69, # 8, p. 1197 - 1200
  作者：Maslosh、Zamashchikov、Bezbozhnaya

  DOI：——

  日期：——
• de Jong; de Jonge, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1953, vol. 72, p. 139,148, 149
  作者：de Jong、de Jonge

  DOI：——

  日期：——
• GALINIER, P.;LAURENT, J. L.;GARRIGUE, F.;MATHIEU, J., ANALUSIS, 15,(1987) N 8, 404-410
  作者：GALINIER, P.、LAURENT, J. L.、GARRIGUE, F.、MATHIEU, J.

  DOI：——

  日期：——
• Quantitative and qualitative¹H, ¹³C, and¹⁵N NMR spectroscopic investigation of the urea-formaldehyde resin synthesis
  作者：Oliver Steinhof、Éléonore J. Kibrik、Günter Scherr、Hans Hasse

  DOI：10.1002/mrc.4044

  日期：2014.4

  work contributes to its elucidation by presenting results from detailed NMR spectroscopic studies with different methods. Besides1H NMR and13C NMR,15N NMR spectroscopy is also applied.15N‐enriched urea was used for the investigations. A detailed NMR signal assignment and a model of the reaction network of the hydroxymethylation step of the synthesis are presented. Because of its higher spectral dispersion

  脲醛树脂是化工行业的大宗产品。它们的合成涉及复杂的反应网络。目前的工作通过提供不同方法的详细 NMR 光谱研究结果来对其进行阐明。除了 1H NMR 和 13C NMR，还应用了 15N NMR 光谱。研究使用了富含 15N 的尿素。提供了详细的 NMR 信号分配和合成的羟甲基化步骤的反应网络模型。由于其更高的光谱色散以及所有关键反应都直接涉及氮中心的事实，15N NMR 比 do1H 和 13C NMR 光谱提供了更多的细节。对称和不对称二羟甲基脲可以与单羟甲基脲、三羟甲基脲和亚甲基桥连脲明确区分和分离。证实了羟甲基脲的半缩甲醛的存在。1,3,5-Oxadiazinan-4-on (uron) 及其衍生物未在此处研究的反应混合物中发现，而是通过其他途径制备的。甲醛与尿素的摩尔比分别为 1、2 和 4，pH 值分别为 7.5 和 8.5，反应温度为 60 °C。版权所有 © 2014 John