1-(苄氧基)-1-乙氧基乙烷 | 66222-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(苄氧基)-1-乙氧基乙烷
• 英文名称: acetaldehyde ethyl benzyl acetal
• 英文别名: ((1-ethoxyethoxy)methyl)benzene；Acetaldehyd-(aethyl-benzyl-acetal)；(+/-)-1-Aethoxy-1-benzyloxy-aethan；Benzene, ((1-ethoxyethoxy)methyl)-；1-ethoxyethoxymethylbenzene
• CAS: 66222-24-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• mdl: MFCD09752849
• 分子量: 180.247
• InChiKey: QZLCHWYDADOBGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-100°C (0.5 Torr)
• 密度：
  0.974
• 闪点：
  70°C
• LogP：
  2.324 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苄氧基)-1-乙氧基乙烷 在 乙酰甲基三苯基溴化鏻 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  乙酰基三苯基溴化phosph及其聚合物支撑的类似物作为醇作为烷基乙烯基醚的保护和脱保护催化剂

  摘要：

  乙炔基三苯基溴化（（ATPB，1）和聚对苯乙烯基二苯基乙yl基溴化（（A）都是有效的催化剂，可保护醇（如THP，THF和EE醚）以及将THP，THF和EE醚裂解为相应的醇酒精。它们可用于1°，2°和3°的醇，苯酚和酸不稳定的醇。在本研究中，ATPB和催化剂A都是极好的催化剂。它仅需要1×10 -2 –1.25×10 -2 摩尔当量。反应中聚合物负载的催化剂A的量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00558-0
• 作为产物：
  描述：

  乙烯氧基甲基-苯 在 乙醇 、 mineral acid 作用下， 生成 1-(苄氧基)-1-乙氧基乙烷
  参考文献：
  名称：

  Schostakowskii; Kulibekow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 578,583; engl. Ausg. S. 563, 567

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of an NH₄Cl-Catalyzed Ethoxy Ethyl Deprotection in Flow for the Synthesis of Merestinib
  作者：Michael O. Frederick、Joel R. Calvin、Richard F. Cope、Michael E. LeTourneau、Kurt T. Lorenz、Martin D. Johnson、Todd D. Maloney、Yangwei John Pu、Richard D. Miller、Lauren E. Cziesla

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00240

  日期：2015.10.16

  An NH4Cl-catalyzed ethoxy ethyl deprotection was developed for the synthesis of merestinib, a MET inhibitor. Alternative reactor technologies using temperatures above the solvent boiling point are combined with this mild catalyst to promote the deprotection reaction. The reaction is optimized for flow and has been used to synthesize over 100 kg of the target compound. The generality of the reaction

  开发了NH 4 Cl催化的乙氧基乙基脱保护基，用于合成MET抑制剂merestinib。使用高于溶剂沸点的温度的替代反应器技术与这种温和的催化剂相结合，以促进脱保护反应。该反应针对流动进行了优化，已用于合成超过100千克的目标化合物。其他化合物和保护基也证明了反应条件的一般性。
• Arylazo Sulfones as Nonionic Visible-Light Photoacid Generators
  作者：Lorenzo Di Terlizzi、Angelo Martinelli、Daniele Merli、Stefano Protti、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01248

  日期：——

  The selective visible-light-driven generation of a weak acid (sulfinic acid, in nitrogen-purged solutions) or a strong acid (sulfonic acid, in oxygen-purged solutions) by using shelf-stable arylazo sulfones was developed. These sulfones were then used for the green, smooth, and efficient photochemical catalytic protection of several (substituted) alcohols (and phenols) as tetrahydropyranyl ethers or

  通过使用货架稳定的芳基偶氮砜，开发了选择性可见光驱动的弱酸（亚磺酸，在氮气吹扫溶液中）或强酸（磺酸，在氧气吹扫溶液中）的产生。然后，这些砜被用于作为四氢吡喃醚或缩醛对几种（取代的）醇（和酚）进行绿色、平滑和高效的光化学催化保护。
• Acetonyltriphenylphosphonium bromide in organic synthesis: An extremely efficient catalyst for the protection and deprotection of alcohols as alkyl vinyl ethers
  作者：Yung-Son Hon、Chia-Fu Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00274-9

  日期：1999.3

  Acetonyrtriphenylphosphonium bromide (ATPB) was an extremely effective catalyst in the preparation of THP, THF, and EE ethers as well as cleavage of THP, THF, and EE ethers to the corresponding alcohols. It could be applied to 1 degrees, 2 degrees and 3 degrees alcohols and phenol. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Igbal, Javed; Srivastava, Rajeev Ranjan; Gupta, Kiran Bala, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 901 - 906
  作者：Igbal, Javed、Srivastava, Rajeev Ranjan、Gupta, Kiran Bala、Khan, M. Amin

  DOI：——

  日期：——
• Distannoxane-catalyzed cleavage of acetals and silyl ethers
  作者：Junzo Otera、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85315-0

  日期：——

表征谱图