1-(苯基甲基)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚 | 3851-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 1-(苯基甲基)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚
• 英文名称: 1-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin；1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline；Fenharmane
• CAS: 3851-30-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: LHVNPTMRAQQPID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-264 °C
• 沸点：
  460.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯基甲基)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚 在 钯 作用下， 180.0 ℃ 、1.6 kPa 条件下， 生成 1-benzyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  128.育亨宾的宪法。第一部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9460000617
• 作为产物：
  描述：

  4,9-二氢-3H-吡啶并(3,4-B)吲哚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-(苯基甲基)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of 3,4-Dihydro-.BETA.-carboline.

  摘要：

  开发了一种新的通用程序，用于3,4-二氢-β-咔啉的C=N双键的烷基化，采用两亲性反应体系，如BF3·OEt2/RLi、RMgX、R2CuLi或三甲基硅基三氟甲磺酸酯/RLi、RMgX，生成相应的1-取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.287

文献信息

• Alkylation of 3,4-dihydro-β-carboline
  作者：Masako Nakagawa、Tomohiko Kawate、Hitoshi Yamazaki、Tohru Hino

  DOI：10.1039/c39900000991

  日期：——

  Alkylation of 3,4-dihydro-β-carboline has been accomplished with organo-copper and -lithium reagents by activation of BF3·OEt2 or trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate.

  通过活化BF 3 ·OEt 2或三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯，已用有机铜和-锂试剂完成了3,4-二氢-β-咔啉的烷基化反应。
• METHOD OF SCREENING FOR AGENTS FOR DIFFERENTIATING STEM CELLS
  申请人：MINERVA BIOTECHNOLOGIES CORPORATION

  公开号：US20180263964A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The present application discloses a method for identifying an agent for the treatment or prevention of cancer or metastatic cancer comprising the steps of contacting stem cell with a potential agent, and identifying an agent that induces differentiation, or inhibits stem cell pluripotency or growth of the stem cell, wherein such agent is determined to be an anti-cancer agent.

  本申请公开了一种用于识别治疗或预防癌症或转移性癌症的药剂的方法，包括以下步骤：将干细胞与潜在药剂接触，并识别诱导分化的药剂，或抑制干细胞多能性或干细胞生长的药剂，其中这种药剂被确定为抗癌药剂。
• Models of folate coenzymes—VIII
  作者：H.C. Hiemstra、H. Bieräugel、M. Wijnberg、U.K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90904-4

  日期：1983.1

  2-Substituted 1-tosyl-3,4,4-trimethylimidazolidines prepared by the addition of anions to 1-tosyl-3,4,4-trimethyl-2-imidazolinium iodide 1, react with tryptamine in the presence of acetic acid to give 1-substituted β-carboline derivatives. The salt 1 reacts with anions of 2-[2-(1,3-dithianyl)]benzoates 4a-c to give the corresponding imidazolidines 5a, 5b and 5c, respectively. These transfer the substituted

  2-取代的加入阴离子的制备1-甲苯磺酰基-3,4,4-三甲基-2-咪唑啉鎓碘化物1-甲苯磺酰基-3,4,4- trimethylimidazolidines 1，与色胺在乙酸的存在下反应得到的反应1-取代的β-咔啉衍生物。盐1与2- [2-（1，3-二硫代烷基）]苯甲酸酯的阴离子4a-c反应，分别得到相应的咪唑烷5a，5b和5c。这些将取代的片段转移到色胺中，得到对应于育亨宾骨架的五环产物。从5c得到的产物，在酰胺和二噻吩官能团均降低后，生成了表育和异代育亨宾的前体。
• A Simple Method for the Synthesis of 1-Substituted β-Carboline Derivatives from Tryptamine and Carboxylic Acids in Polyphosphoric Acid
  作者：Iliyan Ivanov、Stoyanka Nikolova、Stela Statkova-Abeghe

  DOI：10.3987/com-05-10484

  日期：——

  A number of 1-substituted 3,4-dihydro-9H-β-carboline derivatives (4) with high purity and yields have been synthesized by treating of tryptamine (1) with carboxylic acids (2) in polyphosphoric acid. 3,4-Dihydro-9Η-β-carbolines (4) were successfully transformed to 1,2,3,4-tetrahydro-9H-β-carbolines (5) and 9H-β-carbolines (6).

  通过在多磷酸中用羧酸 (2) 处理色胺 (1) 合成了许多具有高纯度和收率的 1-取代的 3,4-二氢-9H-β-咔啉衍生物 (4)。3,4-二氢-9H-β-咔啉 (4) 成功转化为 1,2,3,4-四氢-9H-β-咔啉 (5) 和 9H-β-咔啉 (6)。
• 1-羰基-β-咔啉类化合物的制备方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN106397434B

  公开（公告）日：2018-02-09

  本发明公开了一种1‑羰基‑β‑咔啉类化合物的制备方法。所述包括如下步骤：在空气或氧气气氛下，在添加剂存在和光照的条件下，式Ⅱ所示四氢咔啉化合物经氧化反应得到式Ⅰ所示1‑羰基‑β‑咔啉类化合物，所述添加剂为四丁基季铵盐选自四丁基溴化铵、四丁基碘化铵、四丁基氯化铵、四丁基醋酸铵和四丁基氟化铵中任一种，式Ⅱ所示四氢咔啉化合物与所述添加剂的摩尔比为1：0.2～2。本发明制备方法的产率较好，大部分在60％～90％之间。当R3为芳香基团时，芳环上的取代基的种类与位置对反应的产率没有实质性影响。此外R3基团还有更广泛的适用性，除了芳香类的R3基团，也包括了烷基类R3基团，在这一方面本发明制备方法相较于现有的合成具有本质的提高。