1-(苯并三唑-1-基)-1,2-二苯基乙烯 | 142819-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(苯并三唑-1-基)-1,2-二苯基乙烯
• 英文名称: 1-(benzotriazol-1-yl)-1,2-diphenylethylene
• 英文别名: 1-(1,2-Diphenylethenyl)benzotriazole
• CAS: 142819-61-2
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃
• 分子量: 297.359
• InChiKey: QQYZMDJIBFFITF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  478.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯并三唑-1-基)-1,2-二苯基乙烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到二苯基乙炔
  参考文献：
  名称：

  由N-芳基甲基杂芳烃和N-芳基亚甲基苯胺合成二芳基乙炔的新方法

  摘要：

  芳香烯胺和二芳基乙炔可通过新颖的一步合成法获得，该合成包括在强碱存在下N-芳基甲基杂环与芳族亚胺的缩合。烯胺在通过消除氮杂环而成为二芳基乙炔的途径上是可分离的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79000-9
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-苯并三唑 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 1-(苯并三唑-1-基)-1,2-二苯基乙烯
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Gordeev, Mikhail F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 11, p. 1295 - 1298

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel synthesis of diarylacetylenes from N-arylmethylheteroarenes and N-arylmethyleneanilines
  作者：Martino Paventi、Edmund Elce、Rebecca J. Jackman、Allan S. Hay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79000-9

  日期：1992.10

  Aromatic enamines and diarylacetylenes may be obtained in a novel one-step synthesis involving the condensation of N-arylmethyl heterocycles with aromatic imines in the presence of a strong base. The enamines are isolable intermediates on the route to diarylacetylenes via the elimination of the nitrogen heterocycle.

  芳香烯胺和二芳基乙炔可通过新颖的一步合成法获得，该合成包括在强碱存在下N-芳基甲基杂环与芳族亚胺的缩合。烯胺在通过消除氮杂环而成为二芳基乙炔的途径上是可分离的中间体。
• 一种简单高效的二芳香炔烃合成方法
  申请人：重庆文理学院

  公开号：CN112645784B

  公开（公告）日：2023-04-21

  本发明实施例公开了一种简单高效的二芳香炔烃合成方法，包括：以芳甲基苯并三氮唑和芳香醛为原料，在双(三甲基硅基)氨基盐MN(SiMe3)2的作用下，经过加成和双β‑消除反应，一锅法合成二芳香炔烃。本发明中所使用的原料和化学试剂都易于得到，且反应条件温和、操作简单、底物普适性好、产品收率高，是一种简单高效的二芳香炔烃合成方法。
• Ambient Benzotriazole Ring Opening through Intermolecular Radical Addition to Vinyltriazole
  作者：Yijin Su、Jeffrey L. Petersen、Tesia L. Gregg、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00156

  日期：2015.3.6

  Radical addition to vinyltriazole was developed as a new approach to achieve 1,2,3-triazole ring opening under mild conditions. Through reagent control, excellent chemoselectivity was achieved, giving either nitrile under basic conditions or quinoxaline under neutral conditions. Reactivities made this method an attractive new reaction mode.
• Katritzky, Alan R.; Gordeev, Mikhail F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 11, p. 1295 - 1298
  作者：Katritzky, Alan R.、Gordeev, Mikhail F.

  DOI：——

  日期：——