1-(萘-1-基)乙基异丁酸酯 | 586967-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(萘-1-基)乙基异丁酸酯
• 英文名称: 1-Naphthalen-1-ylethyl 2-methylpropanoate
• CAS: 586967-19-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: UMVVLPVRCRGGPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(萘-1-基)乙基异丁酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-(-)-1-萘基-1-乙醇 、 (R)-(+)-萘基-1-乙醇
  参考文献：
  名称：

  通量手性DMAP催化剂：轴向手性联芳基化合物的动力学拆分

  摘要：

  包含助熔基团的有机催化剂能否在不对称转化中提供更高的选择性？为了解决这个问题，我们设计了具有手性手性的手性4-二甲基氨基吡啶（DMAP）催化剂。发现这些催化剂可有效提高仲醇和轴向手性联芳基化合物的酰基动力学分离度，选择性因子分别高达37和51。

  DOI：

  10.1002/anie.201406684
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-萘)乙醇 、 Benzoesaeure-isobuttersaeure-anhydrid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(萘-1-基)乙基异丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  均相条件下的催化平行动力学拆分

  摘要：

  两种互补的手性催化剂，膦8d和 DMAP 衍生的ent - 23b，同时用于在均相条件下选择性活化作为酰基供体的两种不同非手性酸酐的混合物。所得活化中间体25和26与外消旋苯甲醇5反应，通过完全催化平行动力学拆分(PKR)形成对映体富集的酯( R ) -24和( S ) -17。对于 PKR 过程，芳酰基酯 ( R )- 24以近乎理想的对映选择性获得，但 ( S)- 17被大约污染。8% 的次要对映异构体 ( R ) -17来自第二个途径，通过形成混合酸酐27并在8d激活。

  DOI：

  10.1021/jo100695z

文献信息

• Catalytic enantioselective acyl transfer: the case for 4-PPY with a C-3 carboxamide peptide auxiliary based on synthesis and modelling studies
  作者：Rudy E. Cozett、Gerhard A. Venter、Maheswara Rao Gokada、Roger Hunter

  DOI：10.1039/c6ob01991a

  日期：——

  and evaluated in the kinetic resolution of a small library of chiral benzylic secondary alcohols. A key design element was the incorporation of a tryptophan residue in the peptide side chain for promoting π-stacking between peptide side chain and the pyridinium ring of the N-acyl intermediate, in which modelling was used as a structure-based guiding tool. Together, a catalyst containing a LeuTrp-N-Boc

  已经合成了一系列含有基于肽的侧链的4-吡咯烷二吡啶（4-PPY）C-3羧酰胺，并在手性苄基仲醇小文库的动力学拆分中进行了评估。一个关键的设计元素是在肽侧链中掺入一个色氨酸残基，以促进N-酰基中间体的肽侧链和吡啶鎓环之间的π堆积，其中建模被用作基于结构的指导工具。一起，含有LeuTrp-催化剂Ñ -Boc侧链（催化剂8）经鉴定，实现小号-值高达10，并略有超过10。提出了一种基于建模的过渡状态模型来解释对映选择性的起源。这项研究确立了建模作为对映选择性优化的基于结构的指导工具的有用性，以及为大规模拆分工作开发可扩展的基于肽的DMAP型催化剂的潜力。
• Immobilized DMAP Derivatives Rivaling Homogeneous DMAP
  作者：Valerio D'Elia、Yinghao Liu、Hendrik Zipse

  DOI：10.1002/ejoc.201001507

  日期：2011.3

  alkynes was utilized to covalently attach derivatives of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) to a polystyrene resin (PS) support. The catalytic potential of these constructs as determined in acylation and aza-Morita–Baylis–Hillman reactions far exceeds that of commercially available DMAP-PS resins and is fully competitive with DMAP in homogeneous solution.

  叠氮化物和炔烃之间的铜催化 Huisgen 反应用于将 4-（二甲氨基）吡啶 (DMAP) 的衍生物共价连接到聚苯乙烯树脂 (PS) 载体上。在酰化和 aza-Morita-Baylis-Hillman 反应中确定的这些构建体的催化潜力远远超过市售 DMAP-PS 树脂的催化潜力，并且在均相溶液中与 DMAP 完全竞争。
• Chiral catalysts for asymmetric acylation and related transformations
  申请人：——

  公开号：US20030017942A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  A chiral catalyst comprising a 3,4-disubstituted pyridine, or a salt, N functionalized derivative, dimer or oligomer thereof, wherein the 3-substituent is substantially hindered from rotation about the bond (sp 2 -sp 2 biaryl axis) linking it to pyridine and the 4-substituent is an aliphatic or aromatic amine linked by a single bond to the pyridine, the pyridine nitrogen being functionalized or unfunctionalized, preferably comprising a compound of formula I 1 wherein Z is a group substantially hindered from rotation about its bond; and each of R 1 and R 2 are independently selected from C 1-30 alkyl, C 3-30 cyclo alkyl and/or C 3-30 aryl, or NR 1 R 2 form a cyclic amine; wherein R 1 and/or R 2 may be optionally substituted and/or include one or more heteroatoms; a composition or support comprising the catalyst; process for the preparation and resolution thereof; process for stereoselective reaction of an optically inactive substrate using the catalyst; and the optically active reaction product thereof.

  一个手性催化剂，包括3,4-二取代吡啶，或盐，N官能化衍生物，二聚体或寡聚体，其中3-取代基在与吡啶链接的键（sp2-sp2双芳基轴）周围受到明显阻碍旋转，4-取代基是与吡啶通过单键连接的脂肪族或芳香族胺，吡啶氮原子被官能化或未官能化，最好包括一个化合物的公式I1，其中Z是在其键周围受到明显阻碍旋转的基团；和R1和R2分别独立地选择自C1-30烷基，C3-30环烷基和/或C3-30芳基，或NR1R2形成环状胺；其中R1和/或R2可以选择性地被取代和/或包含一个或多个杂原子；包括催化剂的组合物或载体；制备和分离的方法；使用催化剂对光学不活性底物进行立体选择性反应的方法；以及光学活性反应产物。
• CHIRAL CATALYSTS FOR ASYMMETRIC ACYLATION AND RELATED TRANSFORMATIONS
  申请人：THE UNIVERSITY OF SHEFFIELD

  公开号：EP1233828B1

  公开（公告）日：2004-05-06
• US6743922B2
  申请人：——

  公开号：US6743922B2

  公开（公告）日：2004-06-01