1-(萘-1-基)吡咯烷-2-酮 | 6831-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(萘-1-基)吡咯烷-2-酮
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-naphthalen-1-ylpyrrolidin-2-one
• CAS: 6831-28-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: KDRONXZNFIQMDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(萘-1-基)吡咯烷-2-酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 频那醇硼烷 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到萘
  参考文献：
  名称：

  N-芳基酰胺和氨基甲酸酯中芳香碳-氮键的镍催化还原和硼酸化裂解

  摘要：

  N-芳基酰胺与氢硼烷或二硼试剂的镍催化反应分别导致形成相应的还原或硼化产物。机理研究表明，这些反应是通过激活简单的电子中性底物的 C(芳基)-N 键进行的，不需要邻位导向基团的存在。

  DOI：

  10.1021/ja501649a
• 作为产物：
  描述：

  cyclopropanecarboxylic acid (naphthalen-1-yl)amide 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到1-(萘-1-基)吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  环丙基酰胺与三苯基膦和四卤化碳的扩环反应

  摘要：

  我们成功地通过在2当量的PPh 3和1当量的CX 4和扩环产物（N-取代的吡咯烷-2-酮）存在下原位制备的相应的酰亚胺基卤化物活化了环丙基酰胺（单活化的环丙烷）。以高收率获得。在氧18示踪实验的基础上研究了反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo0516988

文献信息

• Method for Obtaining Novel Derivatives of Naphthalene for the In Vivo Diagnosis of Alzheimer's Disease
  申请人：Carrazana Marquiza Sablón

  公开号：US20120321560A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  This invention relates to a chemistry branch, particularly to the field of compounds' organic synthesis that belongs to the aromatic bicyclic or naphthalene category, used in the detection of amyloid sheets. These new naphthalene derivatives have a general formula: Wherein R represents mutually independent groups. In I: R 1 :-alkylenyl-C(O)NH-alkylenyl-R 3 , -alkylenyl-C(O)O—R 4 , R 3 :—COOH, —OH, —SH, —NH 2 , -alkyl-NH-alkyl-N-dithiocarbamate alkaline earth metal salts, R 4 : H, succinimidyl group, R 2 : —H,-alkyl. In II: R 1 : -alkyl, -alkylenyl-halide-alkylenyl-hydroxyl-alkylenyl-O-aryl, —O-alkylsulfonate alkylenyl, R 2 : -halide-alkylenyl-O-aryl, -alkylenyl-O-alkylsulfonate, -alkylenyl-halide-, —CH(O), —HC═C(CN) 2 , —HC═CHNO 2 , -alkylenyl-NH 2 , -alkylenyl-NH-alkyl, -alkylenyl-alkyl-N-dithiocarbamate alkaline salts. The terms “alkyl” and “alkylenyl” refer to linear or branched aliphatic chains, preferably from 1 to 4 carbon atoms and the term halide to fluorine, bromine or iodine. These compounds are neutral, lipophilic and have low molecular weight and therefore they cross the blood brain barrier and attach to the amyloid sheets. The present invention provides procedures for obtaining naphthalene derivatives with good yields, which can be practical, economical and adapted to a larger-scale manufacturing. We are unaware whether the compounds presented in this invention have been previously reported.

  这项发明涉及化学领域，特别是属于芳香双环或萘类别的化合物有机合成领域，用于检测淀粉样蛋白片。这些新的萘衍生物具有一般公式：其中R代表相互独立的基团。在I中：R1：-烷基-C（O）NH-烷基-R3，-烷基-C（O）O—R4，R3：—COOH，—OH，—SH，—NH2，-烷基-NH-烷基-N-二硫代氨基甲酸盐，R4：H，琥珀酰亚胺基团，R2：—H，-烷基。在II中：R1：-烷基，-烷基卤代-烷基羟基-烷基-O-芳基，—O-烷基磺酸酯烷基，R2：-卤代-烷基-O-芳基，-烷基-O-烷基磺酸酯，-烷基卤代-，—CH（O），—HC═C（CN）2，—HC═CHNO2，-烷基-NH2，-烷基-NH-烷基，-烷基-烷基-N-二硫代氨基盐。术语“烷基”和“烷基烯基”指直链或支链脂肪链，最好是1到4个碳原子，卤代指氟、溴或碘。这些化合物是中性的、亲脂性的，具有低分子量，因此它们可以穿过血脑屏障并附着在淀粉样蛋白片上。本发明提供了获得萘衍生物的程序，其产率高，可以实用、经济，并适用于大规模生产。我们不知道本发明中提出的化合物是否已经被先前报道。
• Copper-Catalyzed N-Arylation of Amides Using (S)-N-Methylpyrrolidine-2-carboxylate as the Ligand
  作者：Chaoyu Wang、Lijuan Liu、Wei Wang、Dong-Sheng Ma、Hua Zhang

  DOI：10.3390/molecules15031154

  日期：——

  (S)-N-methylpyrrolidine-2-carboxylate, a derivative of natural L-proline, was found to be an efficient ligand for the copper-catalyzed Goldberg-type N-arylation of amides with aryl halides under mild conditions. A variety of N-arylamides were synthesized in good to high yields.

  (S)-N-甲基吡咯烷-2-羧酸盐，一种天然L-脯氨酸的衍生物，发现它在温和条件下是铜催化的Goldberg型酰胺与芳基卤化物的N-芳基化反应的有效配体。合成了多种N-芳基酰胺，产率良好至高。
• Copper Complexes of Anionic Nitrogen Ligands in the Amidation and Imidation of Aryl Halides
  作者：Jesse W. Tye、Zhiqiang Weng、Adam M. Johns、Christopher D. Incarvito、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja076668w

  日期：2008.7.1

  Copper(I) imidate and amidate complexes of chelating N,N-donor ligands, which are proposed intermediates in copper-catalyzed amidations of aryl halides, have been synthesized and characterized by X-ray diffraction and detailed solution-phase methods. In some cases, the complexes adopt neutral, three-coordinate trigonal planar structures in the solid state, but in other cases they adopt an ionic form

  螯合 N,N-供体配体的亚氨酸铜 (I) 和酰胺化物配合物是铜催化芳基卤化物酰胺化反应的中间体，已通过 X 射线衍射和详细的溶液相方法进行了合成和表征。在某些情况下，配合物在固态下采用中性三配位三角平面结构，但在其他情况下，它们采用由L 2Cu (+) 阳离子和CuX 2 (-) 阴离子组成的离子形式。还分离出CuX 2 (-)阴离子的四烷基铵盐，其中X＝邻苯二甲酰亚胺酯。两种配合物混合物的电导率测量和 (1)H NMR 谱均表明，配合物在 DMSO 和 DMF 溶液中主要以离子形式存在。一种络合物在极性较小的溶剂中足以溶解电导测量，并且在 THF 中采用一定程度的离子形式，在苯中主要采用中性形式。含配位氮配体的配合物与碘芳烃和溴芳烃反应生成CN偶联产物，但[Cu(phth) 2] (-)的铵盐则没有。两种不同的碘芳烃的化学计量和催化反应的相似选择性以及更快的化学计量反应速率表明分离的酰胺和亚氨酸盐配合物是由含有配位N
• Aluminium Chloride-Mediated Synthesis of 1-Chloro-2,2,2-Trifluoroethylidene-Substituted Pyrrolidones
  作者：Zeng Wang、Zihang Yuan、Xiaoyan Han、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/adsc.201800275

  日期：2018.6.5

  An aluminium chloride‐mediated cascade reaction between pyrrolidones and trifluoroacetic anhydride is reported. Functionally diverse 1‐chloro‐2,2,2‐trifluoroethylidene‐substituted pyrrolidones were obtained in moderate to high yields through electrophilic trifluoroacetylation, nucleophilic chlorination, and elimination. This procedure has a wide scope, good functional‐group tolerance and the reaction

  报道了吡咯烷酮和三氟乙酸酐之间由氯化铝介导的级联反应。通过亲电子三氟乙酰化，亲核氯化和消除，可以中等至高收率获得功能多样的1-氯-2,2,2,3-三氟亚乙基取代的吡咯烷酮。该程序适用范围广，具有良好的官能团耐受性，并且反应条件适合扩大规模。此外，获得的1-氯-2,2,2-三氟亚乙基产品可以进一步用作含三氟甲基的结构单元。一些标题化合物显示出对黄瓜霜霉病（CDM）的杀真菌活性。
• Iron-Catalyzed Borylation of Aryl Ethers via Cleavage of C–O Bonds
  作者：Xiaoqin Zeng、Yuxuan Zhang、Zhengli Liu、Shasha Geng、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00679

  日期：2020.4.17

  Herein, we report the iron-catalyzed borylation of aryl ethers and aryl amines via cleavage of C–O and C–N bonds. This protocol does not require the use of Grignard reagents and displays a broad substrate scope, which allows the late-stage borylation. It also provides facile access to multisubstituted arenes through C–H functionalization using 2-pyridyloxy as the directing group.

  在本文中，我们报道了通过C–O和C–N键的裂解，铁催化的芳基醚和芳基胺的硼化反应。该方案不需要使用格氏试剂，并且显示了较宽的底物范围，可以进行后期硼化。它也可以通过使用2-吡啶氧基作为导向基团的C–H官能化轻松访问多取代的芳烃。