1-(萘-2-基)环丙烷胺 | 604799-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(萘-2-基)环丙烷胺
• 英文名称: 1-(1'-naphthyl)cyclopropylamine
• 英文别名: 1-(2-naphthyl)cyclopropylamine；1-(Naphthalen-2-YL)cyclopropanamine；1-naphthalen-2-ylcyclopropan-1-amine
• CAS: 604799-97-5
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: JEMQNDTVFZPFLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-5-methyl-1H-indole-6-carboxylic acid 、 1-(萘-2-基)环丙烷胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以31 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING CORONAVIRUSES
  [FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DES CORONAVIRUS

  摘要：

  This invention provides compounds for the inhibition of papain-like proteases (PLpros) for the inhibition of viruses, including compounds of formula (I"), and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  公开号：

  WO2023064493A1
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲腈 、 diethylzinc 在 METHYLTITANIUM TRIISOPROPOXIDE 、 lithium isopropoxide 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到1-(萘-2-基)环丙烷胺
  参考文献：
  名称：

  Primary 1-Arylcyclopropylamines from Aryl Cyanides with Diethylzinc and Titanium Alkoxides

  摘要：

  [GRAPHICS]1-Aryl-substituted primary cyclopropylamines are conveniently prepared from aromatic nitriles and diethylzinc. The yields range from 40 to 56% for donor-substituted (five examples) to 62-82% for non- and acceptor-substituted substrates (nine examples).

  DOI：

  10.1021/ol034021k

文献信息

• A Direct Synthesis of 1-Aryl- and 1-Alkenylcyclopropylamines from Aryl and Alkenyl Nitriles
  作者：Philippe Bertus、Jan Szymoniak

  DOI：10.1021/jo034710+

  日期：2003.9.1

  The reaction of various aromatic nitriles with 1.1 equiv of Ti(Oi-Pr)(4) and 2.2 equiv of EtMgBr followed by addition of a Lewis acid gave 1-aryl cyclopropylamines in 43-76% yields. Under similar conditions, conjugated alkenenitriles afford 1-alkenylcyclopropylamines (42-65%).

  各种芳族腈与1.1当量的Ti（Oi-Pr）（4）和2.2当量的EtMgBr的反应，然后加入路易斯酸，以43-76％的收率得到1-芳基环丙胺。在类似条件下，共轭烯腈提供1-烯基环丙胺（42-65％）。
• Ligand cooperativity enables highly enantioselective C–C σ-bond hydroboration of cyclopropanes
  作者：Tianhang Wang、Minyan Wang、Yandong Wang、Mingjie Li、Yuan Zheng、Qianwei Chen、Yue Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.09.014

  日期：2023.1

  to high enantioselectivity relies on two distinct ligands that act cooperatively: an exogenous monodentate chiral phosphite that induces enantioselectivity and an endogenous acetylacetonate that exerts a remarkably positive influence on the enhancement of enantioselectivity. Detailed experimental and computational studies elucidate the effect of ligand cooperativity and the key steps involving σ-bond

  鉴于富含对映体的烷基硼酸盐的实用性，近几十年来不对称硼酸化引起了广泛的研究兴趣。在此，报道了通过环丙烷中对映体碳的去对称化涉及 C-C 键活化的催化对映选择性硼氢化。使用 HBpin 作为硼源，在铑催化作用下处理带有酰胺导向基团的环丙烷，可以构建一系列含有 γ- 立体异构胺的烷基硼酸酯。高对映选择性的关键依赖于两种不同的协同作用的配体：诱导对映选择性的外源单齿手性亚磷酸酯和对提高对映选择性产生显着积极影响的内源乙酰丙酮。
• Primary 1-Arylcyclopropylamines from Aryl Cyanides with Diethylzinc and Titanium Alkoxides
  作者：Stefan Wiedemann、Daniel Frank、Harald Winsel、Armin de Meijere

  DOI：10.1021/ol034021k

  日期：2003.3.1

  [GRAPHICS]1-Aryl-substituted primary cyclopropylamines are conveniently prepared from aromatic nitriles and diethylzinc. The yields range from 40 to 56% for donor-substituted (five examples) to 62-82% for non- and acceptor-substituted substrates (nine examples).
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING CORONAVIRUSES<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DES CORONAVIRUS
  申请人：[en]CLEAR CREEK BIO, INC.

  公开号：WO2023064493A1

  公开（公告）日：2023-04-20

  This invention provides compounds for the inhibition of papain-like proteases (PLpros) for the inhibition of viruses, including compounds of formula (I"), and pharmaceutically acceptable salts thereof.