1-(萘-2-基甲基)哌啶 | 16574-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(萘-2-基甲基)哌啶
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-ylmethyl)piperidine
• 英文别名: 1-(2-Naphthylmethyl)piperidine
• CAS: 16574-34-8
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: KEAMGSGUUNWSOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  347.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(萘-2-基甲基)哌啶 、 2-氯甲基吗啉 生成 1-Morpholinomethyl-2-piperidinomethylnaphthalene dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Analgesic basic naphthalene derivatives

  摘要：

  通式为## STR1 ##的化合物，其中CHR.sup.1 NR.sup.2 R.sup.3和CHR.sup.4 NR.sup.5 R.sup.6基团可以相同也可以不同，且CHR.sup.4 NR.sup.5 R.sup.6基团位于1或3位置，R.sup.1和R.sup.4分别代表氢原子或芳基基团; R.sup.2，r.sup.3，r.sup.5和R.sup.6可以相同也可以不同，分别是氢原子或烷基或芳基基团，这些基团又可以被一个或多个羟基，烷氧基，酰氧基，二烷基氨基或芳基基团所取代，或者--NR.sup.2 R.sup.3和/或NR.sup.5 R.sup.6代表含有一个或多个杂原子的杂环，该环可以被烷基，芳基或芳基烷基所取代，并且萘核的任一芳环可以进一步取代; 前提是当R.sup.1，R.sup.4，R.sup.2和R.sup.5为氢时，当第二取代基位于1位置时，R.sup.3和R.sup.6不能同时为苄基; 当R.sup.1和R.sup.4为氢时，当第二取代基位于1位置时，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.5和R.sup.6不能都为甲基; 当R.sup.1和R.sup.4为氢时，当第二取代基位于3位置且萘核在1和4位置进一步取代为羟基时，R.sup.2和R.sup.3和R.sup.5和R.sup.6连同氮原子不能同时为哌啶基; 这些化合物的药学上可接受的盐以及这些化合物和这些盐的水合物具有中枢神经系统活性，特别是作为镇痛剂。

  公开号：

  US04062955A1
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 在 dipotassium hydrogenphosphate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(萘-2-基甲基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  通过异脲中间体对醇进行机械化学亲核取代**

  摘要：

  更环保的胺合成：首次提出了在机械化学单罐反应条件下通过反应性异脲盐对醇进行的亲核取代。该方法打开了获得生物活性胺的途径，包括活性药物成分。

  DOI：

  10.1002/cssc.202102286

文献信息

• Synthesis of tertiary amines by direct Brønsted acid catalyzed reductive amination
  作者：Mohanad A. Hussein、An H. Dinh、Vien T. Huynh、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1039/d0cc02955f

  日期：——

  reductive amination reaction of carbonyl compounds. Despite developments of numerous new reductive amination methods in the past few decades, this reaction generally requires non-atom-economic processes with harsh conditions and toxic transition-metal catalysts. Herein, we report simple yet practical protocols using triflic acid as a catalyst to efficiently promote the direct reductive amination reactions

  叔胺是合成化学中普遍存在的有价值的化合物，在有机催化，有机金属配合物，生物过程和药物化学中具有广泛的应用。合成叔胺最常用的途径之一是羰基化合物的还原胺化反应。尽管在过去的几十年中已经开发了许多新的还原胺化方法，但是该反应通常需要具有苛刻条件的非原子经济过程和有毒的过渡金属催化剂。在本文中，我们报告了使用三氟甲磺酸作为催化剂以有效地促进羰基化合物在各种基材上的直接还原胺化反应的简单而实用的方案。还包括该新方法在产生有价值的杂环骨架和多胺中的应用。
• [EN] NITROGENOUS HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION IN DRUGS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES AZOTÉS ET LEUR APPLICATION DANS DES MÉDICAMENTS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015090232A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to the field of medicine, provided herein are novel nitrogenous heterocyclic compounds, their preparation methods and their uses as drugs, especially for treatment and prevention of tissue fibrosis. Also provided herein are pharmaceutically acceptable compositions comprising the nitrogenous heterocyclic compounds and the uses of the compositions in the treatment of human or animal tissue fibrosis, especially for human or animal renal interstitial fibrosis, glomerular sclerosis, liver fibrosis, pulmonary fibrosis, IPF, peritoneal fibrosis, myocardial fibrosis, dermatofibrosis, postsurgical adhesion, benign prostatic hyperplasia, skeletal muscle fibrosis, scleroderma, multiple sclerosis, pancreatic fibrosis, cirrhosis, myosarcoma, neurofibroma, pulmonary interstitial fibrosis, diabetic nephropathy, alzheimer disease or vascular fibrosis.

  本发明涉及医学领域，提供了新颖的含氮杂环化合物，其制备方法以及作为药物的用途，特别是用于治疗和预防组织纤维化。本文还提供了包含这些含氮杂环化合物的药用可接受组合物，以及这些组合物在治疗人类或动物组织纤维化方面的用途，特别是用于人类或动物肾间质纤维化、肾小球硬化、肝纤维化、肺纤维化、IPF、腹膜纤维化、心肌纤维化、皮肤纤维化、术后粘连、良性前列腺增生、骨骼肌纤维化、硬皮病、多发性硬化、胰腺纤维化、肝硬化、肌肉肉瘤、神经纤维瘤、肺间质纤维化、糖尿病肾病、阿尔茨海默病或血管纤维化。
• Zinc-Catalyzed Reduction of Amides: Unprecedented Selectivity and Functional Group Tolerance
  作者：Shoubhik Das、Daniele Addis、Shaolin Zhou、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ja910083q

  日期：2010.2.17

  A novel zinc-catalyzed reduction of tertiary amides was developed. This system shows remarkable chemoselectivity and substrate scope tolerating ester, ether, nitro, cyano, azo, and keto substituents.

  开发了一种新型的锌催化还原叔酰胺。该系统显示出显着的化学选择性和底物范围，可耐受酯、醚、硝基、氰基、偶氮和酮基取代基。
• METHOD OF INHIBITING APOLIPOPROTEIN-E EXPRESSION WHILE INCREASING EXPRESSION OF AT LEAST ONE OF LDL-RECEPTOR PROTEIN OR ABCA1 PROTEIN COMPRISING ADMINISTERING A SMALL COMPOUND
  申请人：California State University, Fresno

  公开号：US20180093960A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  This invention offers an effective method of decreasing expression of apolipoprotein E and increasing expression of at least one of either LDL-receptor protein or AbcA1 protein including selecting mammalian cells expressing apoE and at least one of either LDL-receptor protein or AbcA1 protein, contacting the mammalian cell with an effective amount of a compound having general formula (I) or general formula (II) in an amount sufficient to decrease expression of the apoE and increase expression of at least one of the LDL-receptor protein or the AbcA1 protein in the mammalian cell.

  这项发明提供了一种有效的方法，可以降低载脂蛋白E的表达，并增加至少一种LDL受体蛋白或AbcA1蛋白的表达，包括选择表达apoE和至少一种LDL受体蛋白或AbcA1蛋白的哺乳动物细胞，将哺乳动物细胞与通式（I）或通式（II）的化合物的有效量接触，其量足以降低apoE的表达并增加哺乳动物细胞中至少一种LDL受体蛋白或AbcA1蛋白的表达。
• Nickel-Catalyzed Amination of α-Aryl Methyl Ethers
  作者：Purvish Patel、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1055/s-0039-1690718

  日期：2020.3

  α-Aryl amines are prevalent in pharmaceutically active compounds and natural products. Herein, we describe a Ni-catalyzed protocol for their synthesis from readily available α-aryl ethers. While α-aryl ethers have been used as electrophiles in Ni-catalyzed C–C bond formations, their use in C–heteroatom bond formation is much less prevalent. Preliminary mechanistic insight suggests that oxidative addition

  α-芳胺普遍存在于药物活性化合物和天然产物中。在这里，我们描述了一种镍催化的协议，用于从容易获得的 α-芳基醚合成它们。虽然 α-芳基醚已被用作 Ni 催化的 C-C 键形成中的亲电试剂，但它们在 C-杂原子键形成中的使用要少得多。初步的机理见解表明，阴离子配体促进了氧化加成，并且还原消除是一个可逆过程。