naphthalen-2-yl(piperidin-1-yl)methanone | 26163-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: naphthalen-2-yl(piperidin-1-yl)methanone
• CAS: 26163-43-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• mdl: MFCD00487329
• 分子量: 239.317
• InChiKey: HCVWWOHTZDKWLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  419.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >35.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.312
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-2-yl(piperidin-1-yl)methanone 在 三乙氧基硅烷 、 zinc diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到1-(萘-2-基甲基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  酰胺的锌催化还原：前所未有的选择性和官能团耐受性

  摘要：

  开发了一种新型的锌催化还原叔酰胺。该系统显示出显着的化学选择性和底物范围，可耐受酯、醚、硝基、氰基、偶氮和酮基取代基。

  DOI：

  10.1021/ja910083q
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 在 叔丁基过氧化氢 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 Trametes versicolor laccase 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 naphthalen-2-yl(piperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  酰胺和羧酸合成的催化生物化学和生物生物串联氧化反应

  摘要：

  一个催化工具箱，用于三个不同的水基单锅级联反应，将芳基醇转化为酰胺，酸和环胺转化为内酰胺，涉及氧化酶（单胺氧化酶，黄嘌呤脱氢酶，半乳糖氧化酶和漆酶）和化学氧化剂（TBHP或提出了在适度温度下的CuI（cat）/ H 2 O 2）。发现相互兼容的条件可以提供高到极好的产量的产品。

  DOI：

  10.1039/c4gc01321b

文献信息

• 1,1,2,2-Tetrahydroperoxy-1,2-Diphenylethane: An efficient and high oxygen content oxidant in various oxidative reactions
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.041

  日期：2018.11

  Several oxidative approaches namely thiocyanation of aromatic compounds, epoxidation of alkenes, amidation of aromatic aldehydes, epoxidation of α, β-unsaturated ketones, oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones, bayer-villeger reaction, bromination and iodation of aniline and phenol derivatives oxidative esterification, oxidation of pyridines and oxidation of secondary, allylic and benzyllic

  几种氧化方法分别是芳族化合物的硫氰化，烯烃的环氧化，芳族醛的酰胺化，α，β-不饱和酮的环氧化，硫化物氧化为亚砜和砜，拜耳-维格反应，苯胺和苯酚衍生物的溴化和碘化氧化酯化，吡啶氧化和仲，烯丙基和苄基醇的氧化反应均使用1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷作为潜在的固体氧化剂进行，可储存数月而不会损失其活性。所有步骤均通过温和的反应条件完成，并以高收率和较短的反应时间提供了产物。
• Visible-Light-Mediated Efficient Metal-Free Catalyst for α-Oxygenation of Tertiary Amines to Amides
  作者：Yu Zhang、Daniel Riemer、Waldemar Schilling、Jiri Kollmann、Shoubhik Das

  DOI：10.1021/acscatal.8b01897

  日期：2018.7.6

  α-oxygenation of tertiary amines to the corresponding amides using oxygen as an oxidant. This visible-light-mediated oxygenation reaction exhibited excellent substrates scope under mild reaction conditions and generated water as the only byproduct. The synthetic utility of this approach has been demonstrated by applying onto drug molecules. At the end, detailed mechanistic reactions clearly showed the role

  已经发现了一种无金属的体系，可以使用氧气作为氧化剂将叔胺有效地α-氧化为相应的酰胺。该可见光介导的氧化反应在温和的反应条件下表现出优异的底物范围，并且产生的水是唯一的副产物。通过应用于药物分子已证明了该方法的合成效用。最后，详细的机械反应清楚地表明了氧气和光催化剂的作用。
• Aerobic Oxidative Amidation of Aromatic and Cinnamic Aldehydes with Secondary Amines by CuI/2-Pyridonate Catalytic System
  作者：Mingwen Zhu、Ken-ichi Fujita、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo301553v

  日期：2012.10.19

  A simple and convenient CuI/2-pyridonate catalytic system for the oxidative amidation of aldehydes with secondary amines has been developed. With this system, a variety of useful arylamides have been synthesized in moderate to good yields in the presence of small amount of copper catalyst and the pyridonate ligand, generating only water as a coproduct. Synthesis of cinnamamides was also achieved by

  开发了一种简单方便的CuI / 2-吡啶酮催化体系，用于醛与仲胺的氧化酰胺化反应。使用该系统，在少量铜催化剂和吡啶酸酯配体的存在下，已以中等至良好的产率合成了多种有用的芳基酰胺，仅产生水作为副产物。肉桂酰胺与仲胺的反应还可以中等产率合成肉桂酰胺。空气已成功地用作该催化系统中的绿色氧化剂，从而实现了安全，原子效率高的酰胺合成系统。
• Transition‐Metal‐Free Reductive Functionalization of Tertiary Carboxamides and Lactams for α‐Branched Amine Synthesis
  作者：Derek Yiren Ong、Dongyang Fan、Darren J. Dixon、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.202004272

  日期：2020.7.13

  A new method for the synthesis of α‐branched amines by reductive functionalization of tertiary carboxamides and lactams is described. The process relies on the efficient and controlled reduction of tertiary amides by a sodium hydride/sodium iodide composite, in situ treatment of the resulting anionic hemiaminal with trimethylsilyl chloride and subsequent coupling with nucleophilic reagents including

  描述了一种通过叔羧酰胺和内酰胺的还原功能化合成α-支链胺的新方法。该方法依赖于通过氢化钠/碘化钠复合物有效，受控地还原叔酰胺，用三甲基甲硅烷基氯原位处理所得的阴离子半缩醛，随后与亲核试剂偶联，包括格氏试剂和氰化四丁基铵。新方法具有广泛的官能团相容性，可在无过渡金属的反应条件下运行，适用于亚毫摩尔级和毫克级的各种合成应用。
• Sunlight assisted direct amide formation via a charge-transfer complex
  作者：Irit Cohen、Abhaya K. Mishra、Galit Parvari、Rachel Edrei、Mauricio Dantus、Yoav Eichen、Alex M. Szpilman

  DOI：10.1039/c7cc05300b

  日期：——

  We report on the use of charge-transfer complexes between amines and carbon tetrachloride, as novel way to activate the amine for photochemical reactions. This principle is demonstrated in a mild, transition metal free, visible light assisted, dealkylative amide formation from feedstock carboxylic acids and amines. The low absorption coefficient of the complex allows deep light penetration and thus

  我们报道了在胺和四氯化碳之间使用电荷转移络合物作为激活胺进行光化学反应的新方法。由原料羧酸和胺形成的温和，无过渡金属，可见光辅助的脱烷基酰胺证明了这一原理。络合物的低吸收系数允许深光穿透，因此可放大至克级。