1-Boc-3-丙基-4-哌啶酮 | 277298-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-Boc-3-丙基-4-哌啶酮
• 英文名称: 1-Boc-4-oxo-3-propylpiperidine
• 英文别名: rac-tert-butyl 4-oxo-3-propylpiperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-oxo-3-propylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 277298-22-3
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• mdl: MFCD08669337
• 分子量: 241.331
• InChiKey: NKFIUBSEBGYGEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.846
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Boc-3-丙基-4-哌啶酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 正庚烷 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 ent-tert-butyl 4-(7-azaspiro[3.5]nonan-7-yl)-3-cyano-2-oxo-8-propyl-1,5,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine-6(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BAY-7081：一种有效、选择性和口服生物利用度的基于氰基吡啶酮的 PDE9A 抑制剂

  摘要：

  尽管近年来心力衰竭的治疗取得了进展，但患者的选择仍然有限，并且该疾病与相当大的发病率和死亡率相关。通过抑制 PDE9A 调节利尿钠肽信号通路内的环磷酸鸟苷水平与临床前心力衰竭模型的有益效果相关。我们在此报告了 BAY-7081 的鉴定，这是一种有效的、选择性的、口服生物可利用的 PDE9A 抑制剂，具有非常好的水溶性，从高通量筛选命中开始。优化的关键方面是我们的先导结构从葡萄糖醛酸化到氧化的代谢转变。事实证明，这种转换对于鉴定具有改善的药代动力学特征的化合物至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01267
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-Boc-3-丙基-4-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  BAY-7081：一种有效、选择性和口服生物利用度的基于氰基吡啶酮的 PDE9A 抑制剂

  摘要：

  尽管近年来心力衰竭的治疗取得了进展，但患者的选择仍然有限，并且该疾病与相当大的发病率和死亡率相关。通过抑制 PDE9A 调节利尿钠肽信号通路内的环磷酸鸟苷水平与临床前心力衰竭模型的有益效果相关。我们在此报告了 BAY-7081 的鉴定，这是一种有效的、选择性的、口服生物可利用的 PDE9A 抑制剂，具有非常好的水溶性，从高通量筛选命中开始。优化的关键方面是我们的先导结构从葡萄糖醛酸化到氧化的代谢转变。事实证明，这种转换对于鉴定具有改善的药代动力学特征的化合物至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01267

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED AMINO TRIAZOLES, AND METHODS USING SAME<br/>[FR] TRIAZOLES AMINO-SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：INST DRUG DELIVERY

  公开号：WO2015095701A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Disclosed are novel substituted amino triazoles of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of Formula (I) are inhibitors of Acidic mammalian chitinase (AMCase) and are useful, in a non-limiting example, for treating asthma. Also provided are pharmaceutical compositions containing at least one compound of the present invention, or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate or solvate thereof, and at least one pharmaceutically acceptable carrier, solvent, adjuvant or diluent, and methods of using such compounds and/or compositions to treat asthma and/or to monitor asthma treatment.

  公开了化合物的新型替代氨基三唑的结构，其化学式为（I），以及其药学上可接受的盐。化合物的化学式（I）是酸性哺乳动物几丁质酶（AMCase）的抑制剂，并且在非限制性示例中用于治疗哮喘。还提供了含有本发明至少一种化合物或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化合物的药物组合物，以及至少一种药学上可接受的载体、溶剂、辅料或稀释剂，并使用这些化合物和/或组合物来治疗哮喘和/或监测哮喘治疗的方法。
• Toward a Chemical Constructor: A Lego-Like Approach for Formal α-Alkylation of Cyclic Ketones
  作者：Andriy I. Frolov、Yaroslav O. Chuchvera、Eugeniy N. Ostapchuk、Tetiana V. Druzhenko、Dmytro M. Volochnyuk、Serhiy V. Ryabukhin

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02628

  日期：2024.6.7

  generated in the α-position of various ketones via synthesis of enaminone (step 1) and treatment with organomagnesium (step 2) with subsequent catalytic hydrogenation (step 3, 1° alkyl) or organocopper reagents (step 4, 2° alkyl). Tolerance toward ester, Boc-protected amine, and α-fluoro-substituted ketone moieties was demonstrated. The suitability of the method for late-stage natural product modification

  开发了 α-亚甲基酮的正式 α-烷基化的概念策略。通过合成烯胺酮（步骤 1）并用有机镁处理（步骤 2）以及随后的催化氢化（步骤 3，1° 烷基）或有机铜试剂（步骤 3），在各种酮的 α 位生成不同的 1° 和 2° 烷基取代基（步骤4，2°烷基）。证明了对酯、Boc 保护的胺和 α-氟取代的酮部分的耐受性。该方法适用于天然产物后期修饰。
• SUBSTITUTED AMINO TRIAZOLES, AND METHODS USING SAME
  申请人：The Institute For Drug Delivery

  公开号：EP3082805A1

  公开（公告）日：2016-10-26