(1S,2R,6S,7R)-4-(2-methoxy-4-nitrophenyl)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1S,2R,6S,7R)-4-(2-methoxy-4-nitrophenyl)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₅
• 分子量: 314.298
• InChiKey: ONVNFFHNCFENJI-OGXIQJDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 、 2-甲氧基-4-硝基苯胺 生成 (1S,2R,6S,7R)-4-(2-methoxy-4-nitrophenyl)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  弱氢键可实现较大的过渡态稳定性

  摘要：

  设计了一系列分子转子，以研究和测量分子内氢键的加速作用。转子在键旋转过程的平面过渡状态（TS）中形成弱的中性O–H⋯O C氢键。氢键转子的旋转势垒比不能形成氢键的控制转子低得多（9.9 kcal mol -1）。稳定的幅度明显大于根据类似的O–H⋯O C氢键（1.5 kcal mol -1）的独立测量强度所预测的值。大过渡态稳定的起源是通过实验性取代基效应和计算扰动分析。氢键相互作用的能量分解分析表明，氢键相互作用的斥力成分显着降低。分子转子的刚性框架在过渡态中定位并预组织了相互作用的基团。这项研究表明，通过适当的设计，单个氢键可以导致大于固有相互作用能的TS稳定化，这在催化剂设计和酶机理研究中具有应用。

  DOI：

  10.1039/d0sc02806a

文献信息

• Large transition state stabilization from a weak hydrogen bond
  作者：Erik C. Vik、Ping Li、Josef M. Maier、Daniel O. Madukwe、Vitaly A. Rassolov、Perry J. Pellechia、Eric Masson、Ken D. Shimizu

  DOI：10.1039/d0sc02806a

  日期：——

  A series of molecular rotors was designed to study and measure the rate accelerating effects of an intramolecular hydrogen bond. The rotors form a weak neutral O–H⋯OC hydrogen bond in the planar transition state (TS) of the bond rotation process. The rotational barrier of the hydrogen bonding rotors was dramatically lower (9.9 kcal mol−1) than control rotors which could not form hydrogen bonds. The

  设计了一系列分子转子，以研究和测量分子内氢键的加速作用。转子在键旋转过程的平面过渡状态（TS）中形成弱的中性O–H⋯O C氢键。氢键转子的旋转势垒比不能形成氢键的控制转子低得多（9.9 kcal mol -1）。稳定的幅度明显大于根据类似的O–H⋯O C氢键（1.5 kcal mol -1）的独立测量强度所预测的值。大过渡态稳定的起源是通过实验性取代基效应和计算扰动分析。氢键相互作用的能量分解分析表明，氢键相互作用的斥力成分显着降低。分子转子的刚性框架在过渡态中定位并预组织了相互作用的基团。这项研究表明，通过适当的设计，单个氢键可以导致大于固有相互作用能的TS稳定化，这在催化剂设计和酶机理研究中具有应用。