1-N,2-N-二丁基苯-1,2-二胺 | 175097-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-N,2-N-二丁基苯-1,2-二胺
• 英文名称: N,N′-dibutylbenzene-1,2-diamine
• 英文别名: N,N'-di-butyl-phenylenediamine；1-N,2-N-dibutylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 175097-40-2
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂
• 分子量: 220.358
• InChiKey: ICOUNMWNTHMOPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N,2-N-二丁基苯-1,2-二胺 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以74%的产率得到1-butyl-2-propyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  铁的异构异构邻苯二胺底物的铁催化交叉脱氢偶联反应制备1,2-二取代苯并咪唑。

  摘要：

  苯并咪唑在自然界，药物和材料中很常见。存在制备2-芳基苯并咪唑的许多策略。在这项工作中，通过铁催化的氧化偶联，由各种单取代和二取代的邻苯二胺（OPD）制备1,2-二取代的苯并咪唑。具体而言，O 2和FeCl 3·6H 2 O催化二芳基甲基和二烷基苯并咪唑前体的交叉脱氢偶联和芳构化。N，N′-二取代-OPD底物比其N，N-二取代的异构体具有更高的反应活性，这似乎与其相对于与Fe3 +络合和电荷转移的倾向有关。该反应还将N-单取代的OPD底物转化为2-取代的苯并咪唑。然而，贫电子底物通过分子间亚氨基转移产生1,2-二取代的苯并咪唑。动能 试剂和光谱学（紫外可见和EPR）研究表明，这种机制涉及金属-底物的络合，电荷转移和有氧转化，涉及高价Fe（IV）中间体。总的来说，证明了比较可持续和有效合成1,2-二取代苯并咪唑的比较策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02714
• 作为产物：
  描述：

  氯丁烷 、 N,N-dibenzylidenebenzene-1,2-diamine 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、999.99 MPa 条件下， 反应 5.17h， 以81%的产率得到1-N,2-N-二丁基苯-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The reactions of alkyl chlorides with bisanils (obtained from o-, m-, and p-phenylenediamines) under high pressure (10 kbar) were studied. Depending on the structure of the starting diamines and the solvent nature, hydrolysis of the reaction mixtures gave pure N-monoalkyl- or N,N'-dialkylphenylenediamines in high yields. The effect of the phase transition of the solvent on the direction of alkylation is discussed.

  DOI：

  10.1023/a:1022401911074

文献信息

• Revealing the unusual role of bases in activation/deactivation of catalytic systems: O–NHC coupling in M/NHC catalysis
  作者：Victor M. Chernyshev、Oleg V. Khazipov、Maxim A. Shevchenko、Andrey Yu. Chernenko、Alexander V. Astakhov、Dmitry B. Eremin、Dmitry V. Pasyukov、Alexey S. Kashin、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1039/c8sc01353e

  日期：——

  intramolecular reducing agents for the transformation of M(II) into “ligandless” M(0) species. This demonstrates that the disclosed base-mediated O–NHC coupling reaction is integrated into the catalytic M/NHC systems and can define the mechanism of catalysis (molecular M/NHC vs. “NHC-free” cocktail-type catalysis). A proposed mechanism of the revealed transformation includes NHC-OR reductive elimination, as

  金属（M）与N-杂环卡宾（NHC）配体的络合物通常会在明显影响性能的氧碱的存在下催化许多反应。人们普遍认为，底物激活（例如铃木交叉偶联中的金属转移）或HX捕获（例如，在各种C–C和C–杂原子耦合，Heck反应，C–H功能化中）都需要碱，杂环化等）。这项研究提供了对M（II）/ NHC（M = Pd，Pt，Ni）配合物在溶液中的行为的见解，该配合物在常规参与催化的碱（KOH，NaOH，t- BuOK，Cs 2 CO 3，K）的作用下2一氧化碳3，等等）。公开了在典型的碱介导的M / NHC催化的反应条件下M（ II）/ NHC络合物的先前未解决的转化。在催化中广泛使用的Pd（ II）和Pt（ II）配合物通过O–NHC偶联机理与碱反应生成M（0）物种和2（5）-氧代取代的唑。Ni（NHC） 2 X 2络合物在氢氧化钾水溶液存在下水解，并经过相同的O–NHC偶联，在t的作用下得到偶氮酮和金属镍
• Process and composition for stabilization of ar-brominated styrenic monomer against premature polymerization
  申请人：GE CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0291950A1

  公开（公告）日：1988-11-23

  A process and composition for stabilizing ar-brominated styrene polymer against polymerization which mixes an ar-brominated styrene monomer with a stabilizing amount of N,N-dialkylhydroxylamine to produce a stabilized monomer and novel stabilized compositions.

  一种用于稳定芳基溴化苯乙烯聚合物以防止聚合的工艺和组合物，它将芳基溴化苯乙烯单体与稳定量的 N,N-二烷基羟胺混合，生成稳定单体和新型稳定组合物。
• Lubricating composition for cylinders of marine two-stroke diesel engines
  申请人：Infineum International Limited

  公开号：EP1085076A1

  公开（公告）日：2001-03-21

  The cylinders of a two-stroke cross-head marine diesel engine characterised by a power output of 4,000 kW per cylinder or greater are lubricated by a cylinder lubricant comprising a basestock of lubricating viscosity, on overbased metal detergent and an oil-soluble sulfur-containing compound or phosphorus-containing compound, thereby to raise the onset temperature of scuffing-type mechanical wear of the cylinder walls.

  二冲程十字头船用柴油机的气缸由气缸润滑剂润滑，气缸润滑剂包括润滑粘度基质、过基金属洗涤剂和油溶性含硫化合物或含磷化合物，其特点是每缸输出功率为 4,000 千瓦或更大，从而提高了气缸壁擦伤型机械磨损的起始温度。
• Trunk piston engine lubrication
  申请人：Infineum International Limited

  公开号：EP1191088A1

  公开（公告）日：2002-03-27

  A lubricant suitable for use in a trunk piston diesel engine characterised by a power output of 200 kW or greater. The trunk piston diesel engine may be for use in marine, power generation or rail traction applications. The lubricant comprises a basestock of lubricating viscosity, an overbased metal detergent, preferably having an ash content of at least 0.85% sulfated ash, and an ashless or metal-free auxiliary additive comprising at least one of: an oil-soluble sulfurized alkylphenol, a phosphorosulfurized or sulfurized hydrocarbon, a sulfide of an oil, a fat or a polyolefin, or an amine phosphate.

  一种适用于输出功率为 200 千瓦或更大的干式活塞柴油发动机的润滑油。干式活塞柴油发动机可用于船舶、发电或铁路牵引应用。润滑剂包括具有润滑粘度的基质、过碱金属洗涤剂（灰分含量最好至少为 0.85% 的硫酸盐灰分）和无灰或无金属辅助添加剂，其中辅助添加剂至少包括以下一种：油溶性硫化烷基酚、磷化硫化或硫化碳氢化合物、油、脂肪或聚烯烃的硫化物或磷酸胺。
• Combinations of phosphorus-containing compounds for use as anti-wear additives in lubricant compositions
  申请人：Afton Chemical Corporation

  公开号：EP2298854A1

  公开（公告）日：2011-03-23

  The present disclosure relates to a lubricant composition comprising a first phosphorus compound, a second phosphorus compound, and a third phosphorus compound, wherein the first phosphorus compound is present in the lubricant composition in an amount to provide between about 120 and 350 ppm phosphorus. The lubricant composition may provide robust anti-wear and reduced pitting.

  本公开涉及一种包含第一磷化合物、第二磷化合物和第三磷化合物的润滑剂组合物，其中第一磷化合物在润滑剂组合物中的含量为约 120 至 350 ppm。该润滑油组合物可提供强大的抗磨性并减少点蚀。