1-N,2-N-二环己基苯-1,2-二胺 | 24464-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-N,2-N-二环己基苯-1,2-二胺
• 英文名称: N¹,N²-dicyclohexylbenzene-1,2-diamine
• 英文别名: N,N'-dicyclohexyl-ortho-phenylenediamine；1,2-Benzenediamine, N,N'-dicyclohexyl-；1-N,2-N-dicyclohexylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 24464-62-8
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂
• 分子量: 272.434
• InChiKey: OIPSVPUZNAIZRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代环己烷 、 邻苯二胺 在 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-N,2-N-二环己基苯-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkyl phenylenediamines as deposit control agents for lubricants

  摘要：

  这项发明是一种C5-C12环烷基取代的苯二胺，可为有机材料提供防沉积润滑油添加剂，包括润滑油、汽油和柴油。该发明通过添加具有一个或多个额外N-取代基的环烷基取代苯二胺来提高润滑剂和燃料的氧化稳定性。

  公开号：

  US20090156441A1

文献信息

• Formal Direct Cross‐Coupling of Phenols with Amines
  作者：Zhengwang Chen、Huiying Zeng、Simon A. Girard、Feng Wang、Ning Chen、Chao‐Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201506751

  日期：2015.11.23

  The transition‐metal‐catalyzed amination of aryl halides has been the most powerful method for the formation of aryl amines over the past decades. Phenols are regarded as ideal alternatives to aryl halides as coupling partners in cross‐couplings. An efficient palladium‐catalyzed formal cross‐coupling of phenols with various amines and anilines has now been developed. A variety of substituted phenols

  过去几十年来，过渡金属催化的芳基卤化物胺化是形成芳基胺的最有效方法。苯酚被认为是取代芳基卤化物的理想替代品，它们是交叉偶联中的偶联伴侣。现在已经开发出一种有效的钯催化的苯酚与各种胺和苯胺的正式交叉偶联反应。多种取代酚与标准反应条件兼容。因此可以中等至极好的产率合成仲和叔芳基胺。
• Elemental Sulfur-Promoted Aerobic Dehydrogenative Aromatization of Cyclohexanones with Amines
  作者：Zhen Wang、Cheng Li、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01122

  日期：2020.7.17

  2-naphthylamines is reported herein. Readily available cyclohexanones and amines (especially alkylamines) are transformed smoothly to target products. Aromatic amines can be achieved from all aliphatic reagents under aerobic metal-free reaction conditions. Control reactions show that the combinational use of elemental sulfur and molecular oxygen is exceptionally essential for this dehydrogenative aromatizaiton

  本文报道了用于获得N，N′-二烷基-邻苯二胺和N-取代的2-萘胺的元素硫促进的需氧脱氢系统。现成的环己酮和胺（尤其是烷基胺）可以平稳地转化为目标产品。芳香胺可以在无氧的无反应条件下从所有脂肪族试剂中获得。对照反应表明，元素硫和分子氧的组合使用对于这种脱氢芳构化非常重要。
• Synthesis of <i>o</i>-Arylenediamines through Elemental Sulfur-Promoted Aerobic Dehydrogenative Aromatization of Cyclohexanones with Arylamines
  作者：Zhen Wang、Xiangui Chen、Hao Xie、Dahan Wang、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02387

  日期：2018.9.7

  Herein, the first elemental sulfur-promoted aerobic dehydrogenative aromatization of cyclohexanones is described that provides novel access to synthetically useful o-arylenediamines. This protocol complements previous palladium- and iodine-catalyzed diarylamine formation from cyclohexanones and anilines.
• Morales, Hilda R.; Perez-Juarez, Martin; Cuellar, Laura, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 13, p. 1213 - 1220
  作者：Morales, Hilda R.、Perez-Juarez, Martin、Cuellar, Laura、Mendoza, Lourdes、Fernandez, Hector、Contreras, Rosalinda

  DOI：——

  日期：——
• MORALES, H. R.;PEREZ-JUAREZ, M.;CUELLAR, L.;MENDOZA, L.;FERNANDEZ, H.;CON+, SYNTH. COMMUN., 1984, 14, N 13, 1213-1219
  作者：MORALES, H. R.、PEREZ-JUAREZ, M.、CUELLAR, L.、MENDOZA, L.、FERNANDEZ, H.、CON+

  DOI：——

  日期：——

表征谱图