次黄嘌呤 1-氧化物 | 5167-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 次黄嘌呤 1-氧化物
• 中文别名: 次黄嘌呤1-氧化物
• 英文名称: 1-hydroxy-7H-purin-6-one
• 英文别名: hypoxanthine 1-N-oxide
• CAS: 5167-14-6
• 化学式: C₅H₄N₄O₂
• 分子量: 152.112
• InChiKey: CTDZUHPRCRCVDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-253 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，且未有已知危险发生。

  应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  次黄嘌呤 1-氧化物 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以39.9%的产率得到2,6-二氯嘌呤
  参考文献：
  名称：

  作为细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂的 C-2、N-9 取代的 6-苄氨基嘌呤衍生物的合成和生物活性

  摘要：

  本研究合成了C-2、N-9取代的6-苄氨基嘌呤衍生物，并评估了它们对细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK2）的抑制作用。研究了取代嘌呤的 C-2 和 N-9 位取代基的影响。在测试的化合物中，化合物 7b-iii（6-苄氨基-2-硫代吗啉基-9-异丙基嘌呤）是最有效的抑制剂（IC50 = 0.9 mM）。与 olomoucine 相比，化合物 7b-iii 显示出高 10 倍的活性，并且与 roscovitine 的活性几乎相同。构效关系研究的结果应该允许设计更有效和选择性的 CDK 抑制剂，这可能为癌症或其他 CDK 依赖性疾病提供有效的治疗方法。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(19996)332:6<187::aid-ardp187>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤N(1)-氧化物单水合物 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以66.2%的产率得到次黄嘌呤 1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  作为细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂的 C-2、N-9 取代的 6-苄氨基嘌呤衍生物的合成和生物活性

  摘要：

  本研究合成了C-2、N-9取代的6-苄氨基嘌呤衍生物，并评估了它们对细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK2）的抑制作用。研究了取代嘌呤的 C-2 和 N-9 位取代基的影响。在测试的化合物中，化合物 7b-iii（6-苄氨基-2-硫代吗啉基-9-异丙基嘌呤）是最有效的抑制剂（IC50 = 0.9 mM）。与 olomoucine 相比，化合物 7b-iii 显示出高 10 倍的活性，并且与 roscovitine 的活性几乎相同。构效关系研究的结果应该允许设计更有效和选择性的 CDK 抑制剂，这可能为癌症或其他 CDK 依赖性疾病提供有效的治疗方法。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(19996)332:6<187::aid-ardp187>3.0.co;2-d