1-[(2-氟苯基)甲基]吡咯 | 63880-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(2-氟苯基)甲基]吡咯
• 英文名称: 1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: N-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrrole；1-(2-fluorobenzyl)pyrrole；1-(o-fluorobenzyl)pyrrole；1-[(2-Fluorophenyl)methyl]-1H-pyrrole；1-[(2-fluorophenyl)methyl]pyrrole
• CAS: 63880-21-7
• 化学式: C₁₁H₁₀FN
• mdl: MFCD12187072
• 分子量: 175.206
• InChiKey: BMEWLJMRNCDJMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-氟苯基)甲基]吡咯 在 sodium tetrahydroborate 、 3 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 N-methyl-5H,11H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzoxazepine-3-methanamine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并x氮杂的合成。1.一种新颖的杂环系统

  摘要：

  描述了一种新的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并x氮杂ring环系统（II）的亲核芳族氟化物置换环化的合成。通过Mannich反应或Vilsmeier甲酰化制备氨基烷基衍生物以提供3-甲酰基衍生物，其进一步进行了阐述。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220429
• 作为产物：
  描述：

  ortho-fluorobenzyl-pyrrolidine 在 β-环糊精 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到1-[(2-氟苯基)甲基]吡咯
  参考文献：
  名称：

  o-Iodoxybenzoic acid (IBX): a versatile reagent for the synthesis of N-substituted pyrroles mediated by β-cyclodextrin in water

  摘要：

  o-Iodoxybenzoic acid (IBX), a very mild and efficient hypervalent iodine(V) reagent, aromatizes diversely substituted 1-benzylpyrrolidines and N-substituted L-proline analogues to the corresponding substituted pyrroles in good to excellent yields under mild conditions mediated by beta-cyclodextrin in water at room temperature. To the best of our knowledge, this is the first report on IBX, promoting complete aromatization leading to N-benzylpyrroles from the corresponding saturated five membered heterocyclic derivatives in water medium. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.077

文献信息

• A new facile approach to N-alkylpyrroles from direct redox reaction of 4-hydroxy-l-proline with aldehydes
  作者：ZhiQin Zou、ZeJun Deng、XinHong Yu、ManMan Zhang、SiHan Zhao、Ting Luo、Xin Yin、Hui Xu、Wei Wang

  DOI：10.1007/s11426-011-4445-1

  日期：2012.1

  An unprecedented acetic acid-catalyzed efficient access to N-alkylpyrroles from reaction of 4-hydroxy-l-proline with a variety of aldehydes has been achieved in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  在前所未有的醋酸催化下，4-羟基-l-脯氨酸与多种醛反应生成 N-烷基吡咯，反应条件温和，收率良好甚至极佳。
• trans-4-Hydroxy-l-proline: a novel starting material for N-alkylpyrroles synthesis
  作者：A. Vijay Kumar、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.045

  日期：2011.6

  resulting in the formation of N-alkylpyrroles in good to excellent yields, via decarboxylation followed by redox isomerization under neutral conditions. The neutral conditions allow access to efficient synthesis of N-alkyl pyrroles with high functional group tolerance.

  首次研究了醛与反式-4-羟基-1-脯氨酸的反应，通过脱羧，然后在中性条件下进行氧化还原异构化，以良好至极佳的收率形成了N-烷基吡咯。中性条件允许获得具有高官能团耐受性的N-烷基吡咯的有效合成。
• Process for preparing aminoalkylpyrrolobenzoxazalkanes
  申请人：American Hoechst Corporation

  公开号：US04169095A1

  公开（公告）日：1979-09-25

  Novel aminoalkylpyrrolobenzoxazalkanes, physiologically tolerable acid addition salts thereof, method of preparing same and novel intermediates in the preparation thereof are described. These compounds are useful as analgesic agents and tranquilizers.

  本发明涉及新型氨基烷基吡咯苯并噁唑烷，其生理耐受性酸盐添加物，其制备方法以及制备中的新型中间体。这些化合物可用作镇痛剂和镇静剂。
• Aminoalkylpyrrolobenzoxazalkanes
  申请人：American Hoechst Corporation

  公开号：US04029672A1

  公开（公告）日：1977-06-14

  Novel aminoalkylpyrrolobenzoxazalkanes, physiologically tolerable acid addition salts thereof, method of preparing same and novel intermediates in the preparation thereof are described. These compounds are useful as analgesic agents and tranquilizers.

  本发明涉及新型氨基烷基吡咯苯并噁唑烷化合物，其生理可耐受的酸盐衍生物，以及其制备方法和制备中的新型中间体。这些化合物可用作镇痛剂和镇静剂。
• Intermediates for the preparation of 11-substituted 5H, 11H-pyrrolo [2,1-c][1,4] benzoxazepines, and a method for their preparation
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0258612A1

  公开（公告）日：1988-03-09

  This invention relates to novel compounds of the formula I wherein m and n are each independently 0,1 or 2 and m + n is 1 or 2, X and Y are each independently hydrogen, loweralkyl or halogen and Rs is methyl or benzyl, which are useful as intermediates for the preparation of 11-substituted 5H,11H-pyrrolo [2,1-c] [1,4] benzoxazepines of the formula II The compounds of formula II exhibit antipsychotic and ana-Igesic activities and can, therefore, be used as medicaments.

  本发明涉及式 I 的新型化合物，其中 m 和 n 各自独立地为 0、1 或 2，m + n 为 1 或 2，X 和 Y 各自独立地为氢、低级烷基或卤素，Rs 为甲基或苄基，这些化合物可用作制备式 II 的 11-取代的 5H、11H-吡咯并[2,1-c] [1,4] 苯并氧氮杂卓的中间体。