1-[(3R)-3-氨基-1-吡咯烷基]-2,2,2-三氟乙烷酮 | 270584-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-[(3R)-3-氨基-1-吡咯烷基]-2,2,2-三氟乙烷酮
• 中文别名: 4-乙氧基-N-{[(2R)-1-乙基吡咯烷-2-基]甲基}-2-甲基嘧啶-5-甲酰胺(2E)-丁-2-烯二酸酯(2:5)
• 英文名称: (3R)-1-(trifluoroacetyl)pyrrolidin-3-amine
• 英文别名: (R)-1-(3-aminopyrrolidin-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanone；1-[(3R)-3-aminopyrrolidin-1-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 270584-80-0
• 化学式: C₆H₉F₃N₂O
• 分子量: 182.145
• InChiKey: ZTUXUCVZUZQGGS-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3R)-3-氨基-1-吡咯烷基]-2,2,2-三氟乙烷酮 、 1-bromo-2-(bromomethyl)-6-fluoronaphthalene 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到(3R)-N-[(1-bromo-6-fluoro-2-naphthyl)methyl]-1-(trifluoroacetyl)pyrrolidin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  WO2006/64351

  摘要：

  公开号：

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Fish Paul Vincent

  公开号：US20080306123A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  A compound of Formula (I) and pharmaceutically and/or veterinarily acceptable derivatives thereof, wherein R 1 is H, C 1-6 alkyl, —C(X)Y, C 3-8 cycloalkyl, aryl, het, aryl-C 1-4 alkyl or het-C 1-4 alkyl, wherein the cycloalkyl, aryl or het groups are optionally substituted by at least one substituent independently selected from C 1-8 alkyl, C 1-8 alkoxy, OH, halo, CF 3 , OCF 3 , SCF 3 , hydroxy-C 1-6 alkyl, C 1-4 alkoxy-C 1-6 alkyl and C 1-4 alkyl-S—C 1-4 alkyl; R 2 is aryl or heteroaryl, each optionally substituted by at least one substituent independently selected from C 1-8 alkyl, C 1-8 alkoxy, OH, halo, CF 3 , OCF 3 , SCF 3 , hydroxy-C 1-6 alkyl, C 1-4 alkoxy-C 1-6 alkyl and C 1-4 alkyl-S—C 1-4 alkyl; R 3 is C 1-6 alkyl, C 3-8 cycloalkyl, C 3-8 cycloalkyl-C 1-6 alkyl, aryl, het, aryl-C 1-4 alkyl or het-C 1-4 alkyl, wherein the cycloalkyl, aryl or het groups are optionally substituted by at least one substituent independently selected from C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, OH, halo, CF 3 , OCF 3 , SCF 3 , hydroxy-C 1-6 alkyl, C 1-4 alkoxy-C 1-6 alkyl and C 1-4 alkyl-S—C 1-4 alkyl; X is S or O; Y is H, C 1-6 alkyl, aryl, het, aryl-C 1-4 alkyl or het-C 1-4 alkyl; and n is 1 or 2, provided that when n is 1, m is 0 or 1 and when n is 2, m is 0, wherein if m is 0, then * represents a chiral center. The compounds of the invention exhibit activity as both serotonin and noradrenaline re-uptake inhibitors and therefore have utility in a variety of therapeutic areas, for example urinary incontinence.

  公式（I）的化合物及其药学和/或兽医上可接受的衍生物，其中R1为H，C1-6烷基，-C（X）Y，C3-8环烷基，芳基，杂环基，芳基-C1-4烷基或杂环基-C1-4烷基，其中环烷基，芳基或杂环基可以选择地被至少一个取代基独立地选择自C1-8烷基，C1-8烷氧基，OH，卤素，CF3，OCF3，SCF3，羟基-C1-6烷基，C1-4烷氧基-C1-6烷基和C1-4烷基-S-C1-4烷基；R2为芳基或杂环基，每个可以选择地被至少一个取代基独立地选择自C1-8烷基，C1-8烷氧基，OH，卤素，CF3，OCF3，SCF3，羟基-C1-6烷基，C1-4烷氧基-C1-6烷基和C1-4烷基-S-C1-4烷基；R3为C1-6烷基，C3-8环烷基，C3-8环烷基-C1-6烷基，芳基，杂环基，芳基-C1-4烷基或杂环基-C1-4烷基，其中环烷基，芳基或杂环基可以选择地被至少一个取代基独立地选择自C1-6烷基，C1-6烷氧基，OH，卤素，CF3，OCF3，SCF3，羟基-C1-6烷基，C1-4烷氧基-C1-6烷基和C1-4烷基-S-C1-4烷基；X为S或O；Y为H，C1-6烷基，芳基，杂环基，芳基-C1-4烷基或杂环基-C1-4烷基；n为1或2，前提是当n为1时，m为0或1，当n为2时，m为0，其中如果m为0，则*表示手性中心。该发明的化合物表现出作为5-羟色胺和去甲肾上腺素再摄取抑制剂的活性，因此在各种治疗领域，例如尿失禁方面具有实用性。
• N-PYRROLIDIN-3-YL-AMIDE DERIVATIVES AS SEROTONIN AND NORADRENALINE RE-UPTAKE INHIBITORS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1638933B1

  公开（公告）日：2008-06-11
• N-PYRROLIDIN-3-YL-AMIDE DERIVATIVES AS SEROTONIN AND NORADRENALIN RE-UPTAKE INHIBITORS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1828122A2

  公开（公告）日：2007-09-05
• US7378436B2
  申请人：——

  公开号：US7378436B2

  公开（公告）日：2008-05-27
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2006064351A2

  公开（公告）日：2006-06-22

  [EN] A compound of Formula (I) and pharmaceutically and/or veterinarily acceptable derivatives thereof, wherein: R¹ is H, C_1-6alkyl, -C(A)Y, C_3-8cycloalkyl, aryl, het, aryl-C_1-4alkyl or het-C_l-4alkyl, wherein the cycloalkyl, aryl or het groups are optionally substituted; A is S or O; Y is H, C_1-6alkyl, aryl, het, aryl-C_1-4alkyl or het­-C_1-4alkyl; aryl is independently selected from phenyl, naphthyl, anthracyl or phenanthryl; het is independently selected from an aromatic or non-aromatic 4-, 5- or 6- membered heterocycle which contains at least one N, O or S heteroatom, optionally fused to a 5- or 6- membered carbocyclic group or a second 4-, 5- or 6-membered heterocycle which contains at least one N, O or S heteroatom; R² is aryl¹ or het¹, each optionally substituted; aryl¹ is independently selected from phenyl, naphthyl, anthracyl, phenanthryl, or indanyl; het¹ is an aromatic 5 to 10 membered heterocyclic ring system which contains at least one N, O or S heteroatom, optionally containing an aryl group; R³ is H, C_1-8alkyl, C_3-8cycloalkyl, C_3-8cycloalkyl-C_1-6alkyl, C_1-8alkylSC_1-8alkyl, het³, or het³-C_1-4alkyl, wherein the alkyl, cycloalkyl and het³ groups are each optionally substituted; het³ is a non-aromatic 4-, 5- or 6- membered heterocycle which contains at least one N, O or S heteroatom, optionally fused to a 5- or 6- membered carbocyclic group or a second 4-, 5- or 6-membered heterocycle which contains at least one N, O or S heteroatom; or R³ is (CH₂)_a ^,K
  [FR] L'invention porte sur un composé représenté par la formule (I) et sur ses produits dérivés acceptables sur le plan pharmaceutique et/ou vétérinaire dans laquelle R¹ est H, C₁-₆alkyl, -C(A)Y, C₃.₈cycloalkyl, aryl, het, aryl-C₁-,alkyl ou het-C_l.₄alkyl, les groupes cycloalkyle, aryle ou het étant éventuellement substitués; A est S ou O; Y est H, C₁-₆alkyl, aryl, het, aryl-C_I.₄alkyl ou het-C₁_₄alkyl; aryle est sélectionné indépendamment parmi phényle, naphthyle, anthracyle ou phénanthryle; het est sélectionné indépendamment parmi un hétérocycle aromatique ou non aromatique à 4, 5 ou 6 chaînons qui contient au moins un hétéroatome N, O ou S éventuellement fusionné à un groupe carbocyclique à 5 ou 6 chaînons ou un deuxième hétérocycle à 4, 5 ou 6 chaînons qui contient au moins un hétéroatome N, O ou S. R² est aryl¹ ou het¹, chacun éventuellement substitué; aryl¹ est sélectionné indépendamment parmi phényle, naphthyle, anthracyle, phénanthryle ou indanyle; het¹ est un système de noyau hétérocyclique aromatique de 5 à 10 chaînons qui contient au moins un hétéroatome N, O or S, contenant éventuellement un groupe aryle; R³ est H, C₁_₈alkyl, C₃_₈cycloalkyl, C₃- ₈cycloalkyl-C₁-6alkyl, C₁-₃alkylSC₁-₈alkyl, het³ ou het³-C₁.₄alkyl, les groupes alkyle, cycloalkyle et het³ étant chacun éventuellement substitués, het³ est un hétérocycle non aromatique à 4, 5 ou 6 chaînons qui contient au moins un hétéroatome N, O ou S, éventuellement fusionné à un groupe carbocyclique à 5 ou 6 chaînons ou un deuxième hétérocycle à 4, 5 ou 6 chaînons qui contient au moins un hétéroatome N, O ou S ; ou R³ est (CH₂)_a ^,K