1-[(4-氟苯基)-(4-甲氧基苯基)磷酰基]-4-甲氧基苯 | 302595-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(4-氟苯基)-(4-甲氧基苯基)磷酰基]-4-甲氧基苯
• 英文名称: (4-fluorophenyl)bis(4-methoxyphenyl)phosphine oxide
• 英文别名: (4-Fluorophenyl)bis(4-methoxyphenyl)oxo-lambda~5~-phosphane；1-[(4-fluorophenyl)-(4-methoxyphenyl)phosphoryl]-4-methoxybenzene
• CAS: 302595-04-6
• 化学式: C₂₀H₁₈FO₃P
• 分子量: 356.333
• InChiKey: IBKWDGYLDHPZHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(4-methoxyphenyl)phosphine oxide 、 (对氟苯基)3Bi 在 吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到1-[(4-氟苯基)-(4-甲氧基苯基)磷酰基]-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  三芳基铋与P（O）-H化合物直接偶联形成钯催化的C-P键形成的实验和理论研究

  摘要：

  已开发出新颖且高效的Pd催化的三芳基铋与各种P（O）–H化合物的交叉偶合，该过程平稳进行且不排除水分或空气，为制备各种有价值的芳基膦酸酯提供了通用而强大的工具，芳基次膦酸酯和芳基膦氧化物，具有高原子经济性，该方法的操作简单，并且良好至高收率。偶联反应是使用三芳基铋化合物作为底物的过渡金属催化的C-P键结构的第一个例子。DFT计算表明，C-P键的形成是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1021/jo402392t

文献信息

• Microwave assisted P–C coupling reactions without directly added P-ligands
  作者：Bianka Huszár、Réka Henyecz、Zoltán Mucsi、György Keglevich

  DOI：10.1080/10426507.2021.2011884

  日期：2022.6.3

  NiCl2-catalyzed P–C coupling reaction of aryl halides and various > P(O)H-compounds under MW conditions without directly added P-ligands. The reactivity of a few aryl derivatives in the Pd(OAc)2-catalyzed Hirao reaction was also studied. An induction period was observed in the reaction of bromobenzene and diphenylphosphine oxide. Finally, the less known copper(I)-promoted P–C coupling reactions were investigated

  摘要 我们小组介绍了一种绿色方案，用于在 MW 条件下，在没有直接添加 P-配体的情况下，芳基卤化物和各种 > P(O)H-化合物的 Pd(OAc) 2 - 或 NiCl 2 - 催化 P-C 偶联反应。还研究了一些芳基衍生物在 Pd(OAc) 2催化的 Hirao 反应中的反应性。在溴苯和二苯基氧化膦的反应中观察到诱导期。最后，通过实验研究了鲜为人知的铜 (I) 促进的 P-C 偶联反应。通过量子化学计算探索了该机制。
• Experimental and Theoretical Study on Palladium-Catalyzed C–P Bond Formation via Direct Coupling of Triarylbismuths with P(O)–H Compounds
  作者：Tao Wang、Shuai Sang、Liu Leo Liu、Hongwei Qiao、Yuxing Gao、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo402392t

  日期：2014.1.17

  A novel and highly efficient Pd-catalyzed cross-coupling of triarylbismuths with a variety of P(O)–H compounds has been developed that proceeds smoothly without exclusion of moisture or air and provides a general and powerful tool for the preparation of various valuable arylphosphonates, arylphosphinates, and arylphosphine oxides, with high atom-economy, operational simplicity of the procedure, and

  已开发出新颖且高效的Pd催化的三芳基铋与各种P（O）–H化合物的交叉偶合，该过程平稳进行且不排除水分或空气，为制备各种有价值的芳基膦酸酯提供了通用而强大的工具，芳基次膦酸酯和芳基膦氧化物，具有高原子经济性，该方法的操作简单，并且良好至高收率。偶联反应是使用三芳基铋化合物作为底物的过渡金属催化的C-P键结构的第一个例子。DFT计算表明，C-P键的形成是决定速率的步骤。