1-[(4-甲基苯基)氨基]-2-丙醇 | 3077-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(4-甲基苯基)氨基]-2-丙醇
• 英文名称: 1-( p-tolylamino)propan-2-ol
• 英文别名: 1-(4-Methylanilino)propan-2-ol
• CAS: 3077-14-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: ORNUEAWHALNPHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-[(4-甲基苯基)氨基]-2-丙醇 以 苯 为溶剂， 以97%的产率得到5-Methyl-3-(4-methylphenyl)-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Nishiyama, Tomihiro; Nishikawa, Takahiro; Yamada, Fukiko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1687 - 1690

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-3-(p-methylphenyl)-5-methyl-1,2,3-oxathiazolidine 在 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-[(4-甲基苯基)氨基]-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  酰胺基亚硫酸盐酸催化水解的合成及取代作用

  摘要：

  已在 60% (v/v) 1,4 二恶烷中研究了 2-oxo-3-(p-取代)-phenyl-5-methyl-1,2,3-oxathiazolidines (1) 的酸催化水解10.0 ± 0.05°C 的高氯酸和盐酸水溶液。按照酸的催化作用、活化参数、动力学溶剂同位素作用和取代基作用的顺序对动力学数据的分析都与研究范围内的A-2机理一致。

  DOI：

  10.1080/10426500500272186

文献信息

• Sulfonato-Cu(salen) Complex Catalyzed N-Arylation of Aliphatic Amines with Aryl Halides in Water
  作者：Zhiqing Wu、Li Zhou、Zhaoqiong Jiang、Di Wu、Zhengkai Li、Xiangge Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201000840

  日期：2010.9

  catalyzed procedure for the N-arylation of simple aliphatic amines, amino alcohols and amino acids in pure water have been developed. A variety of substituted aryl iodides, bromides and electron-deficient chlorides were found to be applicable, and 1,2-disubstituted benzimidazoles could be prepared easily by a cascade amination/condensation process in this catalytic system.

  已开发出一种水溶性磺酸根-Cu(salen) 络合物催化方法，用于在纯水中对简单脂肪胺、氨基醇和氨基酸进行 N-芳基化。发现各种取代的芳基碘化物、溴化物和缺电子氯化物是适用的，并且在该催化体系中通过级联胺化/缩合过程可以很容易地制备 1,2-二取代苯并咪唑。
• Catalytic Amination of Phenols with Amines
  作者：Kai Chen、Qi-Kai Kang、Yuntong Li、Wen-Qiang Wu、Hui Zhu、Hang Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c12622

  日期：2022.1.26

  availability of both phenols and amines, aniline synthesis through direct coupling between these starting materials would be extremely attractive. Herein, we describe a rhodium-catalyzed amination of phenols, which provides concise access to diverse anilines, with water as the sole byproduct. The arenophilic rhodium catalyst facilitates the inherently difficult keto–enol tautomerization of phenols by means of

  鉴于酚类和胺类的广泛流行和易于获得，通过这些起始材料之间的直接偶联合成苯胺将极具吸引力。在这里，我们描述了一种铑催化的酚胺化，它提供了对各种苯胺的简洁访问，而水是唯一的副产物。亲惰性铑催化剂通过π-配位促进苯酚固有的困难的酮-烯醇互变异构化，允许随后与胺类脱水缩合。我们通过对具有各种电子特性的大量酚类和多种伯胺和仲胺进行反应，证明了这种氧化还原中性催化的普遍性。结构复杂的生物活性分子的后期功能化的几个例子，包括药物，
• Efficient solvent-free aminolysis of epoxides under (C4H12N2)2[BiCl6]Cl·H2O catalysis
  作者：Hong-Fei Lu、Lei-Lei Sun、Wen-Jun Le、Fei-Fei Yang、Jun-Tao Zhou、Yu-Hua Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.079

  日期：2012.8

  An efficient and rapid procedure for ring opening of various epoxides with aromatic, aliphatic and heterocyclic amines is developed at room temperature under solvent-free conditions in the presence of (C4H12N2)2[BiCl6]Cl·H2O (1 mol %). This catalyst can be reused several times without losing of its activity.

  在（C 4 H 12 N 2）2 [BiCl 6 ] Cl·H 2 O存在下，在室温下在无溶剂的条件下，开发了一种高效快速的方法，可用于芳族，脂族和杂环胺的各种环氧化物的开环。（1摩尔％）。该催化剂可以重复使用几次而不会失去其活性。
• Green Progression for Synthesis of Regioselective β-Amino Alcohols and Chemoselective Alkylated Indoles
  作者：Boningari Thirupathi、Rapelli Srinivas、Avvari N. Prasad、J. K. Prashanth Kumar、Benjaram M. Reddy

  DOI：10.1021/op1002177

  日期：2010.11.19

  Solid acid catalysts based on zirconia materials were investigated for the first time as catalysts for regioselective organic synthesis under environmentally benign and mild conditions. The novel TiO2−ZrO2 mixed oxide catalyst led to two distinct products by the formation of an N−C bond (β-amino alcohols) and a C−C bond (Friedel−Crafts alkylation).

  首次研究了基于氧化锆材料的固体酸催化剂，作为在环境温和和温和条件下区域选择性有机合成的催化剂。新型TiO 2 -ZrO 2混合氧化物催化剂通过形成N-C键（β-氨基醇）和C-C键（Friedel-Crafts烷基化）而产生两种截然不同的产物。
• Carbon dioxide-based facile synthesis of cyclic carbamates from amino alcohols
  作者：Teemu Niemi、Israel Fernández、Bethany Steadman、Jere K. Mannisto、Timo Repo

  DOI：10.1039/c8cc00636a

  日期：——

  for the synthesis of cyclic carbamates from amino alcohols and carbon dioxide in the presence of an external base and a hydroxyl group activating reagent. Utilizing p-toluenesulfonyl chloride (TsCl), the reaction proceeds under mild conditions, and the approach is fully applicable to the preparation of various high value-added 5- and 6-membered rings as well as bicyclic fused ring carbamates. DFT calculations

  我们在本文中报道了在外部碱和羟基活化剂存在下由氨基醇和二氧化碳合成环状氨基甲酸酯的简单通用方法。利用对甲苯磺酰氯（TsCl），该反应在温和的条件下进行，该方法完全适用于制备各种高附加值的5-和6-元环以及双环稠合的氨基甲酸酯。DFT计算和实验结果表明具有高区域选择性，化学选择性和立体选择性的S N 2型反应机理。