1-[(4-甲氧基苯基)甲基]-3-苯基脲 | 83196-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(4-甲氧基苯基)甲基]-3-苯基脲
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-N’-phenylurea
• 英文别名: N-(4-methoxybenzyl)-N'-phenylurea；1-(4-methoxybenzyl)-3-phenylurea；Urea, N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N'-phenyl-；1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-phenylurea
• CAS: 83196-21-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: DOWGYLFFXJEASR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  13.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-甲氧基苯基)甲基]-3-苯基脲 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到(4-methoxy-benzyl)-phenyl-carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  通过掩蔽的碳二亚胺从缺电子的胺制备N，N'-双（芳基）胍

  摘要：

  描述了通过用三苯甲基保护的碳二亚胺将缺电子的胺烷基化来制备N，N'-双（芳基）胍。还报道了使用Burgess试剂将N-三苯甲基-N'-芳基脲脱水成相应的碳二亚胺的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01598-0
• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)acetamide 在 tetraethylammonium metaperiodate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-[(4-甲氧基苯基)甲基]-3-苯基脲
  参考文献：
  名称：

  Corrie, John E.T.; Kirby, Gordon W.; Sharma, Ram P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 7, p. 1571 - 1574

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Multicomponent, One-Pot Sequential Synthesis of 1,3,5- and 1,3,5,5-Substituted Barbiturates
  作者：Alessandro Volonterio、Matteo Zanda

  DOI：10.1021/jo801288s

  日期：2008.10.3

  represents a general and straightforward one-pot sequential synthesis of 1,3,5-trisubstituted barbiturates in very mild conditions (organic solvent/2 N NaOH aqueous solution, 20 degrees C). Performing the reaction in the presence of an electrophile resulted in the formation of fully substituted (namely, 1,3,5,5-tetrasubstituted) barbiturates through a three-component one-pot sequential process. The latter

  碳二亚胺和丙二酸单乙酯容易反应，得到N-酰脲衍生物，可以通过添加合适的碱原位环化。该方法代表在非常温和的条件下（有机溶剂/ 2 N NaOH水溶液，20摄氏度）进行的简单直接的一锅顺序合成1,3,5-三取代的巴比妥酸盐。在亲电子试剂的存在下进行反应，通过三组分一锅法连续反应形成了完全取代的（即1,3,5,5-四取代的）巴比妥酸酯。然而，后者仅在高反应性亲电试剂例如苄基和在某些情况下是烯丙基卤的情况下发生。为了扩大该方法的范围，我们寻求开发一种用于1,3,5-三取代的巴比妥酸酯的C-烷基化的通用方法。我们发现，在无水K2CO3存在下于120℃下在CH3CN中用烷基卤处理1,3,5-三取代的巴比妥酸酯时发生C-烷基化，从而以良好的收率提供目标1,3,5,5-四取代的巴比妥酸酯。多组分工艺是通过以下三个步骤以一锅顺序方式组合完成的，即碳二亚胺与丙二酸单乙酯的缩合，所得N-酰基脲的环化以及所得1,3的C-烷基化，
• Parallel Synthesis of Ureas and Carbamates from Amines and CO₂ under Mild Conditions
  作者：Scott L. Peterson、Sabrina M. Stucka、Christopher J. Dinsmore

  DOI：10.1021/ol100259j

  日期：2010.3.19

  A mild and efficient library synthesis technique has been developed for the synthesis of ureas and carbamates from carbamic acids derived from the DBU-catalyzed reaction of amines and gaseous carbon dioxide. Carbamic acids derived from primary amines reacted with Mitsunobu reagents to generate isocyanates in situ which were condensed with primary and secondary amines to afford the desired ureas. Similarly

  已经开发了一种温和而有效的文库合成技术，用于从DBU催化的胺与气态二氧化碳反应衍生的氨基甲酸合成尿素和氨基甲酸酯。衍生自伯胺的氨基甲酸与Mitsunobu试剂反应以原位生成异氰酸酯，将其与伯胺和仲胺缩合，得到所需的脲。类似地，来自仲胺的氨基甲酸与经Mitsunobu试剂活化的醇反应形成氨基甲酸酯。
• Efficient Synthesis of Polysubstituted Acylguanidines and Guanylureas
  作者：Alan R. Katritzky、Boris V. Rogovoy、Xiaohong Cai、Nataliya Kirichenko、Katherine V. Kovalenko

  DOI：10.1021/jo035028i

  日期：2004.1.1

  (Benzotriazol-1-yl)carboximidamides were applied for the preparation of polysubstituted acylguanidines and guanylureas. The reaction sequence utilized mild conditions and gave high yields for final compounds and intermediates. The protocol developed allows for variation of the substituents at all positions of the products.

  N-(苯并三氮唑-1-基)羧基脒用于制备多取代的酰基脲和胍基脲。该反应序列在温和条件下进行，并且最终产物和中间体的产率很高。所发展的方法允许对产物各位置的取代基进行改变。
• 一种合成N，N’-二取代基脲的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN103664704B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明公开了一种合成N,N’-二取代基脲的新方法，在反应容器中，加入N-取代基脲、金属铱、铑或钌络合物催化剂、碱、化合物醇和溶剂（或不加溶剂）；反应混合物在90-130oC下反应数小时后，冷却到室温；旋转蒸发除去溶剂，然后通过柱分离，得到目标化合物。同现有技术相比，本发明从商品化或容易合成的N-取代基脲出发，通过和醇发生区域选择性烷基化反应，得到的N,N’-二取代基脲，反应展现出三个显著的优点：1）使用近于无毒的醇为烷基化试剂；2）反应只生成水为副产物，无环境危害；3）反应原子经济性高；因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• Methyl Pyruvate Oxime as a Carbonyl Synthon: Synthesis of Ureas, Carbamates, Thiocarbamates, and Anilides
  作者：Seo Yeon Kim、Hee Nam Lim

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01007

  日期：——

  strategy for the synthesis of unsymmetrical ureas, carbamates, thiocarbamates, and anilides was developed with methyl pyruvate oxime as the carbonyl synthon. The intrinsic reactivity of the reagent enabled consecutive disubstitution involving direct amidation and one-pot deoximative substitution with various nucleophiles. The utility of the method was demonstrated with the synthesis of bioactive molecules

  以丙酮酸甲酯肟为羰基合成子，开发了合成不对称脲、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯和苯胺的新策略。该试剂的固有反应性使得能够进行连续的取代，包括直接酰胺化和用各种亲核试剂进行一锅脱肟取代。该方法的实用性通过生物活性分子的合成得到了证明。