1-[1-(5-溴噻吩-2-基)环己基]哌啶 | 105149-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-[1-(5-溴噻吩-2-基)环己基]哌啶
• 英文名称: 1-<1-(5-bromo-2-thienyl)-1-cyclohexyl>piperidine
• 英文别名: Piperidine, 1-[1-(5-bromo-2-thienyl)cyclohexyl]-；1-[1-(5-bromothiophen-2-yl)cyclohexyl]piperidine
• CAS: 105149-59-5
• 化学式: C₁₅H₂₂BrNS
• 分子量: 328.316
• InChiKey: ZJSLJZMJNFSODC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(5-溴噻吩-2-基)环己基]哌啶 在 正丁基锂 、 二氧化碳 作用下， 生成 替诺环定 、 5-<1-(1-piperidinyl)-1-cyclohexyl>thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1-(2-Thienyl)cyclohexylamines and Related Compounds as Potential NMDA Antagonists

  摘要：

  通过从环己酮或3,4,5,6-四氢-2H-硫吡喃-3-酮与氰化钾和相应胺反应制备的亚硫酸氢盐加合物，在高收率下生成了氨基腈类的化合物V和VI。这些化合物经过与2-噻吩基镁溴化物的反应，以及在氨基腈Vc和Vf的情况下与5-溴-2-噻吩基镁溴化物的反应。只有在化合物Vf的情况下，除了所需的1-[1-(5-溴-2-噻吩基)-1-环己基]哌啶（VIIf）之外，还分离出了副产物X。化合物VIIf被用于合成羧酸XI。制备的化合物经过一些生化和行为药理学方法进行了测试。

  DOI：

  10.1135/cccc19950894
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴噻吩 、 1-哌啶-1-基环己烷甲腈 在 magnesium 作用下， 生成 1-[1-(5-溴噻吩-2-基)环己基]哌啶 、 2,5-bis<1-(1-piperidinyl)-1-cyclohexyl>thiophene
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1-(2-Thienyl)cyclohexylamines and Related Compounds as Potential NMDA Antagonists

  摘要：

  通过从环己酮或3,4,5,6-四氢-2H-硫吡喃-3-酮与氰化钾和相应胺反应制备的亚硫酸氢盐加合物，在高收率下生成了氨基腈类的化合物V和VI。这些化合物经过与2-噻吩基镁溴化物的反应，以及在氨基腈Vc和Vf的情况下与5-溴-2-噻吩基镁溴化物的反应。只有在化合物Vf的情况下，除了所需的1-[1-(5-溴-2-噻吩基)-1-环己基]哌啶（VIIf）之外，还分离出了副产物X。化合物VIIf被用于合成羧酸XI。制备的化合物经过一些生化和行为药理学方法进行了测试。

  DOI：

  10.1135/cccc19950894

文献信息

• Substituted 1-(2-Thienyl)cyclohexylamines and Related Compounds as Potential NMDA Antagonists
  作者：Karel Šindelář、Karel Dobrovský、Ivan Krejčí、Zdeněk Polívka

  DOI：10.1135/cccc19950894

  日期：——

  Reactions of bisulfite addition compounds prepared in situ from cyclohexanone or 3,4,5,6-tetrahydro-2H-thiopyran-3-one with potassium cyanide and corresponding amines resulted with high yields in amino nitriles type of V and VI. These compounds were subjected to reactions with 2-thienylmagnesium bromide and in the case of the amino nitriles Vc and Vf with 5-bromo-2-thienylmagnesium bromide. Only in the case of compound Vf, a by-product X was isolated in addition to the desired 1-[1-(5-bromo-2-thienyl)-1-cyclohexyl]piperidine (VIIf). Compound VIIf was used for the synthesis of the carboxylic acid XI. The compounds prepared were tested by some methods of biochemical and behavioural pharmacology.

  通过从环己酮或3,4,5,6-四氢-2H-硫吡喃-3-酮与氰化钾和相应胺反应制备的亚硫酸氢盐加合物，在高收率下生成了氨基腈类的化合物V和VI。这些化合物经过与2-噻吩基镁溴化物的反应，以及在氨基腈Vc和Vf的情况下与5-溴-2-噻吩基镁溴化物的反应。只有在化合物Vf的情况下，除了所需的1-[1-(5-溴-2-噻吩基)-1-环己基]哌啶（VIIf）之外，还分离出了副产物X。化合物VIIf被用于合成羧酸XI。制备的化合物经过一些生化和行为药理学方法进行了测试。